Spécialiste de la troisième page des journaux, consacrée en Italie à la critique où à la réflexion, il a écrit entre autres pourOggi,Il Mondo,Corriere della Sera. Il a longtemps collaboré avecFederico Fellini, avec lequel il a travaillé aux scénarios d'autres réalisateurs ainsi qu'aux scénarios de Fellini lui-même, parmi lesquelsLa strada,La dolce vita et8½. Il a remporté leprix Strega en1947, année de la création du prix, pour son romanUn temps pour tuer(it) (Tempo di uccidere), porté à l'écran en 1990 sous le titreLe Raccourci (Tempo di uccidere).
Ennio Flaiano est le dernier de sept enfants. Il passe son enfance à voyager et déménager continuellement entrePescara,Camerino,Senigallia,Fermo etChieti. En 1922, il arrive à Rome (en voyageant par train le, il est par pur hasard en compagnie des fascistes qui font lamarche sur Rome). Il fait ses études secondaires dans la capitale aupensionnat national, en lycée artistique. Il s'inscrit en faculté d'architecture, mais ne termine pas ses études universitaires.
Au début desannées 1930, alors qu'il partage une chambre avec le peintreOrfeo Tamburi, et qu'il collabore comme metteur en scène avecAnton Giulio Bragaglia, il fait la connaissance du journalisteMario Pannunzio(it), avec lequel il restera extrêmement lié (et qui, encore un hasard, est né le même jour que lui). Il fait également la connaissance deTelesio Interlandi,Leo Longanesi et d'autres signatures du journalisme italien, et commence à collaborer aux revuesL'Italia Letteraria(it),Omnibus etQuadrivio. Entre 1933 et 1936, après un séjour àPavie où il fréquente l'école d'officiers, il participe à laguerre d'Éthiopie.
En 1940, il épouse Rosetta Rota (1911-2003), professeur demathématiques née àVigevano et tante deGian-Carlo Rota. En 1942, sa fille Luisa naît, mais on lui découvrira à l'âge de huit mois une forme d'attardement mental, ce qui touchera profondément Ennio Flaiano[2].
À partir desannées 1940, il intervient en tant que critique théâtral, littéraire et cinématographique, et plus généralement comme journaliste, parfois sous des pseudonymes commePatrizio Rossi,Ezio Bassetto etEnnio Di Michele ouPickwick, dans de très nombreux journaux nationaux ou spécialisés italiens[3]. En 1946, il fondeCinelandia qui paraît pendant cinq mois. Il est rédacteur en chef deIl Mondo de 1949 à 1951.
Ennio Flaiano, Federico Fellini et Anita Ekberg en 1959.
En 1947, il remporte le premierprix Strega avecUn temps pour tuer(it) (Tempo di uccidere), son unique roman. Il écrit cette œuvre sur l'expérience de l'étranger alimentée par son passage en Éthiopie en à peine trois mois, à la demande expresse de Leo Longanesi.
Il entreprend des voyages dans lesannées 1960[4]. Il se rend en Espagne, où il travaille avec le réalisateurLuis Berlanga, à Paris où il écrit pourLouis Malle un film qui ne sera pas réalisé, à Amsterdam pourLa Fille dans la vitrine, à Zurich pour rencontrer la veuve deThomas Mann sur quiTonio Kröger écrit un film, de nouveau à Paris pourRené Clément pour un autre film qui ne sera pas tourné, à Prague où il rencontreMiloš Forman, etc.
Au début de, il est frappé par un premier infarctus. Il écrit dans ses notes « tout devra changer ». Il va vivre seul dans une résidence, en emportant peu de livres. Il commence à mettre de l'ordre dans ses papiers. Une grande partie de ce corpus ne sera publiée qu'après sa mort. Le, il publie son dernier article dans laCorriere della sera. Le, il meurt d'un second infarctus. Sa fille mourra en 1992 et sa femme en 2003.
Diario notturno e altri scritti, Milan, Bompiani, comprend :Diario notturno,Supplemento ai viaggi di Marco Polo,Sei raccontini utili,La saggezza di Pickwick,Un marziano a Roma,Fine di un caso,Variazioni su un commendatore
Traduction deJules Laforgue,Hamlet ou Les Suites de la piété filiale : Amleto, ovvero Le conseguenze della pietà filiale, Milan, Libri Scheiwiller,, 71 p.(ISBN88-7644-064-X)
L'uovo di Marx. Epigrammi, satire, occasioni, Milan, Libri Scheiwiller,, 188 p.(ISBN88-7644-071-2)
Un film alla settimana. 55 critiche da «Cine illustrato» (1939-1940), Rome, Bulzoni,
Scritti postumi, Milan, Bompiani,
Progetto Proust. Una sceneggiatura per «La recherche du temps perdu», Milan, Bompiani,, 295 p.(ISBN88-452-1458-3)
Satira e vita : i disegni del fondo Flaiano della Biblioteca cantonale di Lugano, con cinquanta brevi testi di Ennio Flaiano, Bologne, Pendragon,, 159 p.(ISBN88-8342-163-9,lire en ligne)
Scena all'aperto. Sceneggiatura inedita da una novella di Marino Moretti, Bologne, CLUEB,, 95 p.(ISBN88-491-2316-7)
Lettere a Giuseppe Rosato (1967-1972). Con scritti su Flaiano e l'Abruzzo, Lanciano, Rocco Carabba,
Opere scelte, Milan, Adelphi,, 1516 p.(ISBN978-88-459-2499-6) comprend :Tempo di uccidere (1947),Diario notturno (1956),Una e una notte (1959),Un marziano a Roma (1960),Il gioco e il massacro (1970),Le ombre bianche (1972),La valigia delle Indie (1996),Diario degli errori (1977) etL'occhiale indiscreto