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Insuline lispro

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Insuline lispro
Image illustrative de l’article Insuline lispro
PDB 6NWV
Identification
Synonymes

Humalog, Liprolog, Admelog, etc. -Médicament biosimilaire : Insuline Lispro Sanofi[1]

No CAS133107-64-9
Code ATCA10AB04
DrugBankDB00046
PubChem16132438
SMILES
CCC(C)C(C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)NC(CCC(=O)N)C(=O)NC(CS)C(=O)NC(CS)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NC(CO)C(=O)NC(C(C)CC)C(=O)NC(CS)C(=O)NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC1=CC=C(C=C1)O)C(=O)NC(CCC(=O)N)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)NC(CC(=O)N)C(=O)NC(CC2=CC=C(C=C2)O)C(=O)NC(CS)C(=O)NC(CC(=O)N)C(=O)O)NC(=O)CN.CC(C)CC(C(=O)NC(CC1=CC=C(C=C1)O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)NC(CCCNC(=N)N)C(=O)NCC(=O)NC(CC2=CC=CC=C2)C(=O)NC(CC3=CC=CC=C3)C(=O)NC(CC4=CC=C(C=C4)O)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)N5CCCC5C(=O)NC(C(C)O)C(=O)O)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC6=CN=CN6)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC(=O)C(CS)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC7=CN=CN7)NC(=O)C(CCC(=O)N)NC(=O)C(CC(=O)N)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC8=CC=CC=C8)N
PubChem,vue 3D
InChI
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C158H234N40O42S2.C99H155N25O35S4/c1-79(2)57-104(181-131(213)86(15)173-136(218)102(50-53-125(211)212)179-152(234)127(84(11)12)194-148(230)107(60-82(7)8)184-145(227)113(67-95-70-166-78-172-95)189-150(232)115(74-199)176-123(208)73-170-134(216)116(75-241)191-140(222)105(58-80(3)4)182-144(226)112(66-94-69-165-77-171-94)188-138(220)101(48-51-119(161)204)178-146(228)114(68-120(162)205)190-153(235)126(83(9)10)193-132(214)98(160)61-89-31-21-18-22-32-89)139(221)185-110(64-92-40-44-96(202)45-41-92)142(224)183-106(59-81(5)6)147(229)195-128(85(13)14)154(236)192-117(76-242)135(217)169-71-121(206)174-100(49-52-124(209)210)137(219)177-99(38-29-55-167-158(163)164)133(215)168-72-122(207)175-108(62-90-33-23-19-24-34-90)141(223)186-109(63-91-35-25-20-26-36-91)143(225)187-111(65-93-42-46-97(203)47-43-93)149(231)196-129(87(16)200)155(237)180-103(37-27-28-54-159)156(238)198-56-30-39-118(198)151(233)197-130(88(17)201)157(239)240;1-12-46(9)77(121-73(134)36-100)97(156)122-76(45(7)8)95(154)108-56(25-29-75(137)138)80(139)105-54(23-27-70(102)131)83(142)117-66(40-161)93(152)119-68(42-163)94(153)124-79(48(11)127)98(157)116-64(38-126)90(149)123-78(47(10)13-2)96(155)120-67(41-162)92(151)115-63(37-125)89(148)110-58(31-44(5)6)85(144)111-59(32-49-14-18-51(128)19-15-49)86(145)106-53(22-26-69(101)130)81(140)109-57(30-43(3)4)84(143)107-55(24-28-74(135)136)82(141)113-61(34-71(103)132)88(147)112-60(33-50-16-20-52(129)21-17-50)87(146)118-65(39-160)91(150)114-62(99(158)159)35-72(104)133/h18-26,31-36,40-47,69-70,77-88,98-118,126-130,199-203,241-242H,27-30,37-39,48-68,71-76,159-160H2,1-17H3,(H2,161,204)(H2,162,205)(H,165,171)(H,166,172)(H,168,215)(H,169,217)(H,170,216)(H,173,218)(H,174,206)(H,175,207)(H,176,208)(H,177,219)(H,178,228)(H,179,234)(H,180,237)(H,181,213)(H,182,226)(H,183,224)(H,184,227)(H,185,221)(H,186,223)(H,187,225)(H,188,220)(H,189,232)(H,190,235)(H,191,222)(H,192,236)(H,193,214)(H,194,230)(H,195,229)(H,196,231)(H,197,233)(H,209,210)(H,211,212)(H,239,240)(H4,163,164,167);14-21,43-48,53-68,76-79,125-129,160-163H,12-13,22-42,100H2,1-11H3,(H2,101,130)(H2,102,131)(H2,103,132)(H2,104,133)(H,105,139)(H,106,145)(H,107,143)(H,108,154)(H,109,140)(H,110,148)(H,111,144)(H,112,147)(H,113,141)(H,114,150)(H,115,151)(H,116,157)(H,117,142)(H,118,146)(H,119,152)(H,120,155)(H,121,134)(H,122,156)(H,123,149)(H,124,153)(H,135,136)(H,137,138)(H,158,159)/t86-,87+,88+,98-,99-,100-,101-,102-,103-,104-,105-,106-,107-,108-,109-,110-,111-,112-,113-,114-,115-,116-,117-,118-,126-,127-,128-,129-,130-;46-,47-,48+,53-,54-,55-,56-,57-,58-,59-,60-,61-,62-,63-,64-,65-,66-,67-,68-,76-,77-,78-,79-/m00/s1
Std. InChIKey :
WNRQPCUGRUFHED-DETKDSODSA-N
Propriétés chimiques
FormuleC257H389N65O77S6
Masse molaire[2]5 813,618 ± 0,299 g/mol
C 53,1 %, H 6,74 %, N 15,66 %, O 21,19 %, S 3,31 %,

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'insuline lispro est un médicament indiqué pour contrôler laglycémie (taux de sucre dans le sang) chez l’adulte et l’enfant atteints dediabète sucré detype 1 ou detype 2 et nécessitant un traitement parinsuline. L'insuline lispro est classée dans les insulines ultra-rapides c'est-à-dire qu'elle bénéficie d'une mise en action plus courte (< 20 min) et une durée d’action plus brève après leurinjection sous-cutanée. Le premier analogue ultra-rapide mis sur le marché est l’analogue lisproHumalog.

Mécanisme d'action

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Grâce à la technologie de l'ADN recombinant, lamolécule comporte une inversion de deuxacides aminés en C-terminal de la chaîne B (proline B28 etlysine B29). Cette modification n'altère pas la liaison aurécepteur, mais bloque la formation dedimères et d'hexamères d'insuline. Cela permet à de plus grandes quantités d'insulinemonomère active d'être immédiatement disponibles pour les injections postprandiales[3].

Pharmacocinétique

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Son délai d’action, de l’ordre de 5 à 15 minutes, est deux fois plus court que celui de l'insuline rapide conventionnelle, avec un pic d’action autour de 30 à 90 minutes. Leur durée d’action est également environ deux fois plus courte que l'insuline rapide conventionnelle et se situe autour de quatre à six heures. Cette cinétique dépend de l’individu[4].

Références

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  1. « Insuline Lispro Sanofi », surHaute Autorité de Santé(consulté le).
  2. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. S. L.Noble, E.Johnston et B.Walton, « Insulin lispro: a fast-acting insulin analog »,American Family Physician,vol. 57,no 2,‎,p. 279–286, 289–292(ISSN 0002-838X,PMID 9456992,lire en ligne, consulté le).
  4. (en) A.Sola, E.Larger, J.Mbemba et F.Elgrably, « Les nouvelles insulines: intérêts et inconvénients »,Réanimation,vol. 15,no 6,‎,p. 454–460(DOI 10.1016/j.reaurg.2006.09.009,lire en ligne, consulté le).

Liens externes

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Types de diabète
Signes et symptômes
Traitement médicamenteux
ComplicationsComplications de la grossesse
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