Bien que Derek Bailey se soit de temps en temps servi deguitares préparées dans les années 1970, (par exemple en mettant des trombones sur cordes, en ajoutant d'autres cordes à la guitare, etc.), il abandonne ce type de méthode à la fin de la décennie[2].
Pour des auditeurs peu familiers des musiques expérimentales, le style très particulier de Bailey peut sembler au départ un peu ardu. Une de ses principales caractéristiques est son aspect très discontinu, dissonant, très peu mélodique, les notes consécutives étant souvent séparées par de grands intervalles et jouées de manières différentes (cordes à vide, cordes « frettées », harmoniques…).
Il faisait une grande distinction entre les musiques qu'il disait "idiomatiques", incluant musique classique, jazz, musiques populaires, et toutes les musiques traditionnelles, qu'elles contiennent ou non une part d'improvisation, et les musiques "non-idiomatiques" qui laissent de côté toute forme de canevas préétabli ou de règle (implicite ou explicite) à respecter.
La discographie qui suit est sélective. Derek Bailey a en effet enregistré plusieurs dizaines d'albums,live ou en studio, en solo ou avec de nombreux autres artistes, issus de l'improvisation libre ou non.