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Ne doit pas être confondu avecDiazo.
Legroupe azo est ungroupe fonctionnel enchimie organique, de formule R–N=N–R'. C'est un excellentgroupe partant car il produit dudiazote lors de sonélimination, il n'y a donc pas de purification à faire pour l'éliminer.
Les composés azo peuvent être obtenus de différentes façons. La voie synthétique la plus courante est lecouplage azo qui est unesubstitution électrophile aromatique entre un sel dediazonium aromatique (électrophile) et une espèce aromatique activée (nucléophile) telle que les dérivés duphénol ou de l'aniline. Pour des raisons demésomérie, le couplage a lieu enpositionpara, ou enortho lorsque cette dernière est occupée[1]. Cette méthode est très déployée au niveau de l'industrie des colorants.
Dans le cas des composés azo symétriques, ceux-ci peuvent être synthétisés par condensation des dérivés dunitrobenzène en milieu fortement alcalin et en présence deglucose comme agent réducteur[2],[3].
Il est possible aussi d'obtenir des composés azo pardéshydrogénation d'unehydrazine substituée suralumine basique ou dopée aufluorure de potassium (KF)[4]. Cette méthode est dite « verte » parce qu'elle ne fait pas intervenir de solvants organiques.
Les composés azo aromatiques sont très appréciés dans l'industrie des colorants pour leurs couleurs vivaces, conséquence de la délocalisation des électrons π. Par exemple l'hélianthine (ou méthylorange) est unindicateur coloré utilisé enchimie analytique lors dedosages acido-basiques.
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L’étiquetage des denrées alimentaires contenant les colorants alimentaires possédant un groupe azo doit comporter la mention supplémentaire :« — numéro E du ou des colorants — : peut avoir des effets indésirables sur l’activité et l’attention chez les enfants »[5].
