| Fludarabine | ||
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| Phosphate de fludarabine et fludarabine | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| DCI | Fludarabine | |
| Nom UICPA | (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | |
| Synonymes | 2F-ara-AMP, 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside | |
| No CAS | 75607-67-9 | |
| NoECHA | 100.123.703 | |
| Code ATC | L01BB05 | |
| PubChem | 657237 | |
| SMILES | ||
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C10H13FN5O7P/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(18)5(17)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,17-18H,1H2,(H2,12,14,15)(H2,19,20,21)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1 InChIKey : HBUBKKRHXORPQB-FJFJXFQQSA-N | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C10H13FN5O7P [Isomères] | |
| Masse molaire[1] | 365,211 7 ± 0,012 g/mol C 32,89 %, H 3,59 %, F 5,2 %, N 19,18 %, O 30,67 %, P 8,48 %, | |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | ||
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Lafludarabine (ou9β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadénine) est un médicamentanticancéreux utilisé dans le traitement de laleucémie lymphoïde chronique.
C'est unanalogue de la purine administré par voie intraveineuse, ou orale.
| (Phosphate de)fludarabine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Immunosuppresseur, analogue de la purine, ATC code L01BB05 |
| Laboratoire | Actavis, Ebewe, Hospira, Mylan, Sanofi-Aventis, Teva |
| Identification | |
| No CAS | 75607-67-9 |
| NoECHA | 100.123.703 |
| Code ATC | L01BB05 |
| DrugBank | DB01073 |
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Dans les années 1960 l'équipe dirigée par Bernard Randall Baker à Stanford synthétise la vidarabine. Suivant la découverte du 5-fluorouracile en 1957 John Montgomery et Kathleen Hewson duSouthern Research Institute synthétise la 2-fluoroadénosine (fludarabine)[2].
Elle est utilisée, en France, dans le traitement de laleucémie lymphoïde chronique (LLC) à cellules B[3],[4].
La fludarabine est utilisée en tant que principe actif sous sa forme phosphorylée, lephosphate de fludarabine[3],[5]. La forme non phosphorylée existe également pour d'autres usages[6].
