Les premiers pas dans la musique furent pour lui à l'âge de six ans où il remporta un concours de chant pour enfants dans sa ville natale. Ce premier petit succès lui permit de passer à la télévision israélienne dans l'émission populaireParpar Nechmad[1].
Bien plus tard, après avoir fait ses obligations militaires, il étudia àBeit Zvi, une école spécialisée dans les arts du spectacle[1].
En 2004, Skaat participe à l'émissionKokhav Nolad (Une star est née), une compétition de chant semblable à laNouvelle Star en France. Avec ses performances réussies, il devient rapidement l'un des favoris du concours. Il finira cependant deuxième, derrièreHarel Moyal.
L'émission lui aura pourtant permis d'acquérir une grande notoriété et un grand nombre de fans dans le pays. En 2005, Skaat est choisi pour chanter l'hymne israélienHatikvah (L'espoir) lors d'une rencontre sportive entre l'Israël et la France. La même année, il participe à l'enregistrement deHe Who Dreamed, une chanson qui retrace les dix dernières années deYitzhak Rabin[1], le premier ministre israélien assassiné en 1995.
Skaat sortit son premier albumHarel Skaat (הראל סקעת) durant l'été2006. Plusieurs hits en furent extraits dontKama Od Efshar,Mashehu Mimeni, et la ballade romantique,Ve At. L'album fut certifié disque d'or après seulement un mois de sortie[1].
Harel Skaat a été gratifié de plusieurs récompenses pour son album éponyme. Il fut nommé "Homme de l'année 2006" dans la musique israélienne par Keshet etChanteur de l'année 2006 lors du Hebrew Song Contest. Il fut aussi nommé dans les catégories « chanteur de l'année » et « chanson de l'année » grâce au titreVe At (écrit et composé par Keren Peles) lors des Israel Music Awards diffusés surMusic 24[1].
En, il sortNow I Understand (מובן לי עכשיו), premier single de son deuxième albumImages (דמויות), qui est sorti le. Parmi les autres singles de cet album ;Come Today, (בואי היום) etEnd, (סוף).
En 2010, il participe à l'hommage àSerge Gainsbourg avec la chanteuse françaiseAlizée le 28 juillet de la même année àTel Aviv, où ils interprètent la reprise du singleDieu est un fumeur de havanes.