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Amidure

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Ion amidure
Identification
No CAS17655-31-1
PubChem2826723
SMILES
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1S/H2N/h1H2/q-1
Propriétés chimiques
FormuleH2NNH2
Masse molaire[1]16,022 6 ± 0,000 3 g/mol
H 12,58 %, N 87,42 %,

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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L'ion amidure est labase conjuguée de l'ammoniac.Sa formule est NH2.L'ion amidure est unebase forte (pKa NH3/NH2 = 38). c'est pourquoi tous les composés de cet ion réagiront avec l'eau pour donner de l'ammoniac.Il existe en faible quantité dans l'ammoniac liquide à cause de la réaction d'autoprotolyse :

2NH3 → NH2 +NH4+.

On peut le produire toujours en solution dans l'ammoniac par réaction avec un métal fortement réducteur comme le sodium.

Exemple de l'amidure de sodium :Na +NH3Na+ + NH2 +12H2.

Les amidures sont utilisés pour déprotoner des bases moins fortes en synthèse organique (élimination/substitutionnucléophile).

Les atomes d'hydrogène de l'ion peuvent être substitués par des radicauxalkyle comme avec leLDA, réactif utilisé enchimie organique notamment pour les réactions d'élimination.

Articles connexes

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Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
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