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Ceftazidime

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Ceftazidime anhydre
Image illustrative de l’article Ceftazidime
Identification
Nom UICPAacide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-
2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acétamido)-8-oxo-
3-(pyridinium-1-ylméthyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]
oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS72558-82-8
hydrate :78439-06-2
NoECHA100.069.720
No CE276-715-9
Code ATCJ01DD02
DrugBankDB00438
PubChem91713
SMILES
CC(C)(C(=O)O)ON=C(C1=CSC(=N1)N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C[N+]4=CC=CC=C4)C(=O)[O-]
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C22H22N6O7S2/c1-22(2,20(33)34)35-26-13(12-10-37-21(23)24-12)16(29)25-14-17(30)28-15(19(31)32)11(9-36-18(14)28)8-27-6-4-3-5-7-27/h3-7,10,14,18H,8-9H2,1-2H3,(H4-,23,24,25,29,31,32,33,34)/t14-,18-/m1/s1/f/h25,33H,23H2
Apparencesolide
Propriétés chimiques
FormuleC22H22N6O7S2  [Isomères]
Masse molaire[1]546,576 ± 0,032 g/mol
C 48,34 %, H 4,06 %, N 15,38 %, O 20,49 %, S 11,73 %,
Propriétés physiques
Solubilité396 mg·L-1 eau
Écotoxicologie
DL50>20 000 mg·kg-1 sourisoral
6 300 mg·kg-1 sourisi.v.
20 000 mg·kg-1 souriss.c.
11 000 mg·kg-1 sourisi.p.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité91 % (IM)
MétabolismeNégligeable
Demi-vie d’élim.1,6 à 2 heures
Excrétion

Rénale (90 - 96 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutiqueAntibiotique bêta-lactamine
Céphalosporine de3e génération
Voie d’administrationIntraveineuse
Intramusculaire

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Laceftazidime est unantibiotiquebactéricide de synthèse de la classe descéphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille desbêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries àgram positif et àgram négatif. Son activité surPseudomonas aeruginosa est sa propriété la plus remarquable et conditionne ses principales indications. Elle est commercialisée sous le nom de Fortum.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en)[2].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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