| Estrone | |
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| structure de l'estrone | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | 3-hydroxy-13-méthyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- décahydrocyclopenta[a]phénanthrén- 17- one |
| No CAS | 53-16-7 |
| NoECHA | 100.000.150 |
| No CE | 200-164-5 |
| Code ATC | G03CA07,G03CC04 |
| DrugBank | DB00655 |
| SMILES | |
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H22O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 270,366 1 ± 0,016 5 g/mol C 79,96 %, H 8,2 %, O 11,84 %, |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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L'estrone ouœstrone (E1), est unehormoneœstrogène sécrétée par l'ovaire chez la femme non ménopausée (sous l'influence des hormonesFSH etLH)[2], par leplacenta en phase degrossesse et, dans une moindre mesure, par les tissus adipeux chez l'homme ou la femme ménopausée[3]. Saformule brute estC18H22O2. L'estrone a unpoint de fusion de254,5 °C.
L’estrone est également parfois appelée folliculine[4].
L'estrone est synthétisée à partir de l'androstènedione, un dérivé de laprogestérone. La conversion consiste en la déméthylation du C-19 et l'aromaticité du noyau 'A' :
Cette réaction est catalysée par l'aromatase et est similaire à la conversion de latestostérone enestradiol.
Lefoie réduit l'estrone enestradiol. Comme tous les œstrogènes, l'estrone est conjuguée puis excrétée dans labile, où elle subit uncycle entérohépatique. Le foie peut aussi la transformer en métabolites inactifs, qui se retrouvent dans l'urine.
| Voie du mévalonate |
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| Voie du MEP/DOXP | |||||||||||||||
| Vers lecholestérol | |||||||||||||||
| Vers lesstéroïdes | |||||||||||||||
| Stéroïdes |
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| Stéroïdes non humains |
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