Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Aller au contenu
Wikipédial'encyclopédie libre
Rechercher

Arginine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Page d’aide sur l’homonymie

Pour les articles homonymes, voirArg.

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus.
Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus.

Cet articlene cite pas suffisamment ses sources().

Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant lesréférences utiles à savérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références ».

En pratique :Quelles sources sont attendues ?Comment ajouter mes sources ?
Arginine
Image illustrative de l’article Arginine
Image illustrative de l’article Arginine
L ouS(+)-arginine (haut)   et  D ouR(–)-arginine (bas)

Animation.
Identification
Nom UICPAacide 2-amino-5-carbamimidamidopentanoïque
Synonymes

R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque

No CAS7200-25-1 (racémique)
157-06-2 D ouR (–)
74-79-3 L ouS (+)
NoECHA100.000.738
No CE230-571-3 (racémique)
205-866-5 D ouR (–)
200-811-1
Code ATCB05XB01
SMILES
NC(CCCNC(=N)N)C(=O)O
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)
Propriétés chimiques
FormuleC6H14N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2]174,201 ± 0,007 2 g/mol
C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %,
pKal-arginine : pKa1=2,03, pKa2=9,00, pKa3=12,10 à25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion244 °C (décomposition)
Masse volumique1,1 g·cm-3
Propriétés biochimiques
CodonsAGA,AGG,CGU,CGC,
CGA,CGG
pH isoélectrique10,76[1]
Acide aminé essentielselon les cas
Occurrence chez lesvertébrés4,2 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ougroupe d’espaceL-arginine dihydratée :P21 (n°4)
Paramètres de mailleL-arginine dihydratée :

a =5,638 Å
b =11,850 Å
c =15,680 Å
α =90,00 °
β =90,00 °
γ =90,00 °
Z = 4[4]

Précautions
SIMDUT[5],[6]
Arginine (d-) :

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Arginine (l-) :

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Symboles :
Xi :Irritant

Phrases R :
R36 : Irritant pour les yeux.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.



Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'arginine (abréviationsIUPAC-IUBMB :Arg etR) est unacideα-aminé. La molécule est caractérisée par la présence d'ungroupeguanidine à l'extrémité de sachaîne latérale, ce qui en fait unrésidu trèsbasique, chargé positivement dans lesprotéines, et dont lepoint isoélectrique vaut 10,76. Elle n'est pas considérée commeessentielle chez l'humain mais peut êtreproduite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus, nécessitant alors un apportalimentaire.

Historique

[modifier |modifier le code]

L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants delupin en 1886 par le chimiste suisseErnst Schulze (en) et son assistant Ernst Steiger[7],[8]. Le nom arginine est dérivé du grecárgyros (ἄργυρος) qui signifie argent du fait de l'apparence argentée des cristaux de nitrate d'arginine[9].

En 1897, Schulze et Ernst Winterstein (1865–1949) ont caractérisé la structure de l'arginine[10].

Schulze et Winterstein ont synthétisé l'arginine à partir d'ornithine et decyanamide en 1899[11], mais il restait des doutes sur sa structure[12] jusqu'à la synthèse deSørensen en 1910[13].

Caractéristiques physiques et structure chimique

[modifier |modifier le code]

L'énantiomèreL est l'un des22 acides aminés protéinogènes,encodé sur lesARN messagers par lescodons CGU, CGC, CGA, CGG, AGA et AGG. Sonrayon de van der Waals est égal à148 Å (14,8 nm)[réf. nécessaire].

La chaîne latérale de l'arginine est constituée d'une chaînealiphatique de 3 atomes de carbone (carbone α non compris) à l'extrémité de laquelle se trouve un groupementguanidinium. Ce groupement avec unpKa de 12,48[14] donne un caractère très basique à l'arginine, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique desacides aminés protéinogènes.

Métabolisme de l'arginine

[modifier |modifier le code]

La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ouanabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.

Biosynthèse

[modifier |modifier le code]

L'arginine est crééede novo chez de nombreux organismes à partir duglutamate, lui-même appartenant aucycle de Krebs[réf. nécessaire].

Biosynthèse de l'arginine.
Biosynthèse de l'arginine.

Catabolisme

[modifier |modifier le code]

L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à lacellule qui la consomme[réf. nécessaire]. D'autres voies ont été mises en évidence[réf. nécessaire] notamment dans lecycle de l'urée.

Cycle de l'urée

[modifier |modifier le code]
Article détaillé :cycle de l'urée.

Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée enornithine et enurée. Cette dernière est unemolécule azotée qui peut être éliminée (parexcrétion dans les urines) de manière à réguler la quantité de composésazotés présente dans les cellules de leurs organismes[réf. nécessaire].

Fonctions biologiques

[modifier |modifier le code]

Il s'agit d'un acide aminé qualifié de « non essentiel » (sauf chez l’enfant), pouvant être synthétisé par l'organisme humain. Il est un constituant desprotéines.

Il permet la synthèse dumonoxyde d'azote (NO) par laNO synthase, intervenant ainsi dans lavasodilatation des artères[15].

La concentration sanguine d'une formeméthylée de l'arginine, l'homoarginine, serait corrélée avec un meilleurpronostic à la suite d'unaccident vasculaire cérébral[16].

Utilisation

[modifier |modifier le code]

L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans lesboissons énergisantes. Elle a été utilisée en particulier parRed Bull en France, en remplacement de lataurine lorsque cette dernière était encore interdite par la législation[réf. nécessaire].

Il est également utilisé dans certainscompléments alimentaires, notamment pour fixer lemagnésium[17],[18].

Sur lapression artérielle, la supplémentation en L-arginine est bénéfique pour les individus sains et malades,hypertendus et normotendus, quel que soit leur sexe et leur indice de masse corporelle (IMC) ; ces effets bénéfiques sont encore plus prononcés chez les femmes[19].

Une diminution de la gravité de ladépression, mesuré par le questionnaire de Hamilton, a été observée avec deux grammes par jour[20].

Notes et références

[modifier |modifier le code]
  1. a etb"Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
  2. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », surThe Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee(consulté le).
  4. « L-Arginine dihydrate », surreciprocalnet.org(consulté le).
  5. « Arginine (d-) » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. « Arginine (l-) » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. Annales de physiologie végétale, Volumes 1 à 3, Institut national de la recherche agronomique (France), 1959
  8. (de) Schulze E, Steiger E, « Ueber das Arginin » [« On arginine »],Zeitschrift für Physiologische Chemie,vol. 11,nos 1–2,‎,p. 43–65(lire en ligne)
  9. « BIOETYMOLOGY: ORIGIN IN BIO-MEDICAL TERMS: arginine (Arg R) »(consulté le)
  10. (de) Schulze E, Winterstein E, « Ueber ein Spaltungs-product des Arginins » [« On a cleavage product of arginine »],Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft,vol. 30,no 3,‎,p. 2879–2882(DOI 10.1002/cber.18970300389,lire en ligne) The structure for arginine is presented on p. 2882.
  11. (de) Schulze E, Winterstein E, « Ueber die Constitution des Arginins » [« On the constitution of arginine »],Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft,vol. 32,no 3,‎,p. 3191–3194(DOI 10.1002/cber.18990320385,lire en ligne)
  12. Cohen JB,Organic Chemistry for Advanced Students, Part 3, New York, New York, USA, Longmans, Green & Co.,, 2nd éd.(lire en ligne),p. 140
  13. (de) Sölrensen SP, « Über die Synthese desdl-Arginins (α-Amino-δ-guanido-n-valeriansäure) und der isomeren α-Guanido-δ-amino-n-valeriansäure » [« On the synthesis of racemic arginine (α-amino-δ-guanido-n-valeric acid) and of the isomeric α-guanido-δ-amino-n-valeric acid »],Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft,vol. 43,no 1,‎,p. 643–651(DOI 10.1002/cber.191004301109,lire en ligne)
  14. (en) « Amino Acid Structures », surcem.msu.edu(consulté le).
  15. Böger RH, Bode-Böger SM,The clinical pharmacology of L-arginine, Annu Rev Pharmacol Toxicol, 2001;41:79–99
  16. Choe C, Atzler D, Wild PS et al.Homoarginine levels are regulated by L-arginine:glycine amidinotransferase and affect stroke outcome: results from human and murine studies, Circulation, 2013;128:1451–1461
  17. « Une percée majeure en nutrithérapie : l’arginine un nouveau nutriment pour renforcer les effets du magnésium »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), surlanutritherapie.fr(consulté le).
  18. « Arginine / Magnesium - Usages, effets secondaires, Avis, Composition, Interactions, Précautions, Suppléants, et dosage - TabletWise », surtabletwise.com(consulté le).
  19. FaridehShiraseb, OmidAsbaghi, RezaBagheri et AlexeiWong, « Effect of l-Arginine Supplementation on Blood Pressure in Adults: A Systematic Review and Dose-Response Meta-analysis of Randomized Clinical Trials »,Advances in Nutrition (Bethesda, Md.),vol. 13,no 4,‎1er août 2022,p. 1226–1242(ISSN 2156-5376,PMID 34967840,PMCID 9340976,DOI 10.1093/advances/nmab155,lire en ligne, consulté le)
  20. PouriaTorkaman, Azadeh MazaheriMeybodi, AliKheradmand et ShivaEiliaei, « Effect of l-arginine compared to placebo on sexual function in women with major depressive disorder: a randomized controlled trial »,BMC psychiatry,vol. 24,no 1,‎,p. 358(ISSN 1471-244X,PMID 38745327,PMCID PMC11092258,DOI 10.1186/s12888-024-05781-5,lire en ligne, consulté le)

Voir aussi

[modifier |modifier le code]

Sur les autres projets Wikimedia :

Articles connexes

[modifier |modifier le code]
v ·m
Acide aminé protéinogène
Aliphatique
Aromatique
Polaire, non chargé
Charge positive (pKa)
Charge négative (pKa)
Acide aminé non protéinogène
Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Arginine&oldid=223846601 ».
Catégories :
Catégories cachées :

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp