Canthaxanthine | |
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Structure de la canthaxanthine uncaroténoïdexanthophylle. | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2,4,4-triméthyl-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6-triméthyl-3-oxo-1-cyclohexényl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényl]cyclohex-2-én-1-one |
Synonymes | Orobronze |
No CAS | 514-78-3 |
NoECHA | 100.007.444 |
No CE | 208-187-2 |
PubChem | 5281227 |
No E | E161g |
SMILES | |
InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C40H52O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-35-33(5)37(41)25-27-39(35,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-36-34(6)38(42)26-28-40(36,9)10/h11-24H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+ |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C40H52O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 564,839 7 ± 0,036 2 g/mol C 85,06 %, H 9,28 %, O 5,67 %, |
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Lacanthaxanthine est uncaroténoïde de la famille desxanthophylles, unpigment existant à l'état naturel.
Cette substance a été détectée pour la première fois dans un champignon, lachanterelle (Cantharellus cibarius), avant d'être identifiée dans le plumage et le corps duflamant rose et d'autre oiseaux exotiques comme l'ibis rouge (Guara rubra) et laspatule rosée (Ajaja ajaja). Elle a été aussi détectée dans des crustacés et certains poissons (truite, saumon)[2]. C'est également la canthaxanthine qui donne sa couleur aucorail rouge (Corallium rubrum)[3].
Elle est utilisée commeadditif alimentaire, par exemple dans lasaucisse de Strasbourg, sous le numéroE161g. Sa formule chimique est C40H52O2.
Elle aussi autorisée dans les aliments pour animaux : poissons (truite et saumons, poule (rend le jaune de l’œuf jaune d'or) et animaux de compagnie (chat, chien, poisson et oiseau)[4].
Elle sert également d'agent bronzant[5].
Enfin, elle est utilisée comme médicament traitant levitiligo[6].
Depuis les années 1970, la canthaxanthine est utilisée comme colorant alimentaire et encosmétique. La canthaxanthine à hautes doses (cas de surconsommation de pilules auto-bronzantes à base de ce pigment) est responsable derétinopathies en formant des dépôts cristallins dans larétine, en photosensibilisant et détériorant lavision nocturne[7]. Bien que cette rétinopathie soit réversible lorsque la consommation de ce pigment cesse, plusieurs demandes ont été faites pour le retirer des additifs autorisés[8].
D'autres effets secondaires sont rapportés :anémie aplasique, lésions hépatiques, symptômes cutanéo-muqueux,urticaire, nausées, diarrhées. Aussi en 1995, leComité mixte FAO-OMS d'experts des additifs alimentaires fixe ladose journalière admissible (DJA) de canthaxanthine pour les êtres humains à 0,03 mg/kg de poids corporel[9].