(E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
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| (E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate | ||
| Structure et modèle 3D du (E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | [[(E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-énoxy-oxidophosphoryl]phosphate | |
| Synonymes | (2E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-ényl-diphosphate | |
| No CAS | 396726-03-7 | |
| PubChem | 21597501 | |
| ChEBI | 15664 | |
| SMILES | ||
| InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/p-3/b5-2+ Std. InChIKey : MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-K | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C5H12O8P2 [Isomères] | |
| Masse molaire[1] | 262,091 5 ± 0,007 2 g/mol C 22,91 %, H 4,61 %, O 48,84 %, P 23,64 %, | |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | ||
| modifier | ||
Le(E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate (HMB-PP) est un intermédiaire de lavoie du méthylérythritol phosphate (voie « non mévalonique ») debiosynthèse desisoprénoïdes. C'est unevoie métabolique essentielle chez lesplantes, la plupart desbactériespathogènes, par exemple chezMycobacterium tuberculosis, ainsi que chez lesprotozoaires du genrePlasmodium,parasites dupaludisme, mais pas chez lesarchées et lesanimaux, ce qui permet d'envisager des applications dans la recherche sur lesantibiotiques, lesantipaludéens et lesherbicides[2].
| Voie du mévalonate |
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| Voie du MEP/DOXP | |||||||||||||||
| Vers lecholestérol | |||||||||||||||
| Vers lesstéroïdes | |||||||||||||||
| Stéroïdes |
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| Stéroïdes non humains |
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