| Ménadione | |
  | |
| Structure de la ménadione | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthyl-1,4-naphalène-1,4-dione |
| Synonymes | 2-méthyl-1,4-naphtoquinone |
| No CAS | 58-27-5 |
| NoECHA | 100.000.338 |
| No CE | 200-372-6 |
| Code ATC | B02BA02 |
| PubChem | 4055 |
| ChEBI | 28869 |
| SMILES | |
| InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Std. InChIKey : MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 172,18 ± 0,01 g/mol C 76,73 %, H 4,68 %, O 18,58 %, |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  | |
Laménadione est unenaphtoquinone d'origine naturelle[2] ou synthétique analogue à la1,4-naphtoquinone avec ungroupe méthyle en position 2. Elle présente une activité biologique voisine de lavitamine K et est de ce fait appelée parfoisvitamine K3, bien qu'il s'agisse plus exactement d'uneprovitamine K2 en tant que précurseur desménaquinones.
La ménadione n'est plus utilisée dans lescompléments alimentaires des pays développés en raison d'effets secondaires délétères tels que l'anémie hémolytique résultant d'unfavisme acquis, ou bien des anomalies induites chez le nourrisson au niveau du cerveau et du foie, voire de rares cas demort subite du nourrisson. Pourtant cet usage est largement répandu chez les tradipraticiens congolais et guinéens qui l'utilisent comme substitut de la quinine[3].
La ménadione est cependant encore utilisée comme supplément vitaminique auprès des populations à faibles revenus despays en voie de développement, ainsi que dans l'alimentation du bétail dans de nombreux pays. Elle est également parfois ajoutée à l'alimentation des animaux domestiques des pays développés.
Elle fait l'objet de recherches enchimiothérapie associée à lavitamine C contre lecancer de la prostate[4],[5],[6] et pour réduire les déficits enprothrombine (facteur de coagulationII) et les risques d'hémorragies associés. De plus, un déficit de production serait en cause dans certains cas d'infection deStaphylococcus aureus résistant aux antibiotiques[7].
