Harry Winter étudie laclarinette et le violon à l'université des arts de Berlin. Il joue principalement de la clarinette dans des orchestres de danse comme celui deHans Rehmstedt et devient chanteur de swing. En 1941, il fonde son propre orchestre qui enregistre pour le labelTempo. Tolérante à ses débuts, laChambre de la musique du Reich interdit les disques de musique d'origine américaine. Horst Winter est dans laWehrmacht de 1943 à 1945, il est fait prisonnier par les Américains en Normandie. Après l'armistice, il s'installe à Vienne et crée en 1946 le Wiener Tanzorchester qui est en contrat avecGerhard Mendelson. En 1948, il publie la chansonUnd jetzt ist es still, écrite et composée parHans Lang etErich Meder, qui deviendra un succès mondiale par sa version en anglais,It's Oh So Quiet.
En 1950, il forme le Horst Winter Tanzorchester qui fait des galas enAllemagne et en Suisse. En 1955, il accompagne dans des tournées internationales des célébrités commeMarika Rökk.
Lors du festival de la chanson de Monte-Carlo l'année suivante, il remporte le grand prix avecVogerl aus Wien. En 1973, il fait une apparition aux États-Unis pour accompagnerFrank Sinatra. À l'occasion de ses 80 ans, l'ÖRF organise une émission spéciale avec leRichard Oesterreicher Big Band. Il donne des concerts jusqu'à six mois avant son décès.
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