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Cyclopropanetrione

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Cyclopropanetrione
Image illustrative de l’article Cyclopropanetrione
Identification
Nom UICPAcyclopropane-1,2,3-trione
No CAS76719-55-6
SMILES
O=C1C(=O)C1=O
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C3O3/c4-1-2(5)3(1)6
Propriétés chimiques
FormuleC3O3  [Isomères]
Masse molaire[1]84,030 3 ± 0,003 3 g/mol
C 42,88 %, O 57,12 %,
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lacyclopropanetrione aussi appelée trioxocyclopropane est uncomposé organique très peu connu de formule C3O3 ou (-(C=O)-)3 et consiste en la triplecétone ducyclopropane. C'est aussi unoxyde de carbone, letrimère dumonoxyde de carbone.

Cependant, ce composé semblait être thermodynamiquement instable[2]. En 2010, il n'a pas encore été synthétisé en quantité significative mais a une existence transitoire, détectée par spectrométrie de masse[3].

Composés apparentés

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La cyclopropanetrione peut être vue contre l'équivalent neutre de l'aniondeltate, C3O32− qui est stable et est connu depuis au moins 1976[4],[5].

Le composé hexahydroxycyclopropane ou cyclopropane-1,1,2,2,3,3-hexol, (-C(OH)2-)3, peut être mentionné dans la littérature comme «hydrate de trioxocyclopropane»[6].

Notes et références

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  1. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑Greg Corkran, David W. Ball,The relative energies of cyclopropanone, cyclopropanedione, and cyclopropanetrione. Hartree–Fock, density-functional, G2, and CBS calculations, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2004, vol. 668(2-3), pp. 171-178.DOI 10.1016/j.theochem.2003.10.026.
  3. ↑Schroder D.; Schwarz H.; Dua S.; Blanksby S.J.; Bowie J.H.,Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3-6)1, International Journal of Mass Spectrometry, 1999, vol. 188(1), pp. 17-25.DOI 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
  4. ↑David Eggerding and Robert West,Synthesis and Properties of Deltic Acid (Dihydroxycyclopropenone) and the Deltate Ion,Journal of the American Chemical Society, 1976, vol. 98, pp. 3641-3644.DOI 10.1021/ja00428a043.
  5. ↑David Eggerding, Robert West,Synthesis of Dihydroxycyclopropenone (Deltic Acid),Journal of the American Chemical Society, 1975, vol. 97(1), pp. 207-208.DOI 10.1021/ja00834a047.
  6. ↑S. Skujins, J. Delderfield and G. A. Webb,A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds,Tetrahedron, 1967, vol. 24(13), pp. 4805–4817.DOI 10.1016/S0040-4020(01)98676-4.

Articles connexes

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v ·m
Oxydes ordinaires
Oxydes inorganiques non linéaires
Oxydes inorganiques linéaires
Anhydrides d'acide
Esters
Polycétones cycliques
Autres oxydes de carbone organiques
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