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Élevé par son père dans un milieu très pauvre[3], Jimmy Cliff quitte l'école à treize ans. Il apprend les chansons derock 'n' roll deFats Domino,Little Richard,Bobby Day ouDee Clark. Sa carrière débute lorsqu'il quitte la campagne en autobus pour la capitaleKingston, où il rencontreCount Boysie (ne pas confondre avecCount Basie...) avec qui il enregistre lesskaDaisy Got Me Crazy etI'm Sorry pour lesound system de sir Cavalier.
Fin1961, il propose quelques chansons àLeslie Kong, dont le titreDearest Beverley, qui décide le marchand de glaces à investir dans son premier enregistrement et à créer la marque Beverley's. Le disque sort en Angleterre chezIsland Records en même temps que celui deBob Marley. Mais seulHurricane Hatty de Jimmy Cliff deviendra un succès. Il enregistre d'autres singles chez Leslie Kong, dontKing Of Kings et l'énorme succès localMiss Jamaica[4].
En1964, Jimmy Cliff part en tournée avecByron Lee, et s'envole avec lui pour New York en compagnie dePrince Buster,Millie Small etDelroy Wilson dans le but de promouvoir le ska aux États-Unis. Au cours de la même année, il est choisi comme l'un des représentants de laJamaïque à l'Exposition universelle, et participe à un programme appeléThis isSka! aux côtés dePrince Buster,Toots and the Maytals, etByron Lee and the Dragonaires[5]. En1965, il part pour Londres où il rencontreChris Blackwell. Celui-ci le fait tourner avec un groupe de rockeurs blancs, dontIan Hunter à la guitare etP.P. Arnold aux chœurs (ils passent à Paris au Palais des Sports en 1968). Il enregistre la reprise deWhiter Shade Of Pale deProcol Harum pour Island.
En1968, au Brésil, il représente la Jamaïque au concours international de la chanson qu'il gagne avec le titreWaterfall, qui lui vaut un succès énorme en Amérique du Sud. Il signe alors chezA&M et écrit le reggaeWonderful World, Beautiful People[6] qui triomphe en Angleterre en1969[7]. Son premier album, réalisé par Leslie Kong, sort chez A&M aux États-Unis et chezTrojan en Grande-Bretagne. Il contient le morceauVietnam, qui fait grande impression àBob Dylan et àPaul Simon. On y trouve aussi la balladeMany Rivers To Cross, repris plus tard parJoe Cocker. En 1970 il reprend la chansonWild World deCat Stevens.
Jimmy Cliff obtient alors le premier rôle dans le filmThe Harder They Come dePerry Henzell qui raconte la dure réalité de l'industrie du disque en Jamaïque. Le tournage du film dure deux ans. Entretemps, Jimmy enregistre deux autres disques,Hard Road To Travel (Trojan-A&M) où l'on trouve une influence jamaïcaine teintée de pop anglaise. AvecAnother Cycle (Island), il affirme son intention de toucher à tous les styles.
La bande-son du film est un grand succès pour Island. Il contient deux versions deThe Harder They Come et les morceauxYou Can Get It If You Really Want etSitting In Limbo. Les autres titres sont deDesmond Dekker,Toots & The Maytals,The Melodians,Scotty(en) etThe Slickers(en). Jimmy refuse alors la proposition de Chris Blackwell et signe chezEMI et sort l'albumUnlimited, sans succès. Il retourne alors chez Island et renoue avec un reggae rapide typique des premières années avecStruggling Man (1974)[8].
Il enregistre des disques depop, s'essaie aux rythmes sud-américains et collabore avec le chanteur de reggaeJoe Higgs. Il enchaîne plusieurs albums aux styles ensoleillés dans différentes maisons de disques.
En1982, le titreMany Rivers to Cross est utilisé dans une publicité télévisée pour un parfum enFrance[9]. La chanson est rééditée en 45 tours et se vend à 150 000 exemplaires[10].
L'année1982 est une année charnière pour Jimmy Cliff quand il signe un nouveau contrat avec CBS, il est tourné vers l'Afrique et l'Amérique du Sud. Parallèlement, il fait la connaissance d'Amir Bayyan, un des guitaristes et claviéristes deKool & The Gang. Ensemble, ils produiront les albumsThe Power & The Glory (1983) (qui contientReggae Night,We All Are One et sera disque d'or en France[11]),Cliff Hanger (1985) (qui contientHot Shot,American Sweet et lui permet d'obtenir son premierGrammy Award du meilleur album de reggae) etHanging Fire (1987) (qui contient notammentLove me Love me). Les musiciens deKool & The Gang participeront aux enregistrements de la plupart d'entre eux. Ces trois albums propulseront Jimmy Cliff sur la scène internationale[12]. Ces albums ont souvent une connotation humaniste chère à Jimmy Cliff. Il participe également à l'albumSun City avec le groupe Artists United Against Apartheid créé parSteven Van Zandt. En1986, il fait les choeurs sur l'albumDirty Work desRolling Stones.
Il obtient enfin un dernier tube enFrance en duo avecBernard Lavilliers :Melody Tempo Harmony. En1996, il se produit à laFête de l'Humanité[14]. En1997, il sort l'albumHigher and Higher qui sera disque d'or en France[11]. Dans l'Hexagone, Jimmy Cliff a vendu deux millions de singles et un million d'albums[15].
Jimmy Cliff collabore avecAnnie Lennox,Joe Strummer etSting pour son albumFantastic Plastic People en2002[16]. Il retravaillera certaines chansons pour son albumBlack Magic en2004 et leur donnera un son plus électronique.
Le 20 octobre2003, le gouvernement jamaïcain décore Jimmy Cliff de l'Ordre du mérite[17].
En, il devient membre duRock and Roll Hall of Fame lors d'une cérémonie d'intronisation tenue au Waldorf Astoria de New York[19]. La même année, il sort l'albumExistence.
Le 24 novembre 2025, son épouse annonce surInstagram etFacebook la mort de Jimmy Cliff, survenue des suites d’une crise convulsive suivie d’unepneumonie[24], à l'âge de 81 ans[25].
Contrairement àla plupart de ses compatriotes qui adoptent les thèses durastafarisme[réf. nécessaire], Jimmy Cliff est d'abord chrétien de par son éducation. Il fera ensuite pendant quelque temps l'expérience de l'islam après une conversion auSénégal (en prenant comme nouveau nom : El Hadj Naïm Bachir[26],[27]). Il affirme croire en la science[28].
Il est marié et a un fils, Aken, et deux filles, Lilty et Nabiyah Be, cette dernière est chanteuse et actrice[29],[30].