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Chlorure de cuivre(I)

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Pour les articles homonymes, voirChlorure de cuivre.

Chlorure de cuivre(I)
Image illustrative de l’article Chlorure de cuivre(I)
Image illustrative de l’article Chlorure de cuivre(I)
Identification
Synonymes

Chlorure cuivreux

No CAS7758-89-6
NoECHA100.028.948
No CE231-842-9
PubChem62652
Apparencepoudre blanche d'aspect verdâtre dû à la présence de traces de chlorure cuivrique
Propriétés chimiques
FormuleClCuCuCl
Masse molaire[1]98,999 ± 0,005 g/mol
Cl 35,81 %, Cu 64,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion426 °C (703 K)
T° ébullition1 490 °C (1760 K) (décomp.)
Solubilité0,062 g L−1 d'eau (20 °C)
Masse volumique4,145 g cm−3
Point d’éclairinflammable
Cristallographie
Structure typewurtzite[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction1.930[3]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Symboles :
Xn :Nocif
N :Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.


Écotoxicologie
DL50140 mg kg−1
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Lechlorure de cuivre(I), communément appelé chlorure cuivreux est le plus baschlorure ducuivre avec la formule CuCl. Ce solide incolore est un précurseur polyvalent de nombreux autres composés du cuivre dont certains d'une importance commerciale. Il apparaît naturellement dans leminerai rare, lanantokite (de). Contrairement aux autreshalogénures demétaux de transition de la première ligne, il forme descomplexes stables avec lemonoxyde de carbone (CO). Il cristallise dans un motifdiamantoïde (en) qui reflète la tendance du cuivre(I) de former des complexestétrahédriques.

Propriétés

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CuCl est plus facilement disponible et moins toxique que d'autresacides de Lewis doux. De plus, le cuivre présente de nombreuxdegrés d'oxydation tels que I, II et III. La combinaison de ces propriétés définit certains des usages du chlorure cuivreux. C'est un acide de Lewis doux. Ainsi, il tend à former des complexes stables avec des bases de Lewis douces comme latriphénylphosphine:

CuCl +P(C6H5)3 → [CuCl(P(C6H5)3)]4

Leproduit de solubilité en milieu aqueux est très faible.

CuClen milieu aqueux → Cu+ + Cl− avec Ks ≈ 3,2 × 10−7

Bien que CuCl soit quasi-insoluble dans l'eau, il se dissout dans dessolutions aqueuses contenant desmolécules donneuses adéquates. Il forme ainsi des complexes, en particulier avec lesions halogénures, par exempleH3O+ CuCl2− dans l'acide chlorhydrique concentré. Il se dissout aussi dans des solutions contenant descyanures (CN−) ou desthiosulfates (S2O32−) ou de l'ammoniac (NH3) et forme alors des complexes.

Cependant, ses solutions aqueuses sont instable vis-à-vis de ladismutation en cuivre etchlorure de cuivre(II) (CuCl2)[4]. Ceci explique en particulier la couleur verdâtre des échantillons comme le montre la photo dans la chimiebox.

Ses solutions dans l'acide chlorhydrique ou ammoniacales absorbent le monoxyde de carbone pour former des complexes incolores comme ledimère à pont chlorure, [CuCl(CO)]2. Les mêmes solutions dans l'acide chlorhydrique peuvent réagir avec l'éthyne (HC≡CH) pour former [CuCl(C2H2)] tandis que les solutions ammoniacales forment de l'éthylénure de cuivre (I) , explosif. Les complexes de CuCl avec desalcènes peuvent être préparés par réduction duchlorure de cuivre (II) (CuCl2) avec ledioxyde de soufre (SO2) en solution alcoolique et en présence d'alcènes. Les complexes avec desdiènes comme le1,5-cyclooctadiène sont particulièrement stables[5]:

Structure of COD complex of CuCl

Utilisations

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La principale utilisation du chlorure de cuivre(I) est qu'il est un précurseur de l'oxychlorure de cuivre (en), unfongicide. Pour cela, le chlorure de cuivre (I) est obtenu par codismutation etoxydation par l'oxygène de l'air:

Cu + CuCl2 → 2 CuCl
6 CuCl + 3/2 O2 + 3 H2O → 2 Cu3Cl2(OH)4 + CuCl2

L'affinité de CuCl pour le monoxyde de carbone est exploité dans le procédé COPureSM.

En synthèse organique

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Le chlorure de cuivre(I) catalyse une grande variété de réactions organiques.

Dans laréaction de Sandmeyer, le traitement d'unsel d'arènediazonium (en) avec CuCl produit unchlorure d'aryle[6], par exemple :

Cette réaction a une large gamme d'emploi et donne habituellement de bons rendements.

D'anciens chercheurs ont observé que le chlorure de cuivre(I) catalyse l'addition-1,4 d'organo-magnésiens sur lescétones α,β-insaturées[7] ce qui mena au développement des réactifsorganocuprates qui ont, aujourd'hui, un très large emploi en synthèse organique[8]:

Par exemple, CuCl régit avec leméthyllithium(CH3Li) pour former unréactif de Gilman, (CH3)2CuLi qui a de très nombreux emplois en synthèse organique. Les organomagnésiens réagissent de la même façon. Cependant, même si d'autres composés du cuivre(I) comme l'iodure de cuivre(I) sont maintenant préférés pour ce type de réaction, Le chlorure de cuivre (I) est encore recommandé dans certains cas[9], comme :

Ici, Bu correspond au groupe butyle. Sans CuCl, l'organo-magnésien seul donne un mélange des produits additionnés en 1,2- et 1,4- i.e. le butyle s'additionne sur l'atome de carbone le plus près du carbonyle C=O.

En chimie des polymères

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Le chlorure de cuivre (I) est aussi un intermédiaire issu duchlorure de cuivre(II) dans leprocédé Wacker. CuCl est utilisé comme catalyseur dans lapolymérisation radicalaire par transfert d'atomes (ATRP).

Notes

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  1. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑(en) Bodie E. Douglas et Shih-Ming Ho,Structure and Chemistry of Crystalline Solids, Pittsburgh, PA, USA, Springer Science + Business Media, Inc.,, 346 p.(ISBN 978-0-387-26147-8 et0-387-26147-8,LCCN 2005927929)
  3. ↑Pradyot Patnaik,Handbook of Inorganic Chemicals, McGraw-Hill, 2002.(ISBN 0070494398).
  4. ↑Greenwood, N.N.; Earnshaw, A.Chemistry of the Elements, 2nd ed., Butterworth-Heinemann, Oxford, UK, 1997.
  5. ↑Nicholls, D.Compleses and First-Row Transition Elements, Macmillan Press, London, 1973.
  6. ↑(a) Wade, L. G.Organic Chemistry, 5th ed.,p. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003. (b) March, J.Advanced Organic Chemistry, 4th ed.,p. 723, Wiley, New York, 1992.
  7. ↑(en) Kharasch, M. S et Tawney, P. O, « Factors Determining the Course and Mechanisms of Grignard Reactions. II. The Effect of Metallic Compounds on the Reaction between Isophorone and Methylmagnesium Bromide »,J. Am. Chem. Soc.,vol. 63,‎,p. 2308(DOI 10.1021/ja01854a005)
  8. ↑asrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G. inModern Organocopper Chemistry, (N. Krause, ed.),p. 1, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002.
  9. ↑(a) Bertz, S. H.; Fairchild, E. H. inHandbook of Reagents for Organic Synthesis, Volume 1: Reagents, Auxiliaries and Catalysts for C-C Bond Formation, (R. M. Coates, S. E. Denmark, eds.),p. 220-3, Wiley, New York, 1999. (b) Munch-Petersen, J., et al.,Acta Chem. Scand.,15, 277 (1961).
v ·m
Composés ducuivre
Cu(0,I)
Cu(I)
Cu(II)
Cu(III)
Cu(IV)
v ·m
Chlorures
Cl(-I)
Interhalogènes
Composés BCl4, AuCl4
Composés AlCl6, PCl6...
Composés NbCl7, TaCl7
Perchlorocarbures
Hydrocarbures halogénés
Oxohalogénures
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