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Miltéfosine

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Miltéfosine
Structure de la miltéfosine
Identification
Nom UICPAhexadécyl 2-(triméthylazaniumyl)éthyl phosphate
Synonymes

n-hexadécylphosphocholine

No CAS58066-85-6
NoECHA100.151.328
Code ATCL01XX09
ChEBI125047
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C
PubChem,vue 3D
InChI
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C21H46NO4P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-25-27(23,24)26-21-19-22(2,3)4/h5-21H2,1-4H3
Std. InChIKey :
PQLXHQMOHUQAKB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
FormuleC21H46NO4P
Masse molaire[1]407,568 ± 0,021 4 g/mol
C 61,89 %, H 11,38 %, N 3,44 %, O 15,7 %, P 7,6 %,

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lamiltéfosine est unalkyl-lysophospholipide utilisé commemédicamentphospholipidique initialement dans le cadre dechimiothérapies mais aussi contre les affections causées par desprotozoaires (leishmanioses)[2], commeinhibiteur enzymatique de l'Akt1, voire possiblement contre leVIH[3].

Son mode d'action n'est pas entièrement élucidé mais reposerait sur l'interférence avec lasignalisation lipidique au niveau de lamembrane cellulaire pour provoquer l'apoptose des cellules malignes.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en)[4].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « IMPAVIDO- miltefosine capsule »,DailyMed
  3. (en)Pauline Chugh, Birgit Bradel-Tretheway, Carlos MR Monteiro-Filho, Vicente Planelles, Sanjay B Maggirwar, Stephen Dewhurst et Baek Kim, « Akt inhibitors as an HIV-1 infected macrophage-specific anti-viral therapy »,Retrovirology,vol. 5,no 1,‎,p. 1-13(lire en ligne)DOI 10.1186/1742-4690-5-11
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
v ·m
Glycérides
(acylglycérols)
Phosphoglycérides
(phosphoacylglycérols)
Lysophospholipides
Sphingolipides
Stérols etStéroïdes
Prénols
Polycétides
Glycolipides
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