Comme beaucoup depilotes, Juan Pablo Montoya commence à s'intéresser aux sports mécaniques par l'intermédiaire dukarting. Il débute dans cette discipline à 5 ans et devient champion de Colombie. En1992, il se lance encompétition automobile enFormule Renault enColombie, puis en Skip Barber Series auxÉtats-Unis et en Formule N auMexique.
En1995, Montoya part enGrande-Bretagne disputer successivement les championnats nationaux de Formule Vauxhall puis deFormule 3, discipline dans laquelle il remporte deux victoires et termine cinquième du classement général. Ces résultats lui permettent d'accéder auchampionnat international de F3000 au sein de l'équipe autrichienne RSM Marko dirigé parHelmut Marko en1997 ; il se révèle en remportant une victoire de prestige auGrand Prix de Pau. Ce succès lui ouvre les portes de l'équipeWilliams F1 Team pour laquelle il devient pilote-essayeur.
Parallèlement, Montoya signe avecSuper Nova Racing, équipe de pointe enFormule 3000. Malgré un statut de favori et une nouvelle victoire à Pau[1], sa saison se révèle difficile face àNick Heidfeld du Junior Team McLaren. Il profite finalement du déclassement de ce dernier auNurburgring pour remporter letitre avec 65 points.
À l'issue de la saison 1998, sans possibilité d'accéder directement à la Formule 1, Williams ayant concrétisé ses contacts de longue date avec le double championCARTAlessandro Zanardi, il est prêté à l'écurie de CARTChip Ganassi Racing, où il remplace Zanardi. Immédiatement, à 24 ans, le débutant Montoya s'affirme comme l'homme fort du championnat. Malgré ses sept victoires, Montoya paye son manque de régularité et doit attendre la dernière manche du championnat pour être titré au bénéfice du plus grand nombre de victoires, puisqu'il termine la saison avec autant de points que son rival britanniqueDario Franchitti.
Tandis qu'en Formule 1, la saison de Zanardi tourne au fiasco, Williams tente de récupérer son protégé mais, fort de son contrat de deux ans,Chip Ganassi conserve le Colombien une année supplémentaire. La saison 2000 s'avère beaucoup plus frustrante que la première. Régulièrement le plus rapide en piste, il est victime du manque de fiabilité récurrent de ses moteurs Toyota. Malgré plusieurs victoires, il termine troisième du championnat, loin deGil de Ferran. L'année est surtout marquée par son incursion victorieuse dans le championnatIndyCar (série rivale du CART), à l'occasion des500 Miles d'Indianapolis.Pour sa toute première apparition dans l'Indiana, sur le célèbreIndianapolis Motor Speedway, Montoya domine la course, menant 162 des 200 tours.
2001-2004 : l'arrivée en Formule 1 chez Williams avec les premières pole position et victoires
Comme prévu, Montoya est appelé par Williams, désormais motorisée parBMW, pour disputer lasaison 2001. Il se met en évidence dès le troisième Grand Prix de la saison, au Brésil, en réussissant un dépassement spectaculaire et plein d'audace sur le tenant du titreMichael Schumacher en début de course. Alors qu'il semble avoir la course en main, il se fait sortir de la piste par le NéerlandaisJos Verstappen auquel il vient de prendre un tour. Lors des courses qui suivent, Montoya peine à confirmer et est éclipsé par son coéquipierRalf Schumacher. À partir de la mi-saison, il retrouve un niveau plus conforme à ses ambitions ; malchanceux en Allemagne où un souci moteur le prive d'une victoire promise, il obtient enfin son premier succès en, en Italie, disputé dans un contexte très lourd (attentats du 11 septembre 2001 et grave accident la veille enChamp Car d'Alessandro Zanardi).
En2002, très brillant en qualification (sept pole positions), il ne peut rien faire en course face à la nette supériorité desFerrari. Contrairement à son coéquipier Ralf Schumacher, il ne remporte pas la moindre course et termine troisième du championnat.
Montoya semble en mesure de rivaliser avec Michael Schumacher en2003, puisqu'après un début de saison très délicat, sa Williams-BMW équipée de pneusMichelin s'avère être la meilleure machine du plateau lors des Grand Prix sous forte chaleur. Contraint à l'abandon sur casse moteur en Autriche alors qu'il était en tête, il s'impose à Monaco et en Allemagne mais perd des points précieux dans la course au titre lors des Grands Prixd'Europe et deFrance au cours desquels il est dominé par son coéquipier Ralf Schumacher et doit se contenter de la deuxième place. À Magny-Cours, mécontent de la tournure que prend sa course, il est au cœur d'une violente dispute par radio avec ses ingénieurs ce qui l'amène à entamer immédiatement des pourparlers avec l'écurieMcLaren-Mercedes en vue de lasaison 2005[2]. La signature du contrat est officialisée peu après la fin du championnat[3]. Lors des dernières courses de la saison, le retour en forme des Ferrari ainsi qu'une pénalité àIndianapolis pour s'être accroché avec Barrichello hypothèquent ses espoirs de titre mondial. Son abandon, sur casse mécanique, alors qu'il est en tête auJapon lui fait perdre toute chance de prendre la deuxième place du général à Kimi Raïkkonen tout en anéantissant les espoirs de titre constructeur de son équipe.
Toujours chez Williams en2004, Montoya effectue une saison relativement terne, due à l'échec de l'étonnanteWilliams FW26 et à ses relations délicates avec la direction de l'écurie. Se sachant en partance à la fin de l'année, Montoya ne montre pas toujours la motivation nécessaire à la bonne marche de l'équipe. Il quitte Williams sur une victoire à l'occasion de l'ultime Grand Prix de la saison auBrésil.
Comme prévu depuis l'été 2003, il rejoint McLaren Mercedes en2005 mais son intégration est fortement perturbée par une blessure à l'épaule qui l'oblige à manquer deux Grands Prix en début de saison. Si la version officielle fait état d'une glissade lors d'un match de tennis[4], des versions officieuses évoquent un accident au guidon d'un engin motorisé (quad ou moto-cross), ce qui pour certains, jette une ombre sur le professionnalisme du pilote colombien. Après avoir quitté la Formule 1, il expliquera que c'est à la suite de cette rumeur que ses relations avec son patronRon Dennis commencèrent à se détériorer.
Légèrement handicapé par cette blessure, Montoya doit attendre la mi-saison pour montrer son potentiel. Il parvient progressivement à rivaliser avec son coéquipierKimi Räikkönen en performances pures et obtient trois victoires, dont une à Monza où son pneu arrière commençait à se déchiqueter à quelques tours du but. Toutefois il multiplie les erreurs de pilotage et est impliqué dans plusieurs accrochages.
Attendu pour sa deuxième saison chez McLaren en2006, Montoya est désavoué par son équipe dès le mois de. En annonçant l'arrivée deFernando Alonso pour 2007 ainsi que sa volonté de conserver Kimi Räikkönen, McLaren indique au Colombien qu'elle ne compte plus sur lui à moyen terme. Cette situation se traduit par des prestations décevantes de Montoya lors de la première moitié de saison 2006. Sans véritable perspectives d'avenir en Formule 1, même si des rumeurs font état d'un retour en 2007 chez Williams, Montoya annonce, le, son départ pour laNascar aux États-Unis, au sein du Chip Ganassa Racing. Le, dans une entrevue accordée au journal colombien « El Tiempo », il justifie cette décision par l'ennui qu'il éprouve en Formule 1 et son peu de motivation à lutter au volant d'une voiture incapable de viser la victoire.
Le, deux jours après l'annonce de Montoya, McLaren annonce son remplacement parPedro de la Rosa, le pilote-essayeur, à compter du Grand Prix de France. Si cette séparation anticipée s'effectue officiellement d'un commun accord, certains voient plutôt une véritable mise à pied. Déjà critiqué en interne pour ses prestations auGrand Prix automobile du Canada 2006 et auxÉtats-Unis où il s'est accroché au départ avec son coéquipier, le Colombien a exaspéré son employeur en annonçant unilatéralement son départ en prenant de court la communication de McLaren. Ron Dennis retardera par la suite les débuts en Nascar de Montoya en arguant que le Colombien est contractuellement lié avec McLaren jusqu'au.
2006-2008 : débuts en NASCAR chez Chip Ganassi Racing
Durant l'été 2006, Montoya signe un contrat de trois ans avec leChip Ganassi Racing, écurie avec laquelle il a brillé enCART en 1999 et 2000 et aux500 miles d'Indianapolis 2000 pour piloter en Nascar laDodgeno 42, conduite jusqu'alors parCasey Mears. Si, initialement, son contrat ne débute qu'à compter de la saison 2007, sa rupture anticipée avec McLaren lui permet de démarrer son apprentissage des courses de stock-car dès l'automne 2006.
La première course de stock-car de Montoya a lieu le sur leTalladega Superspeedway dans une épreuve de la sérieARCA RE/MAX Series, un championnat semi-professionnel où d'anciennes voitures Nascar sont engagées. Qualifié second, il termine troisième. Il participe ensuite aux trois dernières épreuves 2006 du championnat NascarBusch Series avec comme meilleurs résultats une dixième place en qualifications et une onzième place en course et à la dernière épreuve de la catégorie reine, la Nascar Nextel Cup, sur l'ovale de Miami. Il fait globalement belle impression mais abandonne après un spectaculaire accident avecRyan Newman.
Les 27 et, il profite de la brève intersaison en Nascar pour participer aux24 Heures de Daytona, manche du championnat d'enduranceGrand-Am ; associé àScott Pruett etSalvador Durán, il remporte la course sur un prototype à moteurLexus du Chip Ganassi Racing.
Sa première saison complète en Nascar Nextel Cup débute deux semaines plus tard par le Daytona 500, qu'il termine à la dix-huitième place. La suite de saison s'avère tout aussi difficile malgré une première arrivée dans le « Top 5 » àAtlanta. Parallèlement à son engagement à temps complet en Nextel Cup, il dispute également plusieurs épreuves en Busch Series où il remporte, début mars, son premier succès en Nascar àMexico, sur un circuit routier. Le, Montoya, parti trente-deuxième, remporte sa première victoire enNextel Cup sur le circuit routier deInfineon Raceway à Sonoma en Californie, devenant ainsi le deuxième pilote non-américain (après le CanadienEarl Ross àMartinsville en1974) à s'imposer dans la catégorie-reine de la Nascar et le troisième pilote à avoir gagné à la fois enFormule 1, enIndyCar Series et enNascar, après lesAméricainsMario Andretti etDan Gurney. Il connaît moins de réussite en août lors de l'autre course routière du calendrier àWatkins Glen, contraint à l'abandon sur accrochage à 15 tours de l'arrivée. Au terme de la saison, il remporte officiellement le titre de meilleur débutant de la saison.
En, il remporte une nouvelle fois les24 Heures de Daytona. La saison Nascar est une légère déception car il ne progresse pas au classement final, terminant vingt-cinquième du championnat, contre vingtième la saison précédente. Il n'obtient aucune victoire mais il obtient quelques résultats. À Sonoma, il lutte pour la victoire avant d'être percuté parMarcos Ambrose et termine sixième. ÀWatkins Glen, il finit quatrième. Son meilleur résultat de l'année est obtenu sur ovale, deuxième àTalladega. Il a réalisé la pole position au Kansas avant d'être disqualifié pour pare-chocs non conforme.
Montoya poursuit, en 2009, au sein duEarnhardt Ganassi Racing né de la fusion entre l'écurie de Chip Ganassi et de laDale Earnhardt, Inc.. Il réalise sa première pole position sur leTalladega Superspeedway, entre souvent dans le top 10, avec pour objectif de rentrer dans lechase. Il y parvient après la course de Sonoma où il s'adjuge la douzième place provisoire du classement général. Il réalise sa meilleure course de l'année à Pocono où il termine deuxième. À l'issue de la course deWatkins Glen il est septième du championnat et, pour la première fois de sa carrière se qualifie pour lechase à l'issue de la vingt-sixième course du championnat. Il y fait un bon début en terminant les quatre premières courses dans le top 5 et atteint la troisième place provisoire du championnat. Des accidents lors de trois des quatre courses suivantes àCharlotte, Talladega et auTexas mettent fin à ses espoirs de titre ; il termine huitième du championnat.
En 2010, Montoya est plusieurs fois impliqué dans des accidents ou victime de soucis techniques et, malgré six top dix, pointe à la vingtième place du classement provisoire après leCoca-Cola 600, à la moitié de la saison régulière. En seconde moitié de saison, bien que régulièrement aux avant-postes avec quelques bons résultats, il alterne les top 10 et les abandons, ce qui le place loin duchase. Néanmoins, il remporte sa seconde victoire dans la discipline, le, sur le circuit routier deWatkins Glen International et devient ainsi le premier non-américain à remporter plusieurs victoires en Nascar. Non-qualifié pour le chase, il se classe dix-septième du championnat.
En 2011, il se classe quatre fois dans le top-10 et deux fois dans le top-5 en six courses ; la suite de la saison s'avère catastrophique : lors des trente courses restantes, il ne fait pas mieux que septième et termine la saison vingtième du championnat. La saison 2012 est pire avec deux huitièmes places, à Bristol et au Michigan, comme meilleurs résultats. Il finit vingt-deuxième du classement général.
En 2013, il remporte une troisième fois les24 Heures de Daytona. En Nascar, son début de saison est dans la lignée des pauvres résultats de la saison précédente mais après quelques courses, il se bat à nouveau régulièrement aux avant-postes : il finit quatrième à Richmond et deuxième à Dover, son meilleur résultat depuis 2010, en étant passé très près de la victoire lors de ces courses, puisqu'en tête à trois tours de l'arrivée à chaque fois.
Quinze ans après sa première victoire aux 500 Miles d'Indianapolis, Montoya remporte, le, la99e édition des 500 Miles[6]. Il obtient cette seconde victoire en devançant l'AustralienWill Power et l'AméricainCharlie Kimball. Lors de la saison2015, Juan Pablo Montoya termine deuxième de championnat, à égalité de points avecScott Dixon qui est champion, au nombre de victoires.
Son oncle Diego Montoya est un ancien pilote automobile colombien[8].
Juan Pablo Montoya est marié à Connie. Ensemble, ils ont eu un fils (Sebastián) et deux filles (Paulina et Manuela).
Federico Montoya, le frère cadet de Juan Pablo, s'est également lancé dans le sport automobile. Mais après des expériences décevantes en Europe enFormule BMW et enFormule Renault, il est retourné en Amérique du Nord, où il mène une belle carrière enkarting.