| Maïtotoxine | |
 | |
| Structure de la maïtotoxine | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes | MTX-1 |
| No CAS | 59392-53-9 |
| NoECHA | 100.227.039 |
| SMILES | C[C@@H](CC=C)[C@H](C)C[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC[C@@]2([C@@H](O1)C[C@@H]3[C@@](O2)(C[C@@]4([C@@H](O3)C[C@@H]5[C@@H](O4)/C=C\C[C@@H]6[C@@H](O5)C[C@@]7([C@@H](O6)C[C@@H]8[C@@](O7)(CC[C@@]9([C@@H](O8)C[C@@]1([C@@H](O9)C[C@H]([C@](O1)(C)[C@H]1C[C@@H]2[C@H](C[C@]3(C[C@@H]4[C@](CC[C@@H]5[C@@](O4)(C[C@@H]4[C@@](O5)([C@H]([C@@H]5[C@@](O4)(C[C@H]([C@@H](O5)[C@H]4[C@@H](C[C@H]5[C@@H](O4)[C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C[C@@H](C[C@H]([C@H]4[C@@H](C[C@H]5[C@@H](O4)[C@@H]([C@H]([C@@H](O5)[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@H]5[C@H](O4)[C@@H]([C@@H]4[C@@H](O5)C[C@@H]5[C@@H](O4)C[C@@H]4[C@@H](O5)[C@H]([C@H]([C@@H](O4)C[C@@H]([C@H]([C@@H]4[C@@H](C[C@@H]5[C@@H](O4)[C@@H]([C@@H]4[C@@](O5)(C[C@@H]5[C@@H](O4)C[C@@H]4[C@@](O5)(C[C@H]([C@@H]5[C@@H](O4)[C@H]([C@H]([C@@H](O5)[C@H](C)C[C@H](C)[C@@H](C[C@@H]([C@@H]([C@H](C)C[C@H](C(=C)/C(=C/CO)/C)O)O)OS(=O)(=O)[O-])O)O)O)O)C)C)O)O)O)O)OS(=O)(=O)[O-])O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)C)O)C)C)(O[C@@H]3O2)C)C)OC1)O)C)C)C)C)C)C)C)O)O.[Na+].[Na+] PubChem,vue 3D |
| InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C164H258O68S2.2Na/c1-24-26-65(2)67(4)38-76(169)116(179)86-29-32-153(12)107(204-86)53-110-162(21,231-153)64-161(20)106(211-110)50-90-85(220-161)28-25-27-84-101(200-90)58-157(16)109(203-84)54-108-154(13,230-157)35-34-152(11)112(212-108)61-158(17)111(223-152)52-103(177)163(22,232-158)72-40-87-100(199-63-72)57-150(9)60-113-151(10,227-149(150)210-87)33-30-104-156(15,224-113)62-114-164(23,226-104)146(192)148-159(18,225-114)56-83(176)133(219-148)132-81(174)46-94-135(217-132)119(182)118(181)92(201-94)42-73(166)41-78(171)130-79(172)45-95-136(215-130)121(184)123(186)142(207-95)144-125(188)124(187)143-145(218-144)127(190)138-98(208-143)49-89-88(206-138)48-97-137(205-89)126(189)140(229-234(196,197)198)96(202-97)44-77(170)117(180)131-80(173)47-99-139(216-131)128(191)147-160(19,221-99)59-102-91(209-147)51-105-155(14,222-102)55-82(175)134-141(213-105)122(185)120(183)129(214-134)70(7)37-68(5)74(167)43-93(228-233(193,194)195)115(178)69(6)39-75(168)71(8)66(3)31-36-165;;/h24-25,28,31,65,67-70,72-149,165-192H,1,8,26-27,29-30,32-64H2,2-7,9-23H3,(H,193,194,195)(H,196,197,198);;/q;2*+1/p-2/b28-25-,66-31+;;/t65-,67+,68-,69+,70+,72-,73+,74+,75+,76+,77-,78+,79+,80+,81+,82+,83+,84+,85-,86-,87+,88-,89+,90+,91-,92-,93-,94-,95-,96-,97+,98-,99+,100-,101-,102+,103+,104+,105+,106-,107-,108+,109-,110+,111-,112-,113+,114+,115+,116-,117+,118-,119+,120+,121+,122-,123+,124+,125+,126+,127+,128-,129-,130-,131-,132+,133+,134+,135+,136+,137+,138-,139+,140-,141-,142+,143-,144+,145+,146-,147+,148+,149-,150-,151-,152+,153+,154-,155-,156-,157+,158+,159-,160-,161+,162-,163-,164+;;/m0../s1 Std. InChIKey : BVMASTKAHOZWBT-SUFRPWKKSA-L |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C164H258Na2O68S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 3 427,872 ± 0,18 g/mol C 57,46 %, H 7,59 %, Na 1,34 %, O 31,74 %, S 1,87 %, |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Lamaïtotoxine (MTX-1) est unephycotoxine extrêmement puissante produite parGambierdiscus toxicus, unemicroalgue du groupe desdinoflagellés qui, ingérée par despoissons tels queCtenochaetus striatus, appelémaïto àTahiti, rendent ces dernierstoxiques en provoquant desintoxications alimentaires appeléesciguatera.
Lamolécule, dont lamasse est de 3,425 kDa, est l'une desbiomolécules les plus grosses et les plus complexes qui ne soient ni unpolysaccharide, ni unpolypeptide, ni unpolynucléotide. Elle comprend 32 cycles fusionnés (dont 28 à sixatomes, trois à sept atomes et un à huit atomes), 32 liaisonséther, 28 hydroxyles, 22 méthyles et deux étherssulfuriques, qui forment une chaîne en C142. Malgré cette structure complexe, cette molécule est stable à température élevée.
La maïtotoxine agit en activant descanaux ioniques non sélectifs perméables auxcations decalcium Ca2+, ce qui accroît la concentrationcytosolique en Ca2+. On pense que la maïtotoxine forme des pores sur ces canaux. Cela déclenche l'apoptose descellules touchées, dont lamembrane plasmique se détache ducytosquelette pour former desvésicules ou « bulles » en conduisant finalement à lalyse des cellules[2].
La maïtotoxine active lescalpaïnes 1 et 2, despeptidases activées par les ions Ca2+, ce qui contribue à lanécrose[3]. La toxicité de cette molécule chez lasouris est la plus élevée des toxines nonprotéiques : sadose létale médiane est de l'ordre deDL50 =50 ng·kg-1.
