| Imiquimod | |||
 | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 3-(2-méthylpropyl)-3,5,8-triazatricyclo[7.4.0.02,6]tridéca-1(9),2(6),4,7,10,12-hexaèn-7-amine | ||
| Synonymes | 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine | ||
| No CAS | 99011-02-6 | ||
| NoECHA | 100.131.047 | ||
| Code ATC | D06« BB10 » | ||
| DrugBank | DB00724 | ||
| PubChem | 57469 | ||
| ChEBI | 36704 | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C14H16N4 [Isomères] | ||
| Masse molaire[1] | 240,303 6 ± 0,013 1 g/mol C 69,97 %, H 6,71 %, N 23,32 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 292-294 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
 H300 : Mortel en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
| Transport[3] | |||
| |||
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier  | |||
L'imiquimod (DCI) est unmédicament qui modifie laréponse immunitaire et est utilisé dans le traitement de certainscancers de la peau et descondylomes[4].
L'imiquimod est une crème appliquée sur le patient et prescrite pour traiter lesverrues génitales, lamaladie de Bowen (carcinome épidermoïde in situ), et après intervention chirurgicale pour lecarcinome basocellulaire[5],[6], ainsi que lakératose actinique.Il est en discussion de remplacer l'exérèse chirurgicale par un traitement par l'Imiquimod dans les Paget extra mammaire. La rareté et la multiplicité des tableaux cliniques rend les études difficiles[7].
L'imiquimod a une activité antitumorale profonde en agissant sur plusieurs niveaux immunologiques en même temps[8], elle stimule lesystème immunitaire inné en activant leTLR7, couramment impliqué dans la reconnaissance de l'agent pathogène[9],[10]. Les cellules activées par l'imiquimod via le TLR7 sécrètent descytokines (principalement desinterférons α, desinterleukines 6, et desfacteurs de nécrose tumorale)[11]. Lors d'une application cutanée, l'imiquimod peut entraîner l'activation decellules de Langerhans, qui migrent ensuite vers lesganglions lymphatiques locaux pour activer lesystème immunitaire adaptatif[12]. Leslymphocytes NK, lesmacrophages, et leslymphocytes B sont également activés par l'imiquimod[12].
