| Kétoconazole | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-imidazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazin-1-yl]éthan-1-one | |
| No CAS | 65277-42-1 | |
| NoECHA | 100.059.680 | |
| Code ATC | J02AB02 | |
| DrugBank | APRD00401 | |
| PubChem | 47576 | |
| SMILES | ||
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1 | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C26H28Cl2N4O4 [Isomères] | |
| Masse molaire[1] | 531,431 ± 0,029 g/mol C 58,76 %, H 5,31 %, Cl 13,34 %, N 10,54 %, O 12,04 %, | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | variable | |
| Liaison protéique | 84 à 99 % | |
| Métabolisme | hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | en deux phases
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| Excrétion | ||
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | ||
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Lekétoconazole (R41400) est unantifongique de la classe desimidazoles.
En 2013, l'agence européenne des médicaments recommande la suspension de l'autorisation de la commercialisation de la forme orale devant les risques hépatiques[2].
Le kétoconazole est synthétisé en 7 étapes à partir de la réaction de la2,4-dichloroacétophénone avec laglycérine ou propan-1,2,3-triol :
Le kétoconazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membranefongique.
C'est l'imidazole donnant le plus d'insuffisance hépatique aiguë[5].
