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Alcool isopropylique

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Pour les articles homonymes, voirIPA.

Alcool isopropylique
Formule développée de l’alcool isopropyliqueReprésentation 3D de l'isopropanol
Formule topologique et représentation 3D de l'alcool isopropylique
Identification
Nom UICPAPropan-2-ol
Synonymes

Isopropanol(terminologie impropre[1])
2-Propanol
Alcool isopropylique
Diméthylcarbinol
Carbinol diméthylique
IPA

No CAS67-63-0
NoECHA100.000.601
No CE200-661-7
DrugBankDB02325
PubChem3776
FEMA2929
Apparenceliquide incolore[2].
Propriétés chimiques
FormuleC3H8O  [Isomères]
Masse molaire[4]60,095 ± 0,003 3 g/mol
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa16,5 (hydrogène du groupe hydroxyle)
Moment dipolaire1,69 D (gaz)[3]
Propriétés physiques
T° fusion−88,5 °C[3]
T° ébullition82,5 °C[3]
Solubilité> 10 % dans alcool ;
10 % danséther ;
10 % dansacétone ;
Sol dans lebenzène[3]
Paramètre de solubilité δ23,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]
Miscibilitémiscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques[3]
Masse volumiqued420{\displaystyle d_{4}^{20}} 0,78505[3]

équation[6] :ρ=1.24/0.27342(1+(1−T/508.3)0.2353){\displaystyle \rho =1.24/0.27342^{(1+(1-T/508.3)^{0.2353})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 185,28 à 508,3 K.
Valeurs calculées :
0,78149 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
185,28−87,8714,5470,87422
206,81−66,3414,276680,85797
217,58−55,5714,137860,84963
228,35−44,813,996450,84113
239,12−34,0313,85230,83247
249,88−23,2713,705230,82363
260,65−12,513,555030,8146
271,42−1,7313,401480,80538
282,199,0413,244330,79593
292,9519,813,08330,78625
303,7230,5712,918060,77632
314,4941,3412,748240,76612
325,2652,1112,573430,75561
336,0262,8712,393140,74478
346,7973,6412,206790,73358
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
357,5684,4112,013710,72198
368,3295,1711,813080,70992
379,09105,9411,603950,69735
389,86116,7111,385110,6842
400,63127,4811,155070,67037
411,39138,2410,911910,65576
422,16149,0110,653150,64021
432,93159,7810,375430,62352
443,7170,5510,074030,60541
454,46181,319,741990,58545
465,23192,089,368340,563
476202,858,93390,53689
486,77213,628,399380,50477
497,53224,387,655390,46006
508,3235,154,5350,27254

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation456 °C[2] ;
399 °C[3]
Point d’éclair11,7 °C (coupelle fermée)[2]

23,9 °C (coupelle ouverte) (alcool isopropylique à 91 %)[3]

Limites d’explosivité dans l’airinférieure :2,5 % vol,
supérieure :12,0 % vol[3]
Pression de vapeur saturanteà20 °C :4,4 kPa[2]

équation[6] :Pvs=exp(76.964+−7623.8T+(−7.4924)×ln(T)+(5.9436E−18)×T6){\displaystyle P_{vs}=exp(76.964+{\frac {-7623.8}{T}}+(-7.4924)\times ln(T)+(5.9436E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 185,28 à 508,3 K.
Valeurs calculées :
6 058,1 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
185,28−87,870,037
206,81−66,341,17
217,58−55,574,94
228,35−44,817,96
239,12−34,0357,19
249,88−23,27162,48
260,65−12,5417,9
271,42−1,73985,14
282,199,042 151,03
292,9519,84 389,12
303,7230,578 433,28
314,4941,3415 358,44
325,2652,1126 661,88
336,0262,8744 337,07
346,7973,6470 932,46
T (K) T (°C) P (Pa)
357,5684,41109 588,7
368,3295,17164 049,85
379,09105,94238 646,93
389,86116,71338 255,04
400,63127,48468 227,71
411,39138,24634 314,47
422,16149,01842 568,81
432,93159,781 099 254,72
443,7170,551 410 759,69
454,46181,311 783 521,71
465,23192,082 223 976,96
476202,852 738 533,44
486,77213,623 333 575,02
497,53224,384 015 498,82
508,3235,154 790 800
P=f(T)
Viscosité dynamique4,564 6×10-3 Pa·s à0 °C
2,370 3×10-3 Pa·s à20 °C
1,331 1×10-3 Pa·s à40 °C[7]
Point critique235,15 °C,5,37 MPa,0,222 l·mol-1[8]
Thermochimie
Cp

équation[6] :CP=(723550)+(−8095.0)×T+(36.662)×T2+(−6.6395E−2)×T3+(4.4064E−5)×T4{\displaystyle C_{P}=(723550)+(-8095.0)\times T+(36.662)\times T^{2}+(-6.6395E-2)\times T^{3}+(4.4064E-5)\times T^{4}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 185,28 à 480 K.
Valeurs calculées :
157,527 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
185,28−87,87111 8901 862
204−69,15110 5391 839
214−59,15111 9131 862
224−49,15114 5181 906
234−39,15118 1851 967
244−29,15122 7592 043
254−19,15128 0952 132
263−10,15133 4352 220
273−0,15139 8532 327
2839,85146 6702 441
29319,85153 7812 559
30329,85161 0932 681
31238,85167 7752 792
32248,85175 2472 916
33258,85182 7073 040
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
34268,85190 1033 163
35278,85197 3933 285
36288,85204 5443 404
37197,85210 8463 508
381107,85217 6873 622
391117,85224 3603 733
401127,85230 8733 842
411137,85237 2483 948
421147,85243 5154 052
430156,85249 0974 145
440166,85255 2834 248
450176,85261 5104 352
460186,85267 8524 457
470196,85274 3904 566
480206,85281 2204 680

P=f(T)

équation[9] :CP=(25.535)+(2.1203E−1)×T+(5.3492E−5)×T2+(−1.4727E−7)×T3+(4.9406E−11)×T4{\displaystyle C_{P}=(25.535)+(2.1203E-1)\times T+(5.3492E-5)\times T^{2}+(-1.4727E-7)\times T^{3}+(4.9406E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
89,994 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
100−173,1547 131784
193−80,1567 4591 123
240−33,1577 6311 292
28612,8587 4361 455
33359,8597 2421 618
380106,85106 7801 777
426152,85115 8091 927
473199,85124 6812 075
520246,85133 1602 216
566292,85141 0482 347
613339,85148 6632 474
660386,85155 8112 593
706432,85162 3412 701
753479,85168 5302 804
800526,85174 2282 899
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
846572,85179 3342 984
893619,85184 0793 063
940666,85188 3623 134
986712,85192 1273 197
1 033759,85195 5643 254
1 080806,85198 6193 305
1 126852,85201 2763 349
1 173899,85203 6933 390
1 220946,85205 8603 426
1 266992,85207 7913 458
1 3131 039,85209 6313 488
1 3601 086,85211 4023 518
1 4061 132,85213 1403 547
1 4531 179,85214 9963 578
1 5001 226,85217 0193 611
PCS−2 005 kJ·mol-1
Propriétés électroniques
1reénergie d'ionisation10,17 ± 0,02 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfractionnD8{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{8}} 1,3852 ;
nD15{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{15}} 1,3802 ;
nD20{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} 1,37723 ;
nD25{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,3749[3]
Précautions
SGH[13]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225,H319 etH336
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
SIMDUT[14]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2,D2B,
NFPA 704[3]
Transport
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à23 °C)
Numéro ONU :
1219 : ALCOOL ISOPROPYLIQUE ; ou ISOPROPANOL
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballageII : matières moyennement dangereuses ;
Classification duCIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12]
Inhalationmaux de tête, vertige, dépression mentale,nausée,vomissement,anesthésie etcoma
PeauPossibilité d'irritation douloureuse eturticante faible risque de réactions cutanéesallergiques rares cas dedermatite de contact allergique
Yeuxirritation (sensation de brûlure, rougeurs, larmoiement, voire lésioncornéenne) Possibilité de lésion cornéenne transitoire.
Écotoxicologie
DL503 600 mg·kg-1 (souris,oral)
1 509 mg·kg-1 (souris,i.v.)
4 477 mg·kg-1 (souris,i.p.)[15]
CL5016 000 ppm /8 h (rat, inhalation)[15]
LogP0,05[2]
Seuil de l’odoratbas :1 ppm
haut :610 ppm[16]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.3 heures
Composés apparentés
Isomère(s)propan-1-ol
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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L'alcool isopropylique (aussi connu sous le nom non conforme[1] d'isopropanol) est le nom commun du propan-2-ol,composé chimique incolore etinflammable dont laformule chimique estCH3CH(OH)-CH3. C'est l'un des deuxisomères dupropanol (l'autre étant lepropan-1-ol). Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglaisIsoPropyl Alcohol).

Production et synthèse

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Il s'obtient à partir de la réduction de l'acétone par letétrahydruroborate de sodium.

Synthèse de l'alcool isopropylique à partir de l'acétone

Un autre procédé de fabrication consiste en une hydratation indirecte dupropylène par l'acide sulfurique à 70 %, suivie d'unehydrolyse qui conduit à l'alcool isopropylique.

La fabrication de l'alcool isopropylique via le procédé à l'acide fort est considéré cancérogène pour l'homme par le centre international de recherche sur le cancer de l'Organisation Mondiale de la Santé[17].

Synthèse de l'alcool isopropylique à partir du propylène

Utilisations

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Solvant

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L'alcool isopropylique sert dedécapant, dégraissant etdissolvant dans l'industrie.

Il est également employé comme additif de l'essence.

Usages désinfectants, médicaux et vétérinaires

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L'alcool isopropylique s'utilise commebiocide, notamment dans l'une des deux formulations des solutions hydroalcooliques recommandées par l’OMS (la première étant à base d'éthanol) à une concentration de 99,8 % et testée par des laboratoires de référence de l’OMS conformément aux normes EN (EN 1500).

Les garnitures destérilisation contiennent typiquement une solution de 72 % d'alcool isopropylique dilué dans l'eau.

Il est employé comme désinfectant (pour surface inerte lisse préalablement nettoyée)[18] et comme antiseptique (sur tissu vivant).

L'alcool isopropylique est le composant principal desalcools à friction (qui contiennent aussi de l'eau, des colorants, parfums...) par exemple utilisés pour masser des muscles douloureux.

Conservateur

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Dans les laboratoires ou musées d'histoire naturelle, des organismes appartenant à diverses espèces sont conservées dans des bocaux emplis d'alcool dilué.

Physique, laboratoires

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L'alcool isopropylique est aussi utilisé dans leschambres à brouillard, ou chambre deWilson, expérience révélant le passage de certaines particules comme lesmuons.

Il est enfin utilisé enbiologie moléculaire afin de précipiter l'ADN lors de la préparation de celui-ci à partir d'extraits cellulaires.

Autres usages

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L'alcool isopropylique pur (à plus de 99 %) est utilisé enimprimerie offset. Il permet de réduire latension superficielle de la solution de mouillage, tout en augmentant saviscosité. Par souci pour l'environnement, les dosages diminuent, et il est remplacé par desadditifs moins nocifs. LesÉtats-Unis n'utilisent plus d'alcool en imprimerie depuis lesannées 1980.

L'alcool isopropylique est l'« essence » utilisée dans leslampes Berger.

L'alcool isopropylique est parfois bu par desalcooliques en manque, avec alors des symptômes d'ébriété[19] et des risques d'empoisonnement[20].

L'alcool isopropylique est utilisé enimpression 3D FFF (par accrétion de couches de matière) pour le nettoyage du plateau d'accroche. De même, dans lesimprimantes à résine liquide, il est utilisé pour le nettoyage des pièces avant le séchage auxUV. Si certains utilisent unbain à ultrasons pour obtenir un meilleur nettoyage des pièces, il est déconseillé d'utiliser de l'alcool isopropylique, ce dernier étant inflammable. En remplacement, il est possible d'utiliser de l'éther de dipropylène glycol monométhylique (DPM) ou de l'éther de tripropylène glycol monométhylique (TPM)[21],[22].

Précaution

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L'alcool isopropylique est inflammable et irritant. Il doit être maintenu loin de la chaleur et de touteflamme. Les symptômes de l'empoisonnement à l'alcool isopropylique se traduisent par des maux de tête,vertiges, dépression mentale,nausées,vomissements,narcolepsie etcoma. Il est conseillé de l'utiliser dans des endroits bien aérés avec des gants protecteurs.

Notes et références

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  1. ↑a etb« Alcohols Rule C-201.1 ». Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979."Designations such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol are incorrect because there are no hydrocarbons isopropane, sec-butane, and tert-butane to which the suffix "-ol" can be added; such names should be abandoned. Isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are, however, permissible (see Rule C-201.3) because the radicals isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl do exist."
  2. ↑abcd eteALCOOL ISOPROPYLIQUE,Fiches internationales de sécurité chimique
  3. ↑abcdefghij etk« ISOPROPANOL », surtoxnet.nlm.nih.gov, Hazardous Substances Data Bank(consulté le)
  4. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑(en) Yitzhak Marcus,The Properties of Solvents,vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,, 239 p.(ISBN 0-471-98369-1)
  6. ↑ab etc(en) Robert H.Perry et Donald W.Green,Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,,7e éd., 2400 p.(ISBN 0-07-049841-5),p. 2-50
  7. ↑Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1669-1674
  8. ↑(en) Claudio A.Faúndez et José O.Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions »,Chinese Journal of Chemical Engineering,vol. 17,no 2,‎,p. 259-267(DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
  9. ↑(en) Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements,vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,, 384 p.(ISBN 0-88415-857-8)
  10. ↑(en) David R. Lide,Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,,89e éd., 2736 p.(ISBN 978-1-4200-6679-1),p. 10-205
  11. ↑« propane-2-ol », surESIS, consulté le 18 février 2009
  12. ↑IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », surmonographs.iarc.fr, CIRC,(consulté le)
  13. ↑Numéro index603-117-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI durèglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  14. ↑« Alcool isopropylique » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  15. ↑a etb(en) « Alcool isopropylique », surChemIDplus, consulté le 23 août 2009
  16. ↑« Isopropyl alcohol », surhazmap.nlm.nih.gov(consulté le)
  17. ↑« Agents Classés par les Monographies du CIRC, Volumes 1–136 », surmonographs.iarc.who.int(consulté le)
  18. ↑« L_2021216FR.01006501.xml », sureur-lex.europa.eu(consulté le)
  19. ↑« Les intoxications »,Le Médecin du Québec,vol. 56,no 3,‎(lire en ligne[PDF]).
  20. ↑Perron-Roach D. (1998),L’approche institutionnelle répond-t-elle aux besoins de sa clientèle ?,Reflets : Revue ontaroise d'intervention sociale et communautaire, 4 (2), 106-114.
  21. ↑(en) Hironori Kondo, « How to Clean Resin 3D Prints – 3 Easy Steps », surAll3DP,(consulté le).
  22. ↑« Tripropylène glycol monométhyl éther TPM - CAS N° 25498-49-1 », surarcane-direct.com(consulté le).

Annexes

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