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Amygdaline

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Amygdaline
Image illustrative de l’article Amygdaline
Structure de l'Amygdaline.
Identification
Nom UICPA[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phényl)acétonitrile
Synonymes

Amygdaloside
Mandelonitrile-beta-Gentiobioside
Neoamygdalin

No CAS29883-15-6
NoECHA100.045.372
No CE249-925-3
PubChem2180
Apparencecristaux incolores
Propriétés chimiques
FormuleC20H27NO11  [Isomères]
Masse molaire[1]457,428 5 ± 0,021 4 g/mol
C 52,51 %, H 5,95 %, N 3,06 %, O 38,47 %,
Propriétés physiques
T° fusion213 °C
Solubilité83 g·L-1 eau à25 °C
Masse volumique0,4 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn :Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.


Écotoxicologie
DL50405 mg·kg-1 (rats, peroral)
443 mg·kg-1 (souris, peroral)

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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L'amygdaline (dugrec ancien ἀμυγδαλή amugdalê : amande) ouamygdaloside est uncomposé aromatique, de formule C20H27N1O11, appartenant à la classe deshétérosides cyanogènes. Sa partieose est legentiobiose et sa partieaglycone est lemandélonitrile, lacyanhydrine dubenzaldéhyde. Ce composé chimique naturel toxique est célèbre pour être promu comme un remède contre le cancer, et souvent référencé de manière erronée comme vitamine B17, qui n'existe pas en réalité[2].

Découverte

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La substance a été mise en évidence pour la première fois en 1830 par deux chimistes français,Pierre Jean Robiquet etAntoine François Boutron Charlard dans les amandes amères, le fruit dePrunus dulcis.

Sources alimentaires

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Il s'agit d'une substance toxique présente dans de nombreuses espèces végétales, et qui se transforme encyanure d'hydrogène après ingestion, sous l'action d'uneenzyme du système digestif, laβ-glucosidase (appelée aussi émulsine). Ladose létale pour 50% des individus chez le rat est entre 400 et 800 mg/kg[3] donc l'information qui la situe autour de 1,5 mg/kg de masse corporelle chez l'homme[4], semble erronée. Mais elle ne l'est pas. En effet, les rats sont plus résistants que les humains à de nombreux composés : "humans are seven times more sensitive to the lethal effects of standard chemotherapeutic agents than rats"[5], ce qui explique que la dose létale pour le rat soit plus élevé.

On la trouve notamment dans les aliments suivants, référence scientifique[6],[7] et dans d'autres articles moins scientifiques[8],[9] :

Chimie

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Cerise - Le noyau de cette drupe contient de l'amygdaline.

L'amygdaline estcyanogène : l'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique ou sa dégradation par les β-glucosidases donne en plus de l'ose (gentiobiose), de l'acide cyanhydrique et dubenzaldéhyde (qui donne l'odeur d'amande amère)[11]. L'hydrolyse partielle puis l'oxydation d'un des produits libérés donne lelaétrile, dont on a prétendu qu'il avait des propriétés anticancéreuses. Les études scientifiques sur cette activité donnent des résultats discordants selon les supports mais nuls chez l'Homme. Si une étude in vitro de 1998[12] fait état d’une activité ciblée sur des cellules tumorales, leNational Cancer Institute[13] ne conclut à aucune activité anticancéreuse dans les essais cliniques humains et souligne la toxicité du produit. Dans son résumé, il fait état d'une faible activité dans les études sur l'animal et donne« à des fins d'information uniquement » quelques citations ou liens de sites commerciaux qui avancent le contraire.

En tout état de cause, laFood and Drug Administration desÉtats-Unis n'a jamais autorisé son utilisation[14],[15].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Irvin J Lerner,Laetrile : A lesson in cancer quackery (Laetrile : Une leçon de charlatanisme du cancer), CA: A Cancer Journal for Clinicians,,http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.3322/canjclin.31.2.91/abstract
  3. (en) S. R. A.Adewusi et O. L.Oke, « On the metabolism of amygdalin. 1. The LD 50 and biochemical changes in rats »,Canadian Journal of Physiology and Pharmacology,vol. 63,no 9,‎1er septembre 1985,p. 1080–1083(ISSN 0008-4212 et1205-7541,DOI 10.1139/y85-177,lire en ligne, consulté le)
  4. Ouest-France, « Noyaux de cerise. Attention à l’intoxication au cyanure ! », surouest-france.fr,(consulté le).
  5. George W.Newton, Eric S.Schmidt, Jerry P.Lewis et RuthLawrence, « Amygdalin Toxicity Studies in Rats Predict Chronic Cyanide Poisoning in Humans »,Western Journal of Medicine,vol. 134,no 2,‎,p. 97–103(ISSN 0093-0415,PMID 7222669,PMCID 1272529,lire en ligne, consulté le)
  6. abcdef etg(en) « (PDF) Amygdalin content of seeds, kernels and food products commercially-available in the UK », surResearchGate(consulté le)
  7. abcdef etg(en) Islamiyat F.Bolarinwa, CarolineOrfila et Michael R. A.Morgan, « Amygdalin content of seeds, kernels and food products commercially-available in the UK »,Food Chemistry,vol. 152,‎1er juin 2014,p. 133–139(ISSN 0308-8146,DOI 10.1016/j.foodchem.2013.11.002,lire en ligne, consulté le)
  8. Le Dauphiné libéré, « Attention, ces aliments du quotidien peuvent être toxiques », surledauphine.com,(consulté le).
  9. Vosges-rando.alsace, « A travers les forêts et les montagnes des Vosges : Reconnaître les plantes dangereuses », survosges-rando.net(consulté le).
  10. Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail, « Amandes d'abricots : un risque d'intoxication au cyanure », suranses.fr,(consulté le).
  11. J.Langrand, M.Labadie, I.Blanc-Brisset et J.Bloch, « Intoxications par les amandes amères d’abricots »,Toxicologie Analytique et Clinique,vol. 30,no 3,‎1er septembre 2018,p. 169(ISSN 2352-0078,DOI 10.1016/j.toxac.2018.07.103,lire en ligne, consulté le)
  12. (en) « Possible contribution of beta-glucosidase and caspases in the cytotoxicity of glufosfamide in colon cancer cells. »
  13. (en) « Laetrile/Amygdalin »Laetrile has shown little anticancer activity in animal studies and no anticancer activity in human clinical trials..
  14. (en) D. Carpenter,Reputation and Power : Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA,Princeton University Press,,http://www.cancertreatmentwatch.org/q/laetrile/commissioner.pdf
  15. (en)D. Kennedy, « Laetrile: The Commissioner's Decision »,Federal Register,vol. 77-22310,‎(lire en ligne)

Voir aussi

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Articles connexes

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Liens externes

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