La ville fut fondée à proximité des ruines historiques deDorylée, où les armées descroisés vainquirent les arméesseldjoukides en1097. Le nom (« Vieille Ville »)Eskişehir vient probablement de ces ruines.
Son importance alla en croissant à l'époque seldjoukide et après à l'époqueottomane. La mosquée d'Alaeddin, appartenant au Sultan Alaeddin Keykubat, est recouverte de tuiles. La mosquée de Kurşunlu, construite en 1525, et son medressé sont des exemples de l'architecture classique ottomane-turque. Ces ouvrages sont tous attribués à l'architecteSinan.
Les statues, les chapiteaux et les inscriptionsépigraphiques trouvées dans cette région sont réunis au musée d'Eskişehir.Dans la ville, les objets qui attirent l'attention des touristes sont : les pipes et les cannes faites d'une pierre spéciale appelée (Lületaşı) « écume de mer » (silicate de magnésie). Elles plaisent en Europe et sont recherchées depuis des siècles.Le tombeau du grand philosopheYunus Emre se trouve de même ici. Au faubourg de Çifteler, on remarque des rochers portant des inscriptions ; on appelle cette région la ville de Midas (Midas Şehri) et il semble que le tombeau du roiMidas se trouve ici.
Eskişehir est le siège de deux universités, l'université d'Anatolie (Anadolu Üniversitesi) et l'Eskişehir Osmangazi Üniversitesi, comptabilisant ensemble plus de 70 000 étudiants.
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