Lupéol
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Lupéol | |
![]() Structure du lupéol | |
Identification | |
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Nom UICPA | (3β)-lup-20(29)-én-3-ol |
Synonymes | clérodol, monogynol B, |
No CAS | 545-47-1 |
NoECHA | 100.008.082 |
No CE | 208-889-9 |
No RTECS | OK5763000 |
PubChem | 259846 |
ChEBI | 6570 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1 Std. InChIKey : MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C30H50O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %, |
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Lelupéol est untriterpénoïde dérivé dulupane présent dans une grande variété deplantes telles que lemanguier, l'Acacia visco (en) ou encore certainspissenlits. C'est un composépharmacologiquement actif qui possède diverses vertus médicinales, notammentanti-inflammatoires, mais aussi anti-protozoaires,antimicrobiennes,antitumorales, et enchimiothérapie[2] ; il agit efficacement dans les modèles de laboratoire comme inhibiteur ducancer de la prostate et ducancer de la peau[3],[4],[5].
Il est produit par de nombreux organismes à partir du2,3-oxydosqualène sous l'action de lalupéol synthase.