| Isomaltulose | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 6-0-α-D-Glucopyranosyl-D-fructose |
| Synonymes | 6-Oalpha-D-Glucosylpyranosyl-D-fructose |
| No CAS | 13718-94-0 (monohydrate) &15132-06-6 |
| NoECHA | 100.033.878 |
| No CE | 237-282-1 |
| PubChem | 83686 |
| SMILES | |
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h5-14,16-21H,1-3H2/t5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1 |
| Apparence | Solideblanc[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H22O11 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %, 360,30 g·mol-1 (monohydrate) |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 123 à 124 °C[3] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau (38,4g/100g à20 °C monohydrate[4]) |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. | |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | leucrose,maltulose,saccharose,tréhalulose,turanose |
| Autres composés | |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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L’isomaltulose est undiholoside naturellement présent dans lemiel et lacanne à sucre. Produit industriellement à partir dusaccharose, il est utilisé commesucre lent. Il fournit autant d'énergie que ce dernier, cependant l'isomaltulose est absorbé plus lentement. C'est un solide blanc sucré comme le saccharose, mais sonpouvoir sucrant est deux fois plus faible[3].
L'isomaltulose a été découvert en 1957 par Weidenhagen et Lorenz[6], comme sucre intermédiaire de la fabrication de l'isomalt à partir dusaccharose. Initialement appeléPalatin (Südzucker AG) nom qui fait allusion à l’endroit où il a été découvert, Obrigheim in der Pfalz (en latin: Palatinum)[7], il est maintenant commercialisé sous le nom dePalatinose.
Par la suite, il a été isolé dans la canne à sucre et ses dérivés en 1985[8] et le miel en 1988[9],[10].
Plus tard, le Royaume-Uni et le Japon ont aussi commencé le développement et la commercialisation de l'isomaltulose, sous différents noms, respectivementLylose (Tate & Lyle) etPalatinose (Shin Mitsui Sugar) .
Depuis 1985, il est commercialisé auJapon commesucre[3],[11] et a obtenu le statut FOSHU (Food Of Specific Health Use(en) c'est-à-direAliments à but spécifique pour la santé) en 1991[12].
En 2005, l'Union européenne a autorisé la mise sur le marché de l’isomaltulose en tant que nouvel aliment ou nouvel ingrédient[1], lesÉtats-Unis en 2006[13] et l'Australie etNouvelle-Zélande en 2007[12].
L'isomaltulose est undiholoside isomère du saccharose et duturanose, tous trois sont constitués d'une unité deglucose et d'une unité defructose, seule la nature de laliaison osidique change : une liaison α(1→6) pour l'isomaltulose, α(1→2) pour le saccharose et α(1→3) pour le turanose[14].
Sa formule chimique est C12H22O11 et samasse molaire de 342,30 g mol−1.
Les propriétés physiques de l'isomaltulose sont similaires à celles du saccharose, c'est un solide blanc dont laviscosité de solutions aqueuses est identique à celle du saccharose[15]. Cependant, l'isomaltulose est moins soluble et moinshygroscopique que le saccharose[15]. Lasolubilité de l'isomaltose monohydrate dans 100 g d'eau est de 38,4 g à20 °C, 78,2 g à40 °C, et 174,9 g à60 °C[4].
L'isomaltulose est stable à la chaleur, il fond de123 à 124 °C (160 à 185 °C pour le saccharose)[16].
En milieu acide, l'isomaltulose est plus stable que le saccharose, chauffé à100 °C pendant une heure, l'isomaltulose reste inchangé alors que le saccharose serait complètement hydrolysé dans les mêmes conditions[15]. Au bout de trois mois en solution acide (pH 2,3), les 110 g d'isomaltulose n'ont pas été hydrolysés alors que 98 % du saccharose l'a été[16].
Dans l'eau à20 °C, la formeanomère prédominante de l'isomaltulose est la forme β-furanose (80,3 %) et la forme minoritaire est l'α-furanose (19,7 %)[17].
Lepouvoir sucrant de l'isomaltulose a été évalué comme 2 fois plus faible que le sucrose. Il est de 0,4 (à poids égal de sucre) comparé à une solution de 10 % de saccharose[15] et de 0,5 comparé à une solution de 10 % de saccharose. Par convention, son pouvoir sucrant dans un usage normal est estimé a 0,42[4].
L'isomaltulose agit en synergie avec lesucralose et masque le goût persistant de ce dernier[18],[19].
L'isomaltulose est unose réducteur contrairement au saccharose, composé à partir duquel il est fabriqué industriellement[7].
L'isomaltulose est considérablement plus résistant à l’action des acides (acide citrique,acide malique), des enzymes et de l'activité microbiologique grâce à sa liaison osidique (1→6) qui est beaucoup plus stable[7].
L'isomaltulose est un intermédiaire dans la production de l'isomalt ou sirop d'isomalt(E953), un mélange de diholosides hydrogénés : le glucose α(1→6)sorbitol et le glucose α(1→1) mannitol[16] obtenu par la réduction catalytique de l’isomaltulose.
L'isomaltulose ne favorise pas la carie dentaire, il est considéré comme peu ou pascariogène[15]. En effet le FDA a déterminé en 2007 que l'édulcorant nutritif isomaltulose, ne subit pas de la part des bactéries buccales une fermentation suffisante pour abaisser le pH de la plaque dentaire à des niveaux propres à contribuer à une érosion de l'émail dentaire[20].
L'isomaltulose n'est hydrolysé ni par lesenzymes salivaires ni par celles de l'estomac. Seules les enzymesisomaltase-sucrase dupetit intestin sont capables de l'hydrolyser. Les produits de l'hydrolyse sont deuxoses simples : le fructose et le glucose. L'hydrolyse de l'isomaltulose est moins rapide que celle du saccharose: environ 4 à 5 fois plus lente[16]. Ces deux oses sont ensuite absorbés suivant leur routemétabolique traditionnelle. Ainsi l'isomaltulose est complètement digéré par le corps et apporte autant d'énergie calorifique que son isomère le saccharose, soit 4kcal/g[16].
La faible vitesse d'hydrolyse induit une absorption lente qui se traduit par une faible réponseinsulinémique etglycémique (faible valeur de l'index glycémique (32)), ce qui évite des pics de glucose dans le sang généralement caractéristiques de consommation de sucre[16] et maintient donc la sécrétion d'insuline à un bas niveau. C'est par ailleurs le seul sucre double totalement métabolisable.
La libération lente d'énergie et une basse réponse glycémique favorisent son utilisation potentielle dans un large éventail de produits.
L'isomaltulose est utilisé comme édulcorant dans les boissons, confiseries et produits à haute teneur en sucre comme sucre de remplacement afin de réduire l'index de glycémie.
L'isomaltulose étant un sucre réducteur, il peut servir comme précurseur dans la production desucres alcools —comme l'isomalt, également un édulcorant—, debiosurfactants et debiopolymères[21].
L'isomaltulose est considéré comme un ingrédient alimentaire au Japon et possède le statut FOSHU (Food Of Specific Health Use(en))[16].
L'isomaltulose est considéré comme un nouvel aliment et autorisé sur le marché européen dans une variété de produits[1]. Son emploi dans un aliment nécessite l'ajout sur l'emballage de la mention suivante : « l’isomaltulose est une source de glucose et de fructose », ceci à la demande de l'ACNFP (Advisory Committee on Novel Foods and Processes(en)) afin d'éviter une confusion sur l'apport énergétique et la lente digestion de l'isomaltulose[22].
L'isomaltulose estGRAS (Generally Recognized As Safe(en), c'est-à-dire généralement reconnu comme sûr) aux États-Unis dans les conditions d'utilisation décrites dans la notice GRAS déposée par Südzucker en 2005[13].
L'isomaltulose est aussi autorisé dans la plupart des pays asiatiques (Corée,Chine), en Australie et Nouvelle-Zélande[12].
L'isomaltulose est produit industriellement parisomérisation du saccharosevia l'action d'enzymessucrose isomérases (alias sucrose-mutases ou isomaltulose-synthases) obtenues à partir de laProtaminobacter rubrum[6],[21],[23]. L'enzyme modifie la liaison osidique du diholoside qui passe d'une liaison (1→2) à une liaison (1→6)[3]. Une autre source d'enzymes utilisée provient de la bactérieSerratia plymuthica[4],[21] etErwinia rhapontici[21].
L'isomérisation catalysée par l'enzyme produit environ 85 % d'isomaltulose, mais aussi d'autres ingrédients comme dutréhalulose (liaison (1→1)), du glucose, du fructose etisomaltose (glucose α(1→6) glucose) ce qui réduit le rendement de la réaction enzymatique[23]. Ainsi plusieurs étapes de purification sont nécessaires ; une filtration (pour éliminer l'enzyme), une déminéralisation, une cristallisation, suivie d'une dilution et enfin d'un séchage[16].
Au Japon, la production annuelle approximative d'isomaltulose est de 3 000 tonnes[16].
| Général | |||||||||||
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| Géométrie | |||||||||||
| Oses |
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| Oligosaccharides |
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| Polysaccharides |
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| Glycosaminoglycanes | |||||||||||
| Aminosides | |||||||||||
