Alors qu'il poursuit des études à Long Island, Kevin James, pour briser la monotonie des vacances d'été, participe avec des amis à une pièce de théâtre comique. Enthousiasmé par les réactions de la foule, il se joint à son frère,Gary Valentine, et se produit avec lui dans les clubs deLong Island, se découvrant au passage un vrai talent pour la comédie. Il rencontreRay Romano et apparaît dans plusieurs shows télévisés, notammentThe Tonight Show. En 1996, il est repéré lors du festival de comédie de Montréal, où une chaîne de télévision lui offre la possibilité de créer son propre show. Il obtient alors un rôle récurrent dans la série de Romano,Tout le monde aime Raymond, avant d'obtenir en 1998 sa propre sitcom,Un gars du Queens.
Kevin James s'ouvre les portes du cinéma en 2004 avec un petit rôle dans la comédie romantiqueAmour et amnésie. La donne change avec le gros succès de la Columbia,Hitch, expert en séduction, aux côtés deWill Smith ; le film rapporte plus de 179 millions de dollars aux États-Unis et permet à James de se faire un nom à Hollywood. Il prête ensuite sa voix à deux dessins animés,Monster House etLa Ferme en folie, avant de tenir un premier rôle de choix dansQuand Chuck rencontre Larry, où il est le partenaire deAdam Sandler.