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Lupéol

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Lupéol

Structure du lupéol
Identification
Nom UICPA(3β)-lup-20(29)-én-3-ol
Synonymes

clérodol, monogynol B,
fagarastérol,β-viscol

No CAS545-47-1
NoECHA100.008.082
No CE208-889-9
No RTECSOK5763000
PubChem259846
ChEBI6570
SMILES
[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)CC[C@@]1(C)CC[C@@H](C(C)=C)[C@]21[H]
PubChem,vue 3D
InChI
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1
Std. InChIKey :
MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
Propriétés chimiques
FormuleC30H50O  [Isomères]
Masse molaire[1]426,717 4 ± 0,027 8 g/mol
C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lelupéol est untriterpénoïde dérivé dulupane présent dans une grande variété deplantes telles que lemanguier, l'Acacia visco (en) ou encore certainspissenlits. C'est un composépharmacologiquement actif qui possède diverses vertus médicinales, notammentanti-inflammatoires, mais aussi anti-protozoaires,antimicrobiennes,antitumorales, et enchimiothérapie[2] ; il agit efficacement dans les modèles de laboratoire comme inhibiteur ducancer de la prostate et ducancer de la peau[3],[4],[5].

Il est produit par de nombreux organismes à partir du2,3-oxydosqualène sous l'action de lalupéol synthase.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en)Margareth B. C. Gallo, Miranda J. Sarachine, « Biological activities of Lupeol »,International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences,‎(lire en ligne)
  3. (en)Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y, « Protective effects of lupeol and mango extract against androgen induced oxidative stress in Swiss albino mice »,Asian J Androl,vol. 10,no 2,‎,p. 313–8(lire en ligne[PDF])DOI 10.1111/j.1745-7262.2008.00313.xPMID18097535
  4. (en)Nigam N, Prasad S, Shukla Y, « Preventive effects of lupeol on DMBA induced DNA alkylation damage in mouse skin »,Food Chem Toxicol,vol. 45,no 11,‎,p. 2331–5DOI 10.1016/j.fct.2007.06.002PMID17637493
  5. (en)Saleem M, Afaq F, Adhami VM, Mukhtar H, « Lupeol modulates NF-kappaB and PI3K/Akt pathways and inhibits skin cancer in CD-1 mice »,Oncogene,vol. 23,no 30,‎,p. 5203–14DOI 10.1038/sj.onc.1207641PMID15122342
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