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Hydrocarbure

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Pour les articles homonymes, voirHC.

L'octane (C8H18) est un hydrocarbure que l'on trouve dans lepétrole, les sphères noires représentent les atomes de carbone, les blanches ceux d'hydrogène.

Unhydrocarbure (HC) est uncomposé organique constitué exclusivement d'atomes decarbone (C) et d'hydrogène (H)[1]. Saformule brute est de la forme : CnHm.

Sous forme decarbone fossile, les hydrocarbures (pétrole etgaz naturel principalement) et lecharbon constituent uneressource énergétique essentielle pour l'économie depuis larévolution industrielle, mais, par leur utilisation importante, ils sont aussi source degaz à effet de serre (lavapeur d'eau H2O du fait des atomes d'hydrogène et ledioxyde de carbone CO2 du fait des atomes de carbone). La quantité d'eau sur la Terre augmente donc avec la combustion des hydrocarbures.

L'éthane et le propane sont utilisés pour des applications chimiques à grande échelle. Ces deux gaz sont convertis soit en gaz de synthèse[2], soit en éthylène et propylène[3],[4]. Les alcènes sont des précurseurs de produits chimiques précieux comme l'éthanol, l'époxyde d'éthylène, l'éthylène glycol, l'acide acétique, l'acide acrylique[5],[6],[7], l'acrylnitrile et les polymères haute performance. Une autre classe d'hydrocarbures spéciaux est le BTX, un mélange de benzène, de toluène et des trois isomères du xylène[8].

Ce sont desressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du pétrole[9] ou du gaz naturel[10].

On peut trouver des lacs d'hydrocarbures surTitan, un satellite deSaturne[11] et on trouve des taches d'hydrocarbures surPluton[12].

Classification

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Selon la nature

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On distingue selon leur nature :

De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :

Selon la provenance

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On distingue selon leur provenance :

Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental[13]).

Formules brutes

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Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante : CnH(2n+2). Exemple : molécule deméthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) :CH4.

Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : CnH2n. S'il y en a deux : CnH(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute générale est : CnH(2(n-c)+2), « c » étant le nombre entier naturel de cycles. Dans les alcanes, le nombre de liaisons C–C est donné parn - 1 +c. Le nombre de liaisons C–H coïncide avec le nombre d'atomes d'hydrogène, donnant ainsi un nombre total de liaisons de3n + 1 -c.

Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : CnH(2(n-i)+2), oùi est le nombre entier naturel d'insaturation.

Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante : CnH(2(n-i-c)+2), oùi est le nombre entier naturel d'insaturation,c étant le nombre entier naturel de cycles.

Nombres magiques

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Toutes les molécules d'hydrocarbure n'ont pas la même stabilité. Une étude publiée en 2022, conduite parArtem Oganov avec l’algorithmeUspex (Universal Structure Predictor: Evolutionary Xtallography), a permis d'élaborer une carte de stabilité (c'est-à-dire présentant une énergie de liaison forte) des hydrocarbures CnHm jusqu'àn=vingt atomes de carbone etm=trente atomes d'hydrogène. Cette carte de « nombres magiques » indique les combinaisons les plus stables à la manière desnombres magiques régissant la stabilité desisotopes enphysique[14],[15].

Nomenclature

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Radical en fonction du nombre de carbones

Nombre de carbonesRadicalNombre de carbonesRadical
1méth-2éth-
3prop-4but-
5pent-6hex-
7hept-8oct-
9non-10déc-
11undéc-12dodéc-
13tridéc-14tétradéc-
15pentadéc-16hexadéc-
17heptadéc18octodec-
19nonadéc-20eicos-
21heneicos-22docos-
23tricos-24tétracos-
25pentacos-26hexacos-
27heptacos-28octacos-
29nonacos-30triacont-
31hentriacont-32dotriacont-
Article connexe :Liste d'hydrocarbures saturés acycliques.

Préparations

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Propriétés

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Nom de l'hydrocarbureTfusion (°C)Tébullition (°C)
Hexane−95,368,7
3-Méthylhexane−11863
2,3-Diméthylbutane−13060

Impacts environnementaux

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Dépollution

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L'utilisation d'unséparateur à hydrocarbures permet de limiter les pollutions issues d'eau susceptibles de contenir des hydrocarbures en séparant ceux ci du reste des eaux avant rejet dans le milieu naturel.

Notes et références

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  1. (en) « Hydrocarbons »,IUPAC,Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-),2e éd.(ISBN 0-9678550-9-8) :« Compounds consisting of carbon and hydrogen only. »
  2. (en) ShenglinLiu, GuoxingXiong, WeishengYang et LongyaXu, « [No title found] »,Reaction Kinetics and Catalysis Letters,vol. 70,no 2,‎,p. 311–317(DOI 10.1023/A:1010397001697,lire en ligne, consulté le)
  3. (en) MengGe, XingyeChen, YanyongLi et JiamengWang, « Perovskite-derived cobalt-based catalyst for catalytic propane dehydrogenation »,Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis,vol. 130,no 1,‎1er juin 2020,p. 241–256(ISSN 1878-5204,DOI 10.1007/s11144-020-01779-8,lire en ligne, consulté le)
  4. (en) QianLi, GongbingYang, KangWang et XitaoWang, « Preparation of carbon-doped alumina beads and their application as the supports of Pt–Sn–K catalysts for the dehydrogenation of propane »,Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis,vol. 129,no 2,‎1er avril 2020,p. 805–817(ISSN 1878-5204,DOI 10.1007/s11144-020-01753-4,lire en ligne, consulté le)
  5. (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid »,J. Catal.,‎,p. 48-60(lire en ligne)
  6. « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts »,J. Catal.,‎,p. 369-385(lire en ligne)
  7. (en)Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts(lire en ligne)
  8. (en) GuixianLi, ChaoWu, DongJi et PengDong, « Acidity and catalyst performance of two shape-selective HZSM-5 catalysts for alkylation of toluene with methanol »,Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis,vol. 129,no 2,‎1er avril 2020,p. 963–974(ISSN 1878-5204,DOI 10.1007/s11144-020-01732-9,lire en ligne, consulté le)
  9. (fr + en) Yves Mathieu,« Un point sur les ressources en hydrocarbures – 1 - Les liquides pétroliers »[PDF],IFP Énergies nouvelles, 2009.
  10. (fr + en) Yves Mathieu,« Un point sur les ressources en hydrocarbures – 2 - Le gaz naturel »[PDF],IFP Énergies nouvelles, 2009.
  11. E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez », surcieletespace.fr,(consulté le).
  12. (en)Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto, surpluto.jpuapl.edu,.
  13. Vially R., Maisonnier G. et Rouaud T.,Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux[PDF],IFP Énergies nouvelles, IEP, rapportno 62 729, 22 janvier 2013 : voir schéma de la figure 1.7,p. 15, et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère »,p. 16.
  14. Laurent Sacco, « Le mystère de la stabilité quantique « magique » des hydrocarbures est résolu ! », surFutura Sciences,.
  15. (en) Sergey V. Lepeshkin, Vladimir S. Baturin, Anastasia S. Naumova, Artem R. Oganov, « “Magic” Molecules and a New Look at Chemical Diversity of Hydrocarbons »,Journal of Physical Chemistry Letters,ACS,vol. 13,no 32,‎,p. 7600–7606(ISSN 1948-7185,OCLC 819373282,PMID 35950980,DOI 10.1021/ACS.JPCLETT.2C02098).Voir et modifier les données sur Wikidata

Voir aussi

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Articles connexes

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Liens externes

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