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Altrose

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Altrose
Image illustrative de l’article Altrose
Identification
Nom UICPA6-(hydroxyéthyl)oxane-
2,3,4,5-tétrol
No CAS1990-29-0 (D)
1949-88-8 (L)
5987-68-8 (DL)
No CE217-764-8 (L)
PubChem102190
ApparenceSolideblanc
Propriétés chimiques
FormuleC6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1]180,155 9 ± 0,007 4 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion103 à 105 °C
SolubilitéSoluble dans l'eau.

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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L'Altrose est unaldohexose, unose composé de 6 atomes de carbone (hexose) et d'une fonctionaldéhyde (aldose).

La formeisomère D est un sucre rare non naturel. Il est soluble dans l'eau et insoluble dans leméthanol. Le L-altrose a été isolé dans la bactérieButyrivibrio fibrisolvens[2].

Isomérie

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L'Altrose est l'épimère dumannose en C3 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 3, où ils sont inversés par rapport au mannose).

Dans l'eau, la formeisomère prédominante est la forme bêta-D-altropyranose (40 %)[3].

Isomère duD-Altrose
Forme linéaireProjection de Haworth

<1 %

α-D-Altrofuranose
20 %

β-D-Altrofuranose
13 %

α-D-Altropyranose
27 %

β-D-Altropyranose
40 %

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) RJ Stack (1990)Microbial production of L-altrose. US PATENT 4966845
  3. (de) Dr. Jürg Hunziker, "Kohlenhydratchemie":http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html. 01. April 2007

Liens externes

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  • Merck Index, 11th Edition,319.


v ·m
Général
Géométrie
Oses
Trioses
Tétroses
Pentoses
Hexoses
Autres
Oligosaccharides
Diholosides
Triholosides
Autres
Polysaccharides
Fructanes
Glucanes
Galactanes
Autres
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