Connolly a épousé Iris Pressagh en 1969. Ils se sont séparés en 1981 et ont divorcé en 1985.
Il a ensuite épousé Pamela Stephenson aux Fidji, le 20 décembre 1989, il vivait avec elle depuis 1981.
Connolly est père de cinq enfants: deux de son premier mariage et trois de son second. Il est devenu grand-père en 2001, lorsque sa fille Cara a donné naissance à un garçon : Walter.
Le grand-père paternel de Connolly, que - comme sa grand-mère paternelle - Connolly n'a jamais rencontré, était un immigrant irlandais qui a quitté l'Irlande à l'âge de dix ans. Son arrière-arrière-arrière-grand-père (Charles Mills, un garde côte , 1796–1870) et son arrière-arrière-grand-mère (Bartholomew Valentine Connolly) étaient du Connemara.
Son père était William Connolly; sa mère, Mary "Mamie" McLean, était du clan Maclean du château de Duart sur l'île de Mull sur la côte ouest de l' Écosse. Le père de Mamie, Neil, était protestant et sa mère, Flora, était une catholique romaine qui «faisait des arrangements clandestins pour que les enfants soient baptisés catholiques», même s'ils étaient «formellement élevés comme protestants». Ses grands-parents maternels ont déménagé à l'intérieur des terres à Finnieston Street, Glasgow, au début des années 1900.
Son arrière-arrière-arrière-grand-père maternel, John O'Brien, a combattu au siège de Lucknow pendant la rébellion indienne de 1857. Il a été blessé pendant le long siège par une balle à l'épaule gauche. Il a épousé une fille indienne de 13 ans appelée Matilda. Ils ont eu quatre enfants et se sont installés à Bangalore après son service militaire.
Le11 juillet 2001, Connolly a reçu undoctorat honorifique en lettres de l’Université de Glasgow.
En 2003, leBAFTA lui a décerné un Lifetime Achievement Award.
Durant lesQueen's Birthday Honours de2003, Connolly a été nomméCommandeur de l' Ordre de l'Empire britannique(CBE), pour « services au divertissement ».
Le4 juillet 2006, Connolly a reçu undoctorat honorifique de la Royal Scottish Academy of Music and Drama (RSAMD) de Glasgow, pour ses services aux arts du spectacle.
Le18 mars 2007 et à nouveau le11 avril 2010, Connolly a été nommé numéro un des « 100 Greatest Stand-Ups » de Channel 4.
Le22 juillet 2010, Connolly a reçu undoctorat honorifique en lettres (D.Litt.) de l'Université de Nottingham Trent.
Le20 août 2010, Connolly a été nomméFreeman de Glasgow, avec l'attribution de la distinctionFreedom of the City.
Le10 décembre 2012, Connolly a décroché sonBAFTA Scotland Award for Outstanding Achievement in Television and Film qui lui a été remis durant son interview BAFTA,A Life in Pictures, au Old Fruitmarket, Glasgow.
Enjanvier 2016, il a reçu leprix de reconnaissance spéciale auxNational Television Awards pour honorer sa carrière.
Lors desQueen's Birthday Honours 2017, Connolly a été faitChevalier pour « services au divertissement et à la charité ».
Le22 juin 2017, Connolly a reçu un doctorathonoris causa de l'Université de Strathclyde à Glasgow.
Ennovembre 2019,le Glasgow Times a désigné Connolly comme « le plus grand Glasgovien » à la suite d'un sondage public.
À partir de 2017, Glasgow compte au moins trois peintures de pignon à grande échelle représentant Connoly, commandées par BBC Scotland, et une ferronnerie murale commandée par laSanctuary Scotland Housing Association le représentant.
