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Bifenthrine

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Bifenthrine

Identification

N^oECHA

CC1=C(C=CC=C1C2=CC=CC=C2)COC([C@@H]3[C@H](C=C(C(F)(F)F)Cl)C3(C)C)=O
PubChem,vue 3D

InChI

InChI :vue 3D
InChI=1/C23H22ClF3O2/c1-14-16(10-7-11-17(14)15-8-5-4-6-9-15)13-29-21(28)20-18(22(20,2)3)12-19(24)23(25,26)27/h4-12,18,20H,13H2,1-3H3/b19-12-/t18-,20-/s3

Propriétés chimiques

Formule

C₂₃H₂₂Cl F₃O₂ [Isomères]

Masse molaire^[1]

422,868 ± 0,023 g/mol
C 65,33 %, H 5,24 %, Cl 8,38 %, F 13,48 %, O 7,57 %,

Propriétés physiques

T° fusion

68 à 71 °C [2]

Solubilité

0,1 g·L^-1^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Symboles :
T :Toxique
N :Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S13 : Conserver à l’écart des aliments et boissons, y compris ceux pour animaux.
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 20/21/22,50/53,

Phrases S : 13,60,61,^[2]

Transport

2588

Code Kemler :
?
Numéro ONU :
2588 : PESTICIDE SOLIDE TOXIQUE, N.S.A.

^[2]

Écotoxicologie

CL₅₀

poissons :2×10^-4 mg·L^-1,

daphnies :2×10^-4 mg·L^-1,
algues : >10 mg·L^-1,
rats :50 mg·kg^-1.

LogP

> 6

DJA

0,02 mg·kg^-1·j^-1

Unités duSI et CNTP, sauf indication contraire.

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Labifenthrine est unesubstance active deproduit phytosanitaire (ouproduit phytopharmaceutique, oupesticide), qui présente un effetinsecticide etacaricide, et qui appartient à la famille chimique desPyréthrinoïdes de synthèse.

Réglementation

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Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

pour l’Union européenne : Décisionn^o 2009/887/CE du 30/11/09 décide la non-inscription de la bifenthrine à l'annexe I de la directive 91/414/CEE. Les produits phytopharmaceutiques contenant cette substance devront être retirés du marché.
pour laFrance : cette substance active est interdite dans la composition depréparations biocides TP18 à partir du1^er novembre 2013 [3].

Caractéristiques physico-chimiques

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Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque depollution des eaux :

Hydrolyse àpH 7 : très stable,
Coefficient de partage carbone organique-eau :50 000 cm³·g^-1. Ce paramètre, notéKoc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur lamatière organique dusol. La mobilité de la matière active est réduite par sonadsorption sur les particules du sol.
Durée de demi-vie : 26 jours. Ce paramètre, notéDT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
Coefficient de partage octanol-eau : > 6. Ce paramètre, notélog Kow oulog P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou lalipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

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Sur le plan de l’écotoxicologie, lesconcentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

CL50 surpoissons :2×10^-4 mg·L^-1,
CL50 surdaphnies :2×10^-4 mg·L^-1,
CL50 suralgues : >10 mg·L^-1,
CL50 surrats :50 mg·kg^-1.

Rôle de la température :
Une étude de toxicité sur les fourmis a montré que la mortalité de ce produit augmentait (pour les fourmis) à 27-29 °C (par rapport à 21-23 °C). Ce phénomène de toxicité aggravée par la chaleur n'a été constaté que pour la bifenthrine, et non pour les autres traitements fait lors de ce test^[4] (et le groupe témoin n'a pas réagi au réchauffement du milieu à 27-29 °C^[4]). Le transfert horizontal de toxicité semble également bien moindre pour la bifenthrine que pour lefipronil ou laβ-cyfluthrine^[4].