Movatterモバイル変換

Lanostérol

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Identification
Lanostérol

Structure du lanostérol
Nom UICPA	(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentaméthyl-17-[(2R)-6-méthylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
N^o CAS	79-63-0
N^oECHA	100.001.105
N^o CE	201-214-9
PubChem	246983
ChEBI	16521
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C PubChem,vue 3D
InChI	Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 Std. InChIKey : CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₅₀O [Isomères]
Masse molaire^[1]	426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,

Unités duSI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Lelanostérol est unemolécule organique qui joue un rôle central dans la formation desstéroïdes. On la retrouve à travers la grande majorité du vivant (les animaux, les champignons, les plantes et un grand nombre de bactéries).

Chimiquement, c'est untriterpène tétracyclique, issu de la cyclisation dusqualène (triterpène linéaire). C'est le produit final de lavoie du mévalonate, unevoie métabolique debiosynthèse qui, partant dudiméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP) et de l'isopentényl-pyrophosphate (IPP), aboutit à la plupart desterpènes,terpénoïdes etstéroïdes.

Il estbiosynthétisé à partir du2,3-oxydosqualène sous l'action de lalanostérol-synthase (EC5.4.99.7).

Le lanostérol est le précurseur desstérols etstéroïdes. Chez les animaux, il est notamment précurseur ducholestérol, et chez lesfungi (champignons et levures), de son analogue l'ergostérol.

Version simplifiée de labiosynthèse desstéroïdes mettant en évidence les intermédiairesdiméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP),isopentényl-pyrophosphate (IPP),géranyl-pyrophosphate (GPP),squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Notes et références

[modifier |modifier le code]

↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.

v ·m

Cholestérol,stéroïdes etintermédiaires métaboliques

Voie du mévalonate

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers leDMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Voie du MEP/DOXP

Vers lecholestérol

Vers lesstéroïdes

Stéroïdes

Corticostéroïdes
(C₂₁ prégnane)

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Stéroïdes sexuels

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈estrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestatifs (C₂₁ prégnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)

Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanostérol&oldid=232223873 ».

Catégories :

Catégories cachées :

[8]ページ先頭