Avant l'arrivée des Européens l'île est appelée Malliouhana, « pointe de flèche », par les autochtonesArawaks[réf. nécessaire]. Ils y ont laissé des vestiges qui remontent au moins à l'an 600 de notre ère, en particulier despétroglyphes au fond d'une grotte nomméela Fontaine et les restes d'une quarantaine de villages. Les Arawaks cultivaient le manioc, le coton, le maïs et la patate douce. Ils pêchaient différentes variétés de poissons et coquillages de récifs.
La première mention de l'île par un Européen est faite parChristophe Colomb en1493, qui la nomme Anguilla, probablement en raison de sa forme allongée.
Anguilla est colonisée par les Anglais en1650, une période où ce sont essentiellement des pirates et boucaniers qui la peuplent et en font un repaire. En 1648, les Hollandais s'étaient établis non loin, sur les îles deTortola et deVirgin Gorda, qui servirent encore de refuge pour les pirates hollandais,Joost van Dijk étant demeuré le plus célèbre, on donna son nom à l'une des îles Vierges. Tous les Hollandais furent expulsés par des flibustiers anglais en 1666. Vers 1680, ce sont des planteurs anglais venus d'Anguilla qui se fixèrent à Tortola, puis àAnegada et à Virgen Gorda.
En 1745 et 1796, l'île subit deux tentatives d'invasion par la France.
De 1882 à 1967, Anguilla est une partie de la colonie deSaint-Christophe-Niévès-Anguilla, mais sa population se plaint régulièrement de l'oubli où la laisse Saint-Christophe. Par exemple, le nom d'Anguilla est ainsi omis des inscriptions des bâtiments officiels (comme celui de laGrammar School de Saint-Christophe commune aux trois îles) et destimbres-poste jusqu'en 1952[3].
Le, le Royaume-Uni accorde un statut d'autonomie à l'État associé de Saint-Christophe, Niévès et Anguilla. Dès le début des négociations, mi-janvier, des Anguillais avaient exprimé leur désaccord qui se traduit par quelques violences. Le, les Anguillais se soulèvent, chassent la police de Saint-Christophe et mettent en place un conseil législatif. Le, Anguilla se retire unilatéralement de l'État associé.
Une association deCanadiens, menée parLeopold Kohr, alors professeur d'économie àPorto Rico, apporte son soutien aux Anguillais pour créer un État indépendant. Le, un référendum sur la sécession d'avec Saint-Christophe-et-Niévès recueille 1 813 voix pour et 5 contre. L'indépendance est proclamée dès le lendemain mais n'est évidemment pas reconnue par le Royaume-Uni. Sur le conseil de Leopold Kohr, et conformément à sa théorie du développement endogène, Anguilla refuse de permettre aux sociétés hôtelières américaines de bétonner le littoral et refuse de concéder à l'armateurAristote Onassis la construction d'un port privé de transbordement.
En, un fonctionnaire britannique est nommé pour « exercer une autorité administrative minimale » et tenter d'arriver à un accord entre Anguilla et Saint-Christophe. À la suite de l'échec des négociations, un second référendum est organisé en janvier1969 par le Royaume-Uni, à l'issue duquel 1 739 voix se prononcent pour la sécession et 4 contre. Anguilla se déclare « République indépendante » le. Un nouveau négociateur est nommé, il arrive à Anguilla le et est expulsé le jour même. Huit jours plus tard, le, le Royaume-Uni envoie 315 « Diables rouges » de la16e brigade de parachutistes, soutenus par des hélicoptères, laRoyal Navy, laRoyal Air Force et un détachement de la police de Londres investir l'île pour « ramener l'ordre ». Les Anguillais n'opposent aucune résistance sinon quelques crachats et insultes[réf. nécessaire]. La presse britannique titre sur la « Baie des Cochonnets », le « Blitzkrieg de papier », ou la « Guerre dans une tasse de thé » ; au Parlement britannique un député félicite le Premier ministreHarold Wilson d'avoir trouvé un adversaire à sa taille.
Les parachutistes britanniques sont rapidement remplacés par ceux du génie, qui réparent les conséquences de 150 ans de négligence de la part de Saint-Christophe. À compter du, le statut d'Anguilla devient très flou. Théoriquement rattachée à cette date à l'État associé de Saint-Christophe, Niévès et Anguilla qui l'ignore activement (dès 1969, par exemple, les forces de défense ne mentionnent plus que Saint-Christophe et Niévès dans leur nom), elle est gouvernée directement via des « accords provisoires » avec le Royaume-Uni. Ce n'est que le qu'Anguilla est reconnue comme une colonie séparée de Saint-Christophe, avant d'adopter une constitution le qui lui accorde le régime d'autonomie.
Le, Anguilla se dote d'une constitution qui en fait un territoire britannique distinct. En 1985, Anguilla adhère à l'Organisation des États de la Caraïbe orientale. La constitution est modifiée le puis en 2019.
Le gouverneur est le représentant du roiCharles III. Il est nommé par le gouvernement britannique. La fonction est occupée par Julia Crouch depuis le. Le chef du gouvernement, appelépremier ministre (« ministre en chef » jusqu'en 2019), est désigné par le gouverneur parmi les membres du parlement. Le poste est occupé parCora Richardson-Hodge depuis le.
L'Assemblée comporte sept membres élus, deux membres d'office et deux nommés.
Les activités traditionnelles comme l'élevage de bétail, la pêche côtière (437 t en 2003) dont lalangouste, la production desel et la construction de bateaux ont été supplantées par l'industrie touristique (47 000 visiteurs en 2003) qui fournit les deux tiers duPIB. Anguilla accueille aussi 6 500 sociétés, surtout financières, attirées par unrégime fiscal favorable : 0 % d'impôts, mais les frais de création sont élevés.
Le PNB était de 112 millions de dollars US en 2002. En 1999, la valeur des exportations était de 2,6 millions de dollars, celle des importations de 80,9 millions.
En, la population d'Anguilla est estimée à 18 090 habitants. Anguilla comptait environ 6 500 habitants au moment de sa révolution en 1967, 9 660 en 1992 et environ 15 000 en 2011.
Jusqu'en 1903, ce sont lestimbres-poste britanniques desîles Leeward qui sont utilisés à Anguilla. De 1903 à 1952, ceux de la colonie deSaint-Christophe-et-Niévès ont cours et le nom d'Anguilla est imprimé dans la légende des timbres seulement en 1952. Néanmoins, en 1950, des timbres précédents sontsurchargés pour le tricentenaire de la colonisation britannique d'Anguilla[3].
En 1967, pendant le soulèvement indépendantiste à Anguilla, des timbres de Saint-Christopher-Nevis-Anguilla sont surchargés « Independent Anguilla ». En 1971, les timbres émis localement portent le titre du « Commissaire de Sa Majesté à Anguilla ». Les premiers timbres à porter légalement le nom d'Anguilla sont émis pour Pâques 1981 et représentent des personnages de laWalt Disney Company. Le portrait du souverain britannique ou sonmonogramme royal apparaissent sur les timbres d'Anguilla[3].
LeMusée du patrimoine anguillais dans le district d'East End propose une vision de l’histoire de l’île à travers un assortiment d’objets à travers les âges.
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