Ceftazidime
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Ceftazidime anhydre | |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)- 2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acétamido)-8-oxo- 3-(pyridinium-1-ylméthyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0] oct-2-ène-2-carboxylique |
No CAS | 72558-82-8 hydrate :78439-06-2 |
NoECHA | 100.069.720 |
No CE | 276-715-9 |
Code ATC | J01DD02 |
DrugBank | DB00438 |
PubChem | 91713 |
SMILES | |
InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C22H22N6O7S2/c1-22(2,20(33)34)35-26-13(12-10-37-21(23)24-12)16(29)25-14-17(30)28-15(19(31)32)11(9-36-18(14)28)8-27-6-4-3-5-7-27/h3-7,10,14,18H,8-9H2,1-2H3,(H4-,23,24,25,29,31,32,33,34)/t14-,18-/m1/s1/f/h25,33H,23H2 |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H22N6O7S2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 546,576 ± 0,032 g/mol C 48,34 %, H 4,06 %, N 15,38 %, O 20,49 %, S 11,73 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | 396 mg·L-1 eau |
Écotoxicologie | |
DL50 | >20 000 mg·kg-1 sourisoral 6 300 mg·kg-1 sourisi.v. 20 000 mg·kg-1 souriss.c. 11 000 mg·kg-1 sourisi.p. |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 91 % (IM) |
Métabolisme | Négligeable |
Demi-vie d’élim. | 1,6 à 2 heures |
Excrétion | Rénale (90 - 96 %) |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antibiotique bêta-lactamine Céphalosporine de3e génération |
Voie d’administration | Intraveineuse Intramusculaire |
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Laceftazidime est unantibiotiquebactéricide de synthèse de la classe descéphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille desbêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries àgram positif et àgram négatif. Son activité surPseudomonas aeruginosa est sa propriété la plus remarquable et conditionne ses principales indications. Elle est commercialisée sous le nom de Fortum.
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en)[2].