| Canagliflozine | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (2S,3R,4R,5S,6R)-2-{3-[5-[4-fluorophényl)-thiophén-2-ylméthyl]-4-methylphéyl}-6-hydroxyméthyltétrahydropyran-3,4,5-triol |
| No CAS | 842133-18-0 |
| NoECHA | 100.223.671 |
| Code ATC | A10« BX11 » |
| DrugBank | DB08907 |
| ChEBI | 73274 |
| SMILES | |
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1S/C24H25FO5S/c1-13-2-3-15(24-23(29)22(28)21(27)19(12-26)30-24)10-16(13)11-18-8-9-20(31-18)14-4-6-17(25)7-5-14/h2-10,19,21-24,26-29H,11-12H2,1H3/t19-,21-,22+,23-,24+/m1/s1 InChIKey : XTNGUQKDFGDXSJ-ZXGKGEBGSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H25FO5S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 444,516 ± 0,027 g/mol C 64,85 %, H 5,67 %, F 4,27 %, O 18 %, S 7,21 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 65 % |
| Liaison protéique | 99 % |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 10–13 heures |
| Excrétion | fécale et rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | orale |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Lacanagliflozine est unemolécule approuvée pour le traitement dudiabète de type 2, appartenant à la famille desgliflozines.
La molécule a été découverte au Japon en 2010[2] par Mitsubishi Tanabe[3].
Elle a été approuvée par l'EMA (European Medicines Agency) le[4].
Il s'agit d'un inhibiteur de laSGLT2, co-transporteur du sodium et du glucose situé sur le tubule rénale et permettant la réabsorption duglucose dans les urines. La canaglifozine augmente par conséquent laglycosurie (taux de sucre dans les urines).
Dans unmodèle animal de diabète, elle améliore la fonction descellules bêta pancréatiques et diminue le gain de poids[5].
Elle améliore le contrôle de la glycémie chez le diabète de type 2 sousinsuline[6]. En association avec lametformine, elle s'avère supérieure auglimépiride dans le contrôle de l'hémoglobine glyquée[7]. Elle permet une diminution du poids concernant essentiellement la masse grasse, une diminution de lapression artérielle sans modification de lafréquence cardiaque[7]. par contre, elle augmente le taux sanguin deLDL cholestérol ce qui est théoriquement délétère.
Chez le diabétique, il diminue le risque de survenue d'unemaladie cardio-vasculaire[8], en particulier chez le patient porteur d'uneinsuffisance cardiaque[9], ou celui d'unedégradation de la fonction rénale[10].
Cette molécule comme les autres inhibiteurs de laSGLT2 exposerait les patients à un risque augmenté d’amputation des membres inférieurs[11],[8].
