| Bléomycine | |
 | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | 11056-06-7 |
| Code ATC | L01DC01 |
| DrugBank | DB00290 |
| PubChem | 5360373 |
| SMILES | |
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29u,30u,34-,35-,36-,37?,38?,39?,40?,41-,42?,43?,53?,54?/m0/s1/fC55H84N17O21S3/h62-63,65-66,70-71H,57-60H2/q+1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C55H84N17O21S3+ [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 1 415,552 ± 0,075 g/mol C 46,67 %, H 5,98 %, N 16,82 %, O 23,74 %, S 6,8 %, |
| Précautions | |
| Classification duCIRC | |
| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | >2 000 mg·kg-1 souris oral[3] |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Labléomycine est un agent anti-cancéreux. C'est unpeptide non ribosomique produit par labactérieStreptomyces verticillus. Elle agit commeantibiotiqueglycosylélinéaire, par induction de rupture du brin d'ADN (inhibition de la transcription et de la réplication de l'ADN)[4]. On l'utilise dans le traitement deslymphomes, des carcinomes àcellules squameuses, lecancer des testicules, lapleurodèse, lesverrues plantaires, leschéloïdes[5]…
La bléomycine a été découverte en 1966 par le scientifique japonais Hamao Umezawa à la suite d'un criblage portant sur une activité anticancéreuse de filtrats deStreptomyces verticillusais[6]. La bléomycine a été commercialisée au Japon en 1969 et aux Etats-Unis en 1973 par la firme Bristol-Myers Squibb.
La Bléomycine agit par oxydation des molécules, conduisant à un stress oxydatif, et provoque des dommages à l'ADN, entre autres implications[7].
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en)[8].
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