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Ciguatoxine

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Identification
Ciguatoxine

Structure de la ciguatoxine CTX1B
N^o CAS	11050-21-8
PubChem	5311333
ChEBI	36467
SMILES	[H][C@]12C\C=C/C[C@@]3([H])O[C@@]4([H])C=C[C@@]5([H])O[C@@]6([H])[C@H](O)[C@@]7([H])O[C@]([H])(C=CC[C@]7([H])O[C@]6([H])C[C@]5([H])O[C@]4([H])C=C[C@]3([H])O[C@]1([H])C[C@@H](O)[C@]1(C)O[C@]3([H])C[C@H](C)C[C@]4([H])O[C@]5([H])[C@@H](C)[C@H](O)[C@]6([H])O[C@]7(C[C@H](O)CO7)[C@@H](C)[C@H](C)[C@@]6([H])O[C@@]5([H])C[C@@]4([H])O[C@@]3([H])C[C@@]1([H])O2)\C=C\[C@H](O)CO PubChem,vue 3D
InChI	Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C60H86O19/c1-28-19-42-44(22-48-54(76-42)30(3)52(65)58-55(77-48)29(2)31(4)60(79-58)25-33(63)27-67-60)73-46-24-51-59(5,78-47(46)20-28)50(64)23-45-36(74-51)11-7-6-10-35-37(71-45)15-16-39-38(69-35)17-18-40-43(70-39)21-49-57(75-40)53(66)56-41(72-49)12-8-9-34(68-56)14-13-32(62)26-61/h6-9,13-18,28-58,61-66H,10-12,19-27H2,1-5H3/b7-6-,14-13+/t28-,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35-,36+,37+,38+,39-,40-,41+,42+,43+,44-,45-,46+,47-,48+,49-,50-,51-,52+,53-,54-,55-,56+,57-,58+,59+,60-/m1/s1 Std. InChIKey : VYVRIXWNTVOIRD-LRHBOZQDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆₀H₈₆O₁₉ [Isomères]
Masse molaire^[1]	1 111,313 4 ± 0,059 7 g/mol C 64,85 %, H 7,8 %, O 27,35 %,

Unités duSI et CNTP, sauf indication contraire.
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Lesciguatoxines (CTXs) sont desphycotoxines produites parGambierdiscus spp, unemicroalgue dinoflagellé associée auxrécifs coralliens des régionstropicales de l'océan Pacifique, l'océan Indien et dans lesCaraïbes. Les CTXs sont des neurotoxines polyethers chimiquement stables qui résistent à la chaleur et à la congélation. A ce jour, il existe plusieurs analogues de CTXs répartis dans 3 familles : les P-CTXs (Océan Pacifique), les C-CTXs (Caraîbes) et les I-CTXs (Océan Indien)^[2]^,^[3].

Les CTXs sont bioaccumulées et biotransformées tout le long de la chaîne trophique de laCiguatéra par broutage des poissons herbivores tels que lesAcanthuridae (poissons chirurgiens) ou lesScaridae (poissons perroquets) puis parprédation de ces herbivores par les poissons carnivores tels queSerranidae (loches et mérous),Lutjanidae (Lujtans et perches) ou lesCarangidae (carangues) et enfin lors de la consommation de ces poissons par l'homme.

De façon remarquable, le degré d'hydroxylation des ciguatoxines — et donc leurtoxicité — croît avec leniveau trophique en raison d'unebiotransformation des CTXs^[4] LaDL₅₀ par injectionintrapéritonéale chez lasouris vaut6,24 μg·kg^-1 pour laciguatoxine P-CTX-3C, contre seulement1,64 μg·kg^-1 pour laciguatoxine P-CTX-1B.

Le tableau ci-dessous donne la structure de certaines ciguatoxines :

Composé	Numéro CAS	PubChem	Formule brute
CTX1B Ciguatoxine	11050-21-8	5311333	C₆₀H₈₆O₁₉
CTX2 52-épi-ciguatoxine 3	142185-85-1	6441260	C₆₀H₈₆O₁₈
CTX3	139341-09-6	6444399	C₆₀H₈₆O₁₈
CTX3C	148471-85-6	6442245	C₅₇H₈₂O₁₆
51-hydroxy-CTX3C			C₅₇H₈₂O₁₇
CTX4A			C₆₀H₈₄O₁₆
CTX4B Scaritoxine Gambiertoxine 4b 52-épi-ciguatoxine 4A	123676-76-6 66231-73-0	6450530	C₆₀H₈₄O₁₆
CTX4C	136252-00-1