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Homoériodictyol

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homoériodictyol
Image illustrative de l’article Homoériodictyol

Structure de l'homoériodictyol.
Identification
Nom UICPA(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-4-chromanone
Synonymes

(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-4-benzopyrone
ériodictyonone
3`-méthoxy-4`,5,7-trihydroxyflavanone

No CAS446-71-9
NoECHA100.006.523
No CE207-173-3
PubChem73635
FEMA4228
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]2CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1S/C16H14O6/c1-21-14-4-8(2-3-10(14)18)13-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-13/h2-6,13,17-19H,7H2,1H3/t13-/m0/s1
InChIKey :
FTODBIPDTXRIGS-ZDUSSCGKSA-N
Propriétés chimiques
FormuleC16H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1]302,278 8 ± 0,015 6 g/mol
C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion225 °C
Composés apparentés
Isomère(s)Stérubine
Autres composés

Eriodictyol


Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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L'homoériodictyol est uneflavanone extraite des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[2], une plante poussant dans le nord duMexique et dans l'État deCalifornie[3].

Propriétés

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L'homoériodictyol est l'une des quatre flavanones, trouvée dans cette plante, avec la capacité de réduire l'amertume de composés amers : l'ériodictyol, lastérubine, l'homoériodictyol et son sel de sodium (homoériodictyol sodique)[2].

L'homoériodictyol sodique est celle qui est la plus active, en réduisant de 10 à 40 % l'amertume de lasalicyline, l'amarogentine, leparacétamol et laquinine. Cependant, aucune réduction d'amertume n'a été détectée en présence des émulsions acide d'acide linoléique[2].Cette flavanone est un agent (arôme) masquant potentiel dans les applicationsalimentaires oupharmaceutiques. Elle a déjà obtenu le statutFema GRAS (numéro 4228) en 2005 et peut donc déjà être utilisée dans les aliments en tant qu'arôme naturel[4].

Des études structurelles basées sur l'ériodictyol et l'homoériodictyol ont permis de trouver un dérivé de lavanilline avec des propriétés masquantes similaires, l'acide 2,4-dihydroxybenzoïque vanillylamide. À0,1 g·l-1, ce composé réduit de 30 % la perception amère d'une solution contenant0,5 g·l-1 decaféine[5].

Extraction

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La flavanone est extraite par unsolvant non miscible dans l'eau, ensuite lescorps gras sont éliminés, l'extrait est purifié surcharbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique, et enfinprécipité et purifié par cristallisation[6].

Utilisation

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L'extrait de l'Herba Santa est utilisé dans l'alimentation[7] :

  • Boissons alcoolisées:3487 ppm ;
  • Autres boissons :2162 ppm ;
  • Aliments cuits : maximum250 ppm ;
  • Aliments congelés :50200 ppm.

L'homoériodictyol est habituellement utilisé autour de 100 à200 ppm et à un niveau maximum de 100 à800 ppm suivant la catégorie alimentaire concernée[4].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. ab etc(en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). Journal of agricultural and food chemistry. 27;53(15):6061-6.PMID16028996
  3. (en) Patricia Kaminski and Richard Katz.Yerba SantaEriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  4. a etb(en) Smith RL, Cohen SM, Doull J, Feron VJ, Goodman JI, Marnett LJ, Portoghese PS, Waddell WJ, Wagner BM and Adams TB (2005)GRAS Flavoring Substances #22. Food Technology 59 (8), 24-62.
  5. (en) Ley JP, Blings M, Paetz S, Krammer GE, Bertram HJ (2006) New bitter-masking compounds: hydroxylated benzoic acid amides of aromatic amines as structural analogues of homoeriodictyol. Journal of agricultural and food chemistry. 1;54(22):8574-9.PMID17061836
  6. (en) Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-Lücke P, Herzog J (2004)Technical process for isolating homoeriodictyol. Patent : WO/2004/041804.
  7. (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press.(ISBN 0849330343) p1910-1911

Voir aussi

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Article connexe

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Liens externes

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v ·m
Flavanones
Flavanones O-méthylées
Flavanones C-méthylées
Hétérosides de flavanone
Flavanones acétylées
Hétérosides acétylés
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