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Miconazole

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Miconazole
Image illustrative de l’article Miconazole
Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite)
Identification
Nom UICPA(R,S)-1-{2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
No CAS22916-47-8
NoECHA100.041.188
No CE245-324-5
Code ATCA01AB09,A07AC01,D01AC02,G01AF04,J02AB01,S02AA13
DrugBankDB01110
PubChem4189
SMILES
C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2
Apparencesolide
Propriétés chimiques
FormuleC18H14Cl4N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]416,129 ± 0,024 g/mol
C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion159 à 163 °C
Solubilité10 g·l-1 eau à20 °C
Écotoxicologie
DL50519 mg·kg-1 sourisoral
80 mg·kg-1 sourisi.v.
220 mg·kg-1 sourisi.p.
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Nitrate de miconazole
Identification
No CAS22832-87-7
NoECHA100.041.188
No CE245-256-6
PubChem68553
SMILES
C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl.[N+](=O)(O)[O-]
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)/f/h;2H
Propriétés chimiques
FormuleC18H15Cl4N3O4
Masse molaire[2]479,141 ± 0,025 g/mol
C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn :Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.

Phrases S :
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.


Écotoxicologie
DL50578 mg·kg-1 sourisoral
28 mg·kg-1 sourisi.v.
>5 000 mg·kg-1 souriss.c.
480 mg·kg-1 sourisi.p.
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lemiconazole (R14889, sel nitrique) est unantimycosiqueimidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur lapeau pour guérir les infectionsfongiques tels que lepied d'athlète et l'intertrigo inguinal. Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infectionsvaginales dues à deslevures.

En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulantwarfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies.

Synthèse

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Le miconazole est synthétisé à partir de la2,4-dichloroacétophénone[3].

miconazole (R14889)
Informations générales
Princeps
  • gel oral : Daktarin (Belgique, France, Suisse),
  • formes topiques et vaginales : Daktarin (Belgique, France, Suisse), Gyno-Daktarin (Belgique, France), Monistat (Suisse), Monazole 7, Monistat 7 Tibozole (Belgique) et poudre Desenex (Amérique du Nord),
    • associations : en Belgique et en Suisse, le nitrate de miconazole est également présent dans des associations médicamenteuses, par exemple avec desglucocorticoïdes : Acneplus (Belgique)
Classe
  • anti-infectieux pour traitement oral local, ATC code A01AB09 ;
  • anti-infectieux intestinaux, ATC code A07AC01 ;
  • antifongiques à usage topique, dérivés imidazolés et triazolés à usage topique, ATC code D01AC02 ;
  • dérivés imidazolés et triazolés à usage topique, miconazole en association, ATC code D01AC52 ;
  • anti-infectieux et antiseptiques non associés aux corticoïdes, ATC code G01AF04 ;
  • antimycosiques à usage systémique, ATC code J02AB01 ;
  • médicaments otologiques, anti-infectieux, ATC code S02AA13.
Identification
No CAS22916-47-8Voir et modifier les données sur Wikidata
NoECHA100.041.188
DrugBankDB01110Voir et modifier les données sur Wikidata
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Divers

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Le miconazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en)[4].

La molécule favorise la remyélinisation des neurones sur un modèle animal[5], ce qui en fait une piste pour le traitement de lasclérose en plaques.

Notes et références

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  1. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑(en) Axel Schmidt and Frank-Ulrich Geschke,Antimycotics, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,(DOI 10.1002/14356007.a03_077)
  4. ↑(en)WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  5. ↑(en) Najm FJ, Madhavan M, Zaremba Aet al.« Drug-based modulation of endogenous stem cells promotes functional remyelinationin vivo » [Letter]Nature, 2015.DOI 10.1038/nature14335

Voir aussi

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Article connexe

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Liens externes

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