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(E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate

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(Redirigé depuisHMB-PP)

(E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
Image illustrative de l’article (E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
Image illustrative de l’article (E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
Structure et modèle 3D du (E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
Identification
Nom UICPA[[(E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-énoxy-oxidophosphoryl]phosphate
Synonymes

(2E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-ényl-diphosphate

No CAS396726-03-7
PubChem21597501
ChEBI15664
SMILES
C/C(=C\COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])/CO
PubChem,vue 3D
InChI
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/p-3/b5-2+
Std. InChIKey :
MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-K
Propriétés chimiques
FormuleC5H12O8P2  [Isomères]
Masse molaire[1]262,091 5 ± 0,007 2 g/mol
C 22,91 %, H 4,61 %, O 48,84 %, P 23,64 %,

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le(E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate (HMB-PP) est un intermédiaire de lavoie du méthylérythritol phosphate (voie « non mévalonique ») debiosynthèse desisoprénoïdes. C'est unevoie métabolique essentielle chez lesplantes, la plupart desbactériespathogènes, par exemple chezMycobacterium tuberculosis, ainsi que chez lesprotozoaires du genrePlasmodium,parasites dupaludisme, mais pas chez lesarchées et lesanimaux, ce qui permet d'envisager des applications dans la recherche sur lesantibiotiques, lesantipaludéens et lesherbicides[2].

Notes et références

[modifier |modifier le code]
  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en)W. Eisenreich, A. Bacher, D. Arigoni et F. Rohdich, « Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway »,Cellular and Molecular Life Sciences,vol. 61,no 12,‎,p. 1401-1426(lire en ligne)DOI 10.1007/s00018-004-3381-z
v ·m
Voie du mévalonate
Vers l'HMG-CoA
Corps cétoniques
Vers leDMAPP
Géranyl-
Caroténoïdes
Voie du MEP/DOXP
Vers lecholestérol
Vers lesstéroïdes
Stéroïdes
Corticostéroïdes
(C21 prégnane)
Minéralocorticoïdes
Glucocorticoïdes
Stéroïdes sexuels
Androgènes
(C19 androstane)
Œstrogènes
(C18estrane)
Progestatifs
(C21 prégnane)
Stéroïdes
non humains
Phytostérols
Ergostérols
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