| Carfentanil | |
piperidine-4-carboxylate_200.svg%26amp%3blang%3dfr) | |
| Structure du carfentanil | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-(2-phényléthyl)-4-[phényl(propionyl)amino]pipéridine-4-carboxylate de méthyle |
| Synonymes | 4-carbométhoxyfentanyl |
| No CAS | 59708-52-0 61380-27-6 (citrate) |
| NoECHA | 100.352.183 |
| No CE | 262-748-6 (citrate) |
| DrugBank | DB01535 |
| PubChem | 62156 9851365 (citrate) |
| ChEBI | 61084 |
| SMILES | |
| InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C24H30N2O3/c1-3-22(27)26(21-12-8-5-9-13-21)24(23(28)29-2)15-18-25(19-16-24)17-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13H,3,14-19H2,1-2H3 Std. InChIKey : YDSDEBIZUNNPOB-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H30N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 394,506 6 ± 0,022 6 g/mol C 73,07 %, H 7,66 %, N 7,1 %, O 12,17 %, |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3,39 mg·kg-1 (souris,oral)[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Demi-vie d’élim. | 7,7 h[réf. souhaitée] |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  | |
Lecarfentanil oucarfentanyl, aussi connu comme le4-carbométhoxyfentanyl, est unopioïde synthétique à l'effet 100 fois plus intense que lefentanyl[3],[4] et 10 000 fois plus intense que lamorphine[5], ce qui en fait un des opioïdes les plus puissants disponibles dans le commerce, sous l'appellationWildnil[6]. Il est utilisé essentiellement sous forme decitrate commeanesthésique général pour lasédation des grosmammifères[7], tels queéléphants,rhinocéros,bisons,morses,ours blancs, etc. Pour unechèvre sauvage, par exemple, uneinjection intramusculaire de40 μg·kg-1 provoque la sédation de l'animal après 22 ± 4,3 minutes, avec unedemi-vie de 5,5 heures. Les différentesespèces ont une sensibilité variable à ladépression respiratoire provoquée par le carfentanil, les plus sensibles étant les rhinocéros et lesautruches ; un second produit, comme laxylazine, est généralement ajouté afin de limiter la dose de carfentanil et ainsi limiter les risques de dépression respiratoire. L'antidote spécifique du carfentanil est ladiprénorphine, ou à défaut lanaloxone.
Il existe un potentiel d’abus chez l'humain, pour lequel ladose létale est de l'ordre de20 μg[5]. Leseffets secondaires du carfentanil sont semblables à ceux du fentanyl, y compris lesdémangeaisons, lanausée et ladétresse respiratoire, ce qui peut mettre en jeu le pronostic vital. L'augmentation de la vente et de l'utilisation illicites d'analogues du fentanyl enEurope de l'Est comprenait des saisies de carfentanil enLituanie et enLettonie[8].
La synthèse du carfentanil a été effectuée en 1974 par une équipe de chimistes de chezJanssen Pharmaceutica qui comprenaitPaul Janssen[9].
Ingrédient du cocktail incapacitantKolokol-1 utilisé par lesforces spéciales russes lors de l'assaut ayant mis fin à laprise d'otages du théâtre de Moscou le26 octobre 2002, le carfentanil a tué l'essentiel des quelque 130 otages qui ont péri lors de l'opération[10].
Vers 2016, le carfentanil et d'autres dérivés très puissants du fentanyl ont commencé à apparaître dans l'héroïne et ont été responsables de centaines d'overdoses et plusieurs décès auxÉtats-Unis[11]. La toxicité extrême du carfentanil pour leshumains et sa disponibilité commerciale facile ont alors suscité des inquiétudes quant à son utilisation potentielle commearme de destruction massive par desÉtats voyous et desgroupes terroristes[12].
| Non opioïdes | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) |
| ||||||||||||||
| Opioïdes | |||||||||||||||
Substances étudiées ou utilisées commearmes chimiques ou pour lemaintien de l'ordre | |||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Maintien de l'ordre | |||||||||||
| Substances incapacitantes |
| ||||||||||
| Gazasphyxiants | |||||||||||
| Substancesvésicantes | |||||||||||
| Poisonsrespiratoires | |||||||||||
| Neurotoxines |
| ||||||||||
| Agents innervants |
| ||||||||||
