| Doxycycline | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(diméthylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotétracène-2-carboxamide |
| No CAS | 564-25-0 |
| NoECHA | 100.008.429 |
| No CE | 209-271-1 |
| Code ATC | A01AB22,J01AA02 |
| DrugBank | DB00254 |
| PubChem | 11256 |
| ChEBI | 60648 |
| SMILES | |
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C22H24N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-7,10,14-15,17,25-27,31-32H,23H2,1-3H3/t7-,10+,14+,15-,17-,22-/m0/s1 InChIKey : XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N |
| Apparence | poudre cristalline jaune[réf. nécessaire] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H24N2O8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 444,434 6 ± 0,022 1 g/mol C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 201 °C[réf. nécessaire] |
| Solubilité | 630 mg·L-1 eau à25 °C[réf. nécessaire] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 870 mg·kg-1 sourisoral[réf. nécessaire] 241 mg·kg-1 sourisi.v.[réf. nécessaire] 410 mg·kg-1 sourisi.p.[réf. nécessaire] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 100 %[réf. nécessaire] |
| Métabolisme | Hépatique[réf. nécessaire] |
| Demi-vie d’élim. | 18-22 h[réf. nécessaire] |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | antibiotique |
| Voie d’administration | Orale |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Ladoxycycline (DCI) est une molécule de la famille descyclines utilisée commemédicamentantibiotique. C'est une tétracycline semi-synthétique développée au début des années 1960 parPfizer Inc. et commercialisée sous le nomVibramycine (enanglais :Vibramycin). LaVibramycine fut autorisée par laFDA en 1967 et fut le premierantibiotique à spectre large à prise quotidienne de Pfizer Inc. La doxycycline est lasubstance active d'autres médicaments commeMonodox,Periostat,Vibra-Tabs,Doryx,Vibrox,Adoxa,Doxyhexal etAtridox. Elle est efficace sur lesbactéries intracellulaires.
Elle est habituellement utilisée soit sous formemonohydrate ou sous la forme d'un sel (hyclate)[2].
On utilise cet antibiotique dans les affections suivantes :
Laprophylaxie dupaludisme[3] ainsi que de lamaladie de Lyme[4] peuvent être dans certains cas du ressort de la doxycycline.
La doxycycline est un médicament globalement sûr, d'où sa large utilisation y compris en traitement chronique etprophylactique.
Néanmoins, il existe certaines contre-indications, en général les mêmes que pour lestétracyclines, notamment chez les patients atteints delupus ou detroubles du foie, la doxycycline étanthépatotoxique et pouvant donc faire empirer voire provoquer unestéatose[5],[6],[7].
Elle a aussi parmi ses effets indésirables de pouvoir provoquer unephotosensibilité (réaction chimique provoquée par la trop grande présence de substance photoréactive dans la peau et réagissant sous l'action desrayons UV ou visibles), ce qui peut être gênant dans le cas du traitement contre lamalaria dans des pays très ensoleillés. Elle peut aussi provoquer, plus rarement, desmycoses buccales et génitales ; puisque la doxycycline se lie aux os et est hématotoxique, elle est à proscrire chez lesfemmes enceintes (troubles hépatiques,hernie inguinale potentielle chez le bébé) ouallaitantes ainsi que chez les enfants de moins de 8 ans (ralentissement réversible de la croissance osseuse et coloration jaune irréversible des dents avec un risque accru de caries). Les autres éventuels effets secondaires répertoriés sont : desmaux de tête etnausées,diarrhées,maux de ventres,vomissements,troubles du sommeil,insomnies.
Enfin, il est recommandé de prendre la doxycycline au cours du repas du soir, au moins une heure avant de dormir, avec beaucoup d'eau et en position assise, car les comprimés restent facilement bloqués dans l'œsophage où ils peuvent provoquer desulcères (généralement bénins mais douloureux).
La doxycycline fait partie de la liste desmédicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en)[8].
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