Indoramine | |
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Identification | |
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Nom UICPA | N-{1-[2-(indol-3-yl)éthyl]-4-pipéridyl}benzamide |
No CAS | 26844-12-2 38821-52-2 (hydrochlorure) |
NoECHA | 100.043.659 |
No CE | 254-136-2 (hydrochlorure) |
No RTECS | CV5396000 |
Code ATC | C02« CA02 » |
PubChem | 33625 |
SMILES | |
InChI | InChI :vue 3D InChI=1S/C22H25N3O/c26-22(17-6-2-1-3-7-17)24-19-11-14-25(15-12-19)13-10-18-16-23-21-9-5-4-8-20(18)21/h1-9,16,19,23H,10-15H2,(H,24,26) InChIKey : JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide blanc[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H25N3O [Isomères] |
Masse molaire[2] | 347,453 4 ± 0,020 3 g/mol C 76,05 %, H 7,25 %, N 12,09 %, O 4,6 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 209 °C[3] |
Précautions | |
SGH[1] | |
H302,H315,H319,H335,P261 etP305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1800 mg/kg (rat,oral)[3] 500 mg/kg (rat,i.p.)[3] >400 mg/kg (souris,i.p.)[3] |
LogP | 3,60 (eau/octanol)[3] |
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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L’indoramine est un agent antiadrénergique, utilisé contre lesmigraines chroniques et dans leshyperplasies bénignes de la prostate.
C'est un antagoniste sélectif durécepteur adrénergique alpha-1, qui exerce une action dépressive sur le myocarde.
L'indoramine est communément synthétisée à partir dutryptophol.
L'indoramine possédait en France uneautorisation de mise sur le marché (AMM) pour le traitement de fond de la migraine commune et ophtalmique sous le nom commercial deVidora 25 du laboratoire Biocodex.
Cependant le, l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) a conclu que lerapport bénéfice/risque de cette spécialité était défavorable avec retrait de l’AMM de Vidora, accompagné du rappel de ses lots du marché le[4].