| Conine | ||
 | ||
 | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 2(S)-Propylpipéridine | |
| Synonymes | Coniine, conicine, cicutine | |
| No CAS | 458-88-8 | |
| NoECHA | 100.006.621 | |
| No CE | 207-282-6 | |
| PubChem | 441072 | |
| InChI | ||
| Apparence | Liquide brun clair, huileux | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C8H17N [Isomères] | |
| Masse molaire[2] | 127,227 3 ± 0,007 8 g/mol C 75,52 %, H 13,47 %, N 11,01 %, | |
| pKa | 11[1] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −2 °C[3] | |
| T° ébullition | 166 °C[3] | |
| Masse volumique | 0,844 à 0,848 g·cm-3 à20 °C[3] | |
| Pression de vapeur saturante | 23 mbar à61 °C[3] | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1,4505 | |
| Pouvoir rotatoire | +15,7 ° | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | souris:80 mg·kg-1 (sous-cutané) souris:100 mg·kg-1 (oral) souris:19 mg·kg-1 (i.v.) chat:3 mg·kg-1 (i.v.) | |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  | ||
Laconine (ouconiine ; conicine ; cicutine), du greckônion (cigüe), est unalcaloïde, dérivé de lapipéridine, existant en deux stéréoisomères : la (S)-coniine (CAS 458-88-8), l'isomère naturel présent dans laciguë, et la (R)-conine (CAS 5985-99-9).
La conine est unpoisonneurotoxique.
L'une des premières et plus célèbres victimes connues de la conine est le philosopheSocrate, contraint à se suicider par ingestion d'une solution à base degrande ciguë.
La conine a été isolée la première fois comme une base libre de la Grande Ciguë (Conium maculatum) en1827 par Giesecke. Son étude fut poursuivie par M. Geiger et M. Ortigosa. Elle fut synthétisée pour la première fois par lechimiste allemandAlbert Ladenburg en1886, par la réaction decondensation de Knoevenagel[4]. C'est le premieralcaloïde à avoir été ainsi synthétisé.
Elle a été administrée en cas dedyspnée cardiaque[5].
La conine se présente sous la forme d'un liquide brun clair, huileux, à l'odeur proche de l'urine de souris ou de chat, surtout quand on froisse la plante[6]. Elle est relativement peu soluble dans l'eau (10 mL pour un litre d'eau), mais est soluble dans l'éthanol et l'éther[7].
C'est un alcaloïde ganglioplégique (inhibiteur des ganglions sympathiques et parasympathiques) qui provoque une paralysie respiratoire.
La conine est naturellement présente dans la grande cigüe, mais aussi dans lapetite ciguë et lasarracenia flava. Toutes les parties de ces plantes contiennent de la conine, mais elle est réellement concentrée dans leurs graines.
De l'iodure de méthylpyridinium est chauffé à300 °C pour obtenir de la2-méthylpyridine. Cette dernière est mise à réagir avec de l'éthanal (acétaldéhyde) en présence de base, pour former la2-propénylpyridine parcondensation de Knoevenagel. Celle-ci subit unehydrogénation catalytique pour former la conine.
Il s'agit de la synthèse historique deLadenburg.
La conine fait partie, avec lan-méthylconine, laconhydrine, lapseudoconhydrine, et la gamma-conicéïne des alcaloïdes du conium, tous présents dans lagrande ciguë. Ces dérivés de lapipéridine sont synthétisés par laplante par additions d'unités C2 sur l'acide 3,5,7-trioxooctanoïque, qui est ensuite réduit puis subit unetransamination cyclique qui le transforme enγ-conicéïne. À partir de ce produit, la plante peut synthétiser tous les alcaloïdes du conium[8] (une première hypothèse debiosynthèse à partir de lalysine a été rejetée).
