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Bob Stapleton (de son vrai nom Robert B. Stapleton), né le àRiverside, enCalifornie, est un homme d'affairesaméricain. Sa fortune est estimée par le magazineForbes à un milliard de dollars[1].
Ancien cofondateur et dirigeant de la société Voicestream Wireless, devenueT-Mobile USA, Bob Stapleton intègre le monde du cyclisme en fondant l'équipe cycliste féminineT-Mobile en 2003. Puis en devenant le directeur en2004via la société High Road Sport Inc. dont il est le propriétaire[2],[3].
En réaction aux affaires de dopage impliquant l'équipe cycliste masculineT-Mobile, le sponsor principalT-Mobile décide en2006 de cesser sa collaboration avec sonmanagerOlaf Ludwig, et d'en confier les rênes à Bob Stapleton. Après la fin dusponsoring de T-Mobile, les deux équipes ont pris le nom deTeam High Road puisColumbia en2008[2]. Le 4 août 2011, Bob Stapleton annonce la dissolution de l'équipe HTC Highroad à la fin de la saison 2011. Il explique qu'aucun nouveau sponsor potentiel disposé à soutenir l'équipe à son niveau actuel n'a été trouvé. L'ancien sponsor principal, HTC, a mis fin à son engagement en fin d'année[4]. Au total elle reste comme l'une des équipes cyclistes les plus titrées, avec plus de 600 victoires professionnelles entre 2007 et 2011[5].
Il a été PDG deWorld Triathlon Corporation[6], puis a été huit ans membre du conseil d'administration de l'USA Cycling. Depuis 2014, il est président de l'USA Cycling[7].. Il est également membre du conseil d'administration de l'Union cycliste internationale et est président du Comité pour le contrôle de la fraude technique (« moteur dopage »)[5].