Le nom« calypso » semblerait venir du mot enlangue efikkaiso, etka isu (« vas-y ! ») et l'ibibiokaa iso[2]. Il existe également un terme trinidadiencariso, qui signifie« anciens » calypsos[3]. Le terme« calypso » est enregistré à partir desannées 1930. Par ailleurs, l'encart duRough Guide to Calypso and Soca (publié par World Music Network) privilégie les arguments de John Cowley dansCarnival, Canboulay and Calypso : Traditions in the Making, que le mot pourrait être une corruption dufrançais« carrouseaux » et qu'à travers le processus de patois et d'anglicisation, il devient caliso et finalement calypso ; cependant, Cowley note également que la première mention du mot« calypso » est donnée dans une description d'une danse en 1882 par l'abbé Masse.
Le calypso est le fruit des influences conjuguées despolyrythmiesafricaines et des musiques européennes, organisé de façon responsoriale en marge descarnavals de la fin duXIXe siècle, sous la direction d’un soliste appelé alors « chantwell[4] ». Le genre se sépare peu à peu de la rue pour être pratiqué dans des salles de spectacle en bambous appelées « tents », où l’orchestration évolue pour adopter des instruments occidentaux (d’abord descordophones, puis desaérophones). Le calypso fut enregistré très tôt, dès1914 par Victor etDecca.
Le calypso fut entendu pour la première fois, en grande diffusion, enAmérique du Nord, interprété par des artistes desÉtats-Unis comme lesAndrews Sisters. Leur version de « Rum and Coca Cola », mise sous copyright parMorey Amsterdam en 1944 et vendue à des millions d'exemplaires[5], est un plagiat du calypso deLord Invader (pour le texte)[6] etLionel Belasco(en) (pour la musique)[7], datant de 1943. Mais c’est en 1956-1957 que le calypso connut une vague de popularité aux États-Unis (calypso craze[8]), portée notamment par des artistes commeHarry Belafonte, ouRobert Mitchum, en reprenant des morceaux composés à Trinité-et-Tobago[9].
Les textes, de commentaire social, sont extrêmement variés (politique, humour, questions de genre…). Le calypso est également intégré au monde dujazz par des artistes commeSonny Rollins,Miles Davis, ouAndy Narell. Le calypso est l'une des principales sources de lasoca, qui se diffuse à partir desannées 1970.
ÀTrinité-et-Tobago, le genre s’exprime notamment dans le cadre de nombreuses compétitions nationales[10], dont le modèle s’est exporté dans les grandes métropoles de la diaspora trinidadienne (Londres, New-York, Toronto…)[11]. La plus prestigieuse est le « Calypso Monarch ».