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Indoramine

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Indoramine
Image illustrative de l’article Indoramine
Identification
Nom UICPAN-{1-[2-(indol-3-yl)éthyl]-4-pipéridyl}benzamide
No CAS26844-12-2
38821-52-2 (hydrochlorure)
NoECHA100.043.659
No CE254-136-2 (hydrochlorure)
No RTECSCV5396000
Code ATCC02« CA02 »
PubChem33625
SMILES
c12c(c[nH]c1cccc2)CCN1CCC(NC(c2ccccc2)=O)CC1
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1S/C22H25N3O/c26-22(17-6-2-1-3-7-17)24-19-11-14-25(15-12-19)13-10-18-16-23-21-9-5-4-8-20(18)21/h1-9,16,19,23H,10-15H2,(H,24,26)
InChIKey :
JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N
Apparencesolide blanc[1]
Propriétés chimiques
FormuleC22H25N3O  [Isomères]
Masse molaire[2]347,453 4 ± 0,020 3 g/mol
C 76,05 %, H 7,25 %, N 12,09 %, O 4,6 %,
Propriétés physiques
T° ébullition209 °C[3]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302,H315,H319,H335,P261 etP305+P351+P338
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL501800 mg/kg (rat,oral)[3]
500 mg/kg (rat,i.p.)[3]
>400 mg/kg (souris,i.p.)[3]
LogP3,60 (eau/octanol)[3]

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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L’indoramine est un agent antiadrénergique, utilisé contre lesmigraines chroniques et dans leshyperplasies bénignes de la prostate.

C'est un antagoniste sélectif durécepteur adrénergique alpha-1, qui exerce une action dépressive sur le myocarde.

L'indoramine est communément synthétisée à partir dutryptophol.

Indications

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L'indoramine possédait en France uneautorisation de mise sur le marché (AMM) pour le traitement de fond de la migraine commune et ophtalmique sous le nom commercial deVidora 25 du laboratoire Biocodex.

Cependant le, l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) a conclu que lerapport bénéfice/risque de cette spécialité était défavorable avec retrait de l’AMM de Vidora, accompagné du rappel de ses lots du marché le[4].

Notes et références

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  1. ab etcIndoramin hydrochloride ≥98% (HPLC) chezSigma-Aldrich.
  2. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. abcd ete(en) « Indoramine », surChemIDplus.
  4. ANSM : Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé, « Retrait de l’autorisation de mise sur le marché du Vidora 25 mg (indoramine) », Point d'information,(consulté le)
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