Leshalogénoalcanes ouhalogénures d'alkyle sont une sous famille deshydrocarbures halogénés ; ce sont les dérivéshalogénés desalcanes. Parmi eux, on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures), les HFC (hydrofluorocarbures) et deschloroalcanes C10-C13 considérés commecancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets d’ici 2020 pour ladirective cadre sur l'eau[1]).
Les halogénoalcanes sont desalcanes dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes d'halogène.
Un halogénoalcane peut être mono ou polysubstitué, ou encore complètement halogéné :
Certaines familles d'halogénoalcanes ne comportent qu'un seul type d'halogène : c’est le cas deshydrofluorocarbures (HFC) qui ne comportent que dufluor. D'autres comportent plusieurs types d'halogènes comme les chlorofluorocarbures (CFC), les hydrochlorofluorocarbures (HCFC) (chlore et fluor) ou les bromofluorocarbures (BFC) (brome et fluor).
En fonction du degré de substitution et de la nature des halogènes présents, on classe les halogénoalcanes en différentes familles :
Leshydrofluorocarbures (HFC) sont des composéshalogénés gazeux de la famille des fluorocarbures (FC). Cesgaz fluorés sont composés d’atomes de carbone, de fluor et d’hydrogène.
On les utilise notamment dans les systèmes deréfrigération, dans lesaérosols et lesmousses isolantes. Ces gaz sont tous d’origine synthétique.
Les chlorofluorocarbures ou CFC sont une des sous-classes desgaz fluorés. Il s'agit d'alcanes halogénés, ou tous les atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes dechlore et defluor.
Ces composés, en raison de leurs propriétés (ininflammables, stables voire inertes, peu couteux) ont été très largement utilisés dans l'industrie (gaz propulseurs, liquides frigorifiques,solvants industriels, etc.) jusqu'à la découverte de leur rôle dans la destruction de la couche d'ozone.
La nomenclature de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) consiste à ajouter le préfixe de l'halogène sur le nom de l'alcane. Ainsi, l'éthane avec un atome debrome est lebromoéthane, leméthane avec quatre atomes de chlore est letétrachlorométhane.
Les halogénoalcanes utilisés en tant quefluides frigorigène sont dénommés selon lanorme 34-1992 de l'ANSI/ASHRAE approuvée par l'IUPAC. Le1,1-dichloro-1-fluoroéthane C2H3Cl2F est ainsi noté HCFC-141b ou R-141b.
La nomenclature halon est un autre système de dénomination les halogénoalcanes, pratique lorsque celui-ci comporte les trois halogènes les plus fréquents,fluor,chlore etbrome, et éventuellement de l'iode. Elle se compose d'un code de quatre ou cinq chiffres, précédés par la mentionhalon. Ces chiffres donnent successivement les nombres d'atomes decarbone, de fluor, de chlore, de brome et, le cas échéant, d'iode. Par différence entre le nombre d'atomes d'halogène et le nombre d'atomes d'hydrogène dans l'alcane de base (2n+2, n étant le nombre de carbone), on obtient le nombre d'atomes d'hydrogène.
Ainsi, l'halon 1211 comporte1 atome de carbone,2 atomes de fluor,1 atome de chlore,1 atome de brome. Il s'agit donc dubromochlorodifluorométhane.
Les molécules appartenant à la famille des halogénoalcanes résultent de laréaction de substitution d'un ou de plusieurs atomes d’hydrogène avec d'autre(s) atome(s) appartenant à la famille des halogènes dans des molécules de la famille des alcanes.
