Kournikova passe un cap psychologique en mai1998, à la veille deRoland-Garros, en défaisant pour la première foisMartina Hingis àBerlin. Plus tard, alors qu'elle vient de battreSteffi Graf sur le gazon d'Eastbourne, elle chute et se casse le pouce.
Cette blessure, assez légère, a de considérables conséquences sur la suite de sa carrière. Faute de pouvoir s'entraîner pendant plusieurs mois, à la demande dessponsors (commanditaires) et par goût pour lajet set, Kournikova, mettant à profit sa plastique avantageuse, multiplie lesactions publicitaires, les photos de charme, mondanités et plateaux detélévision.
Rétablie, elle connaît fin 1998 de gros problèmes deservice : obligée de changer sa prise deraquette après sa convalescence, elle ne retrouve pas de bonnes sensations et enchaînedouble faute sur double faute, en particulier lors desMasters de novembre. Kournikova, qui gagne plus d'argent grâce à ses contrats publicitaires que par ses performances sportives, est sévèrement raillée par les médias et certaines joueuses, se voyant en outre reprocher de n'avoir pas décroché le moindre titre en simple sur le circuit WTA.
En2000, sans pourtant briller dans aucun des quatre Majeurs[3], elle signe la meilleure saison de sa carrière en simple (une finale àMoscou, huit demi-finales) et termine, le, à la8e place mondiale.
Kournikova à Sydney en 2002.
Elle accède aux quarts de finale à l'Open d'Australie en2001. Il s'agit de son dernier bon résultat. En février, une blessure de fatigue au pied la tient à nouveau éloignée des courts jusqu'en août. Face à la pression médiatique et insuffisamment remise, Anna Kournikova se démobilise peu à peu, à mesure que son jeu à haut risque, parfois comparé à celui dePam Shriver, perd en efficacité, ses coups frappés à plat ne lui offrant pas beaucoup de sécurité dans les situations destress. Elle additionne dès lors les contre-performances, quand elle ne déclare pas forfait au dernier moment.
Le24 juillet2006, lors d'une conférence de presse, Kournikova déclare hésiter quant à son avenir et explique qu'elle pourrait très bien reprendre sa carrière. Elle refuse également d'annoncer sa retraite pour ne pas avoir à revenir sur sa décision, comme d'autres sportifs ont pu le faire (Hingis, par exemple). Le, dans un match exhibition à Wimbledon (« Invitation Ladies Doubles »), associée à son ancienne partenaireMartina Hingis, elle bat en deux manches la paire britannique Samantha Smith etAnne Hobbs (6-2, 6-4).
Si elle n'a finalement jamais gagné en simple, Anna Kournikova s'est néanmoins imposée à seize reprises en double dames, dont deux fois aux Internationaux d'Australie en 1999 et 2002 (à chaque fois aux côtés d'Hingis). Elle a été numéro un mondiale de la discipline le, rang où elle s'est maintenue dix semaines consécutives.
Son père, Sergueï Kournikov, est un ancien champion de lutte gréco-romaine.
Sa mère, Alla Kournikova, est une ancienne coureuse de 400 m.
Elle a fréquenté le joueur de hockey russeSergei Fedorov durant plusieurs années.
Elle est en couple avecEnrique Iglesias depuis 2001[6]. Le, elle a donné naissance à des jumeaux prénommés Nicholas et Lucy[7]. Le 30 janvier 2020, le couple accueille son troisième enfant, une fille prénommée Mary[8].
Elle a donné son nom (involontairement) à une main depoker constituée de l'as de cœur et du roi de carreau, plus généralement à lapremium as-roi quelles qu'en soient les couleurs, car, outre les initiales communes (en anglais), « elle est très jolie mais ne gagne que très rarement »[10].
En simple, la liste débute au 3 novembre1975, date de la publication du premier classement informatique par la WTA. En double, la liste débute au 10 septembre1984. Deux joueuses peuvent être simultanémentnuméro un. Les classements WTA ont été « gelés » du 23 mars au 9 août 2020 (pandémie de Covid-19).
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