1 : carte dynamique ; 2 : carte OpenStreetMap ; 3 : carte topographique ; 4 : avec les communes environnantes
La ville située au bord desCotswolds est considérée par le reste du pays comme « respectable » et prospère, voire tout simplement bourgeoise. Cheltenham est une station thermale pour les cures de soin ou simplement pour les vacances depuis la découverte d'une source d'eau minérale, dont les bienfaits furent reconnus au début duXVIIIe siècle.
La ville a reçu une charte de marché en 1226, mais il reste peu de son histoire antérieure à lastation thermale, qui fut établie par le capitaine Henry Skillicorne en1716. Les eaux thermales continuent d'être prises à des fins récréatives au « Pittville Pump Room », construit à cet effet et complété en 1830. Le succès de Cheltenham en tant que ville thermale se reflète dans la gare, qui est encore appelée Cheltenham Spa comme des installations de spa dans d'autres villes inspirées de son nom.
Le lieu de la première cure porte toujours le nom de Royal Well (le puits royal), car le roiGeorge III, touché par laporphyrie, y venait en cure. En 1830, un certain Joseph Pitt construisit d'autres thermes, un impressionnant bâtiment néo-classique érigé dans le parc Pittville. De nombreuses traces de cette époque ont survécu, essentiellement d'architecture néo-classique à l’italienne, évocation des pays méditerranéens, dans les noms des places et des rues tels que Tivoli Gardens et Montpellier Avenue.
Les courses de chevaux ont commencé à Cheltenham en 1815. Elles sont devenues une attraction d'envergure nationale après la création dufestival de musique en1902. Si le nombre de visiteurs de la station thermale a diminué, l'hippodrome attire toujours des dizaines de milliers de personnes par jour lors du festival annuel.
Le, en vertu duLocal Government Act de1972, l'arrondissement de Cheltenham a fusionné avec le district urbain de Charlton Kings pour former le district non-métropolitain de Cheltenham. Quatre paroisses — Swindon Village, Up Hatherley, Leckhampton et Prestbury — ont été réunies au district de Cheltenham depuisle district de Tewkesbury en 1991.
La ville abrite leGovernment Communications Headquarters (GCHQ), le service britannique de renseignements électroniques, où travaillent 6 400 personnes.
L'église paroissiale anglicane de Cheltenham est l'église Sainte-Marie datant duXIe siècle, seul édifice médiéval de la ville. On peut y remarquer un vitrail en rosace duXIVe siècle et le blason royal qui rappelle la visite deGeorge III.
À la suite de l'expansion de la population, l'absorption des villages environnants et les efforts des deux missions évangéliques et catholiques, la ville possède un grand nombre d'autres églises dont l'église de laTrinité (Trinity Church), l'une des plus grandes congrégations anglicanes en dehors de Londres, et celle de laToussaint dont le père du compositeurGustav Holst était l'organiste.
La ville est célèbre pour son architecture de styleRégence qu'elle symbolise en Angleterre. Beaucoup de bâtiments sont répertoriés, y compris la synagogue, d'aprèsNikolaus Pevsner, l'un des meilleurs historiens de l'art de Grande-Bretagne.
Le Cheltenham Art Gallery & Museum possède une remarquable collection d'arts décoratifs du mouvementArts & Crafts. Le Holst Birthplace Museum contient des effets personnels ducompositeur deThe Planets, y compris son piano. Il comprend également une cuisine de l'époque victorienne et une blanchisserie, un salonRégence et une nursery de l'époque édouardienne.
Le champ de course de Cheltenham, dans le village voisin de Prestbury, est la maison du National Hunt, des courses de sauts d'obstacles au Royaume-Uni. Les réunions se tiennent d'octobre à avril. Le point culminant de la saison est la Cheltenham Gold Cup qui se tient normalement mi-mars, durant le Festival de Cheltenham. Cette coïncidence avec laFête de la Saint-Patrick assure que la ville voit arriver un afflux de chevaux de course irlandais.
Les équipes de football locales sont leCheltenham Town Football Club qui joue dans ladeuxième ligue, et le Cheltenham Sarrasins Football Club dans la Division de la ligue de l'Ouest.
Les clubs de rugby à XV sont Cheltenham RFC, Cheltenham Saracens RFC, Cheltenham du Nord RFC et Patesians Old RFC.
La ville dispose d'un terrain degolf, Lilley Brook, à Charlton Kings.
Cheltenham est l'un des plus importants clubs decroquet dans le pays, et abrite le siège de l'organisme national du sport, la Croquet Association.