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Alcane

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Lesalcanes sont deshydrocarbures saturés. Ils ne sont constitués que d'atomes decarbone (C) et d'hydrogène (H), liés entre eux par desliaisons simples, les atomes de carbone sont reliés à un nombre maximal d'atomes d'hydrogène — d'où le nom de « saturé ». Inversement : lesalcènes, lesalcynes, et lescomposés aromatiques sont deshydrocarbures insaturés. Les alcanes non cycliques possèdent uneformule brute de la forme CnH2n+2n est unentier naturel non nul. Dans les alcanes, le nombre de liaisons C–C est donné parn - 1 + r, oùn est le nombre d'atomes de carbone etr le nombre de cycles. Le nombre de liaisons C–H est alors de2n + 2 - 2r, ce qui donne un nombre total de liaisons de3n + 1 - r.

Nomenclature

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Le nom est formé :

  • d'un radical indiquant le nombre d'atomes de carbone de lachaîne carbonée principale.
    1. méth-
    2. éth-
    3. prop-
    4. but-
    5. pent-
    6. hex-
    7. hept-
    8. oct-
    9. non-
    10. dec-
    • etc.
  • d'un suffixe -ane précisant le groupe fonctionnel (alcane).

Les premiers sont :

v ·m

À partir du butane (n=4), il existe plus d'uneformule développée. On parle alors d'isomères pour désigner les molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes.Tout cela donne une grande possibilité de créations et les conventions de nommages en découlent. Lanomenclature des alcanes est donc extrêmement logique.

Par ailleurs, certains alcanes possèdent aussi une dénomination historique comme la famille desparaffines qui regroupe les alcanes avec un nombre d'atomes de carbone compris entre 20 et 40.

Mode de préparation

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Il existe plusieurs manières d'obtenir un alcane.Chaque réaction possède une particularité. Certaines sont propres (pas de mélanges), certaines conservent la chaîne carbonée initiale, certaines encore utilisent des métaux toxiques (réduction de Clemmensen) et sont donc délaissées au profit de réactions moins dangereuses, telles que laréduction de Wolff-Kishner. Ainsi, le mode de préparation est choisi en fonction de l'alcane attendu et de la réaction (vitesse, dangerosité, etc.).

À partir d'halogénure d'alkyle :

À partir de dérivés carbonylés :

  • réduction de Clemmensen ;
  • réduction de Wolff-Kishner.

Réactions chimiques des alcanes

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Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole. L'origine de ces gisements est attribuée à la fermentation de la cellulose des végétaux des temps préhistoriques.

Le gaz naturel est essentiellement constitué deméthane et les pétroles contiennent un mélange d'hydrocarbures (dont des alcanes allant de CH4 à C40H82).

Le méthane, l'éthane, lepropane et lebutane (alcanes de C1 à C4) sont des gaz àtempérature ambiante. À partir de C5, on rencontre des liquides, et à partir de C17, des solides.

Les alcanes liquides ou solides ont une densité assez faible (environ 0,7). Comme tous les hydrocarbures, ils sont insolubles dans l'eau ; par contre, ils sont miscibles avec la plupart des liquides organiques et sont eux-mêmes des solvants pour de nombreux composés organiques.

D'une façon générale, les alcanes sont assez peu réactifs, autrement dit stables. Ceci s'explique par le fait que lesliaisons C-C etC-H sont assez fortes :

C-C = 82,6 kcal/mol ;
C-H = 100 kcal/mol ;
(1 cal = 4,18 J).

Les alcanes peuvent réagir dans plusieurs réactions :

La réaction de combustion des alcanes n'a pas un grand intérêt au niveau chimique car la molécule est complètement détruite.Par contre cette combustion a un grand intérêt pratique puisque les alcanes peuvent être utilisés commecarburant oucombustible du fait que cette réaction est trèsexothermique (elle libère beaucoup de chaleur).

Formule développée de l'éthane :HH||HCCH||HH{\displaystyle {\begin{array}{lcl}&{\rm {H}}&{\rm {H}}\\&|&|\\{\rm {H-\!\!\!\!}}&{\rm {C-\!\!\!\!}}&{\rm {C-H}}\\&|&|\\&{\rm {H}}&{\rm {H}}\\\end{array}}}

Enformule semi-développée :CH3CH3{\displaystyle {\rm {CH_{3}-CH_{3}}}}.

Typologie

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Alcanes linéaires

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Ce sont les alcanes de formuleCH3(CH2)nCH3{\displaystyle \mathrm {CH_{3}-(CH_{2})_{n}-CH_{3}} }. Leur chaîne est dite aliphatique.

Pour unesérie homologue d'alcanes linéaires, latopologie et/ou la connectivité des atomes de carbone dans les molécules (en considérant implicitement les atomes d'hydrogène) peuvent être décrites par unematrice d'adjacence. En numérotant les atomes de carbone de gauche à droite (ou vice versa), la matrice d'adjacence pour les alcanes linéaires peut s'écrire comme suit :

Aij={0,i=j1,|ij|=10,|ij|>1{\displaystyle A_{ij}={\begin{cases}0,&i=j\\1,&|i-j|=1\\0,&|i-j|>1\end{cases}}}

Ledéterminant de cettematrice alterne ses valeurs entre -1, 0 et 1 pour les membres successifs de la série.

Alcanes ramifiés

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Définition

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Ce sont des alcanes linéaires auxquels un H est remplacé par un groupealkyle (ex. : le méthyle -CH3 ou l'éthyle -CH2-CH3).

Nomenclature

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On prend l'exemple de cette molécule :

1CH3|2CH2|CH33CH4CH25CHCH3|6CH3{\displaystyle {\begin{array}{lclclclclcl}&&^{\color {Green}1}{\color {Red}\mathbf {C} \mathrm {H_{3}} }&&&\\&&\quad {\color {Red}|}&&&\\&&^{\color {Green}2}{\color {Red}\mathbf {C} \mathrm {H_{2}} }&&&\\&&\quad {\color {Red}|}&&&\\&\mathrm {CH_{3}} -\!\!\!\!&^{\color {Green}3}\mathbf {C} \mathrm {H} -\!\!\!\!&^{\color {Green}4}\mathbf {C} \mathrm {H_{2}} -\!\!\!\!&^{\color {Green}5}\mathbf {C} \mathrm {H} -\!\!\!\!&\mathrm {CH_{3}} \\&&&&\quad {\color {MidnightBlue}|}&\\&&&&^{\color {Green}6}{\color {MidnightBlue}\mathbf {C} \mathrm {H_{3}} }&\\\end{array}}}

Au départ, il s’agissait d'une molécule de pentane à laquelle on a ajouté un groupe éthyle (en rouge) et un groupe méthyle (en bleu).

Pour nommer cette nouvelle molécule, il faut :

  1. Commencer par trouver puis numéroter la plus longue chaîne de carbone (ici, les carbones de cette chaîne sont en gras) ;
  2. Numéroter ses carbones (ici, les carbones sont numérotés en vert) ;
  3. Puis on considère les groupes attachés à cette chaîne carbonée et les carbones de chaîne servant d'attache :
  4. On nomme la chaîne carbonée comme un alcane (ici il y a six carbones donc hexane) ;
  5. On assemble le tout, le nom de la molécule serait : 3,5-diméthylhexane (une virgule sépare les chiffres entre eux, un tiret sépare les chiffres des noms).

Il faut numéroter la chaîne dans l'autre sens car il faut toujours essayer d'avoir le chiffre le plus petit :

6CH3|5CH2|CH34CH3CH22CHCH3|1CH3{\displaystyle {\begin{array}{lclclclclcl}&&^{\color {Green}6}{\color {Red}\mathbf {C} \mathrm {H_{3}} }&&&\\&&\quad {\color {Red}|}&&&\\&&^{\color {Green}5}{\color {Red}\mathbf {C} \mathrm {H_{2}} }&&&\\&&\quad {\color {Red}|}&&&\\&\mathrm {CH_{3}} -\!\!\!\!&^{\color {Green}4}\mathbf {C} \mathrm {H} -\!\!\!\!&^{\color {Green}3}\mathbf {C} \mathrm {H_{2}} -\!\!\!\!&^{\color {Green}2}\mathbf {C} \mathrm {H} -\!\!\!\!&\mathrm {CH_{3}} \\&&&&\quad {\color {MidnightBlue}|}&\\&&&&^{\color {Green}1}{\color {MidnightBlue}\mathbf {C} \mathrm {H_{3}} }&\\\end{array}}}

Pour choisir entre les deux noms, on considère les indices, et on choisit le nom dont le premier indice est le plus petit (donc ici, le 2,4-diméthylhexane).

Remarques

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S'il y avait eu un groupe éthyle sur le carbone 3 et un méthyle sur le carbone 2, le nom aurait été 3-éthyl-2-méthylhexane (on place l'éthyl avant le méthyl car on classe les groupes alkyle par ordre alphabétique).Pour choisir entre les deux noms, on considère les indices, et on choisit le nom dont la somme des indices est la plus petite.

Liste

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Les listes des alcanes peuvent être obtenues via leurformule brute :

Alcanes cycliques

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Articles détaillés :Cycloalcane etComposé insaturé.

Définition

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Ce sont des alcanes sur lesquels les carbones sont liés par des liaisons simples de manière à former un cycle qui n'est pas plan. Ils ont pour formule générale CnH2n.

Lamatrice d'adjacence pour unesérie homologue de cycloalcanes monocycliques (non ramifiés) peut s'écrire comme suit :

Ai,j={0, i=j1, |ij|=1 ou (i,j)=(1,n) ou (i,j)=(n,1)0, |ij|>1 et (i,j)(1,n) et (i,j)(n,1){\displaystyle A_{i,j}={\begin{cases}0,&\ i=j\\1,&\ |i-j|=1{\text{ ou }}(i,j)=(1,n){\text{ ou }}(i,j)=(n,1)\\0,&\ |i-j|>1{\text{ et }}(i,j)\neq (1,n){\text{ et }}(i,j)\neq (n,1)\end{cases}}}

n{\displaystyle n} est le nombre d'atomes de carbone (ordre de la matrice). Ledéterminant de cettematrice alterne ses valeurs entre 2, 0, 2 et -4 pour les membres successifs de la série.

Représentation

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Représentation en 3D du cyclohexane.
Représentation topologique du cyclohexane.
Formule développée du cyclohexane.

Nomenclature

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  • Pour nommer un cycloalcane, il suffit de rajouter le préfixe cyclo- au nom de l'alcane linéaire ayant le mêmen, sachant qu'il ne peut y avoir de cycle qu'avecn supérieur à deux.

Exemples (CnH2n) :

cyclopropanecyclobutanecyclopentanecyclohexanecycloheptanecyclooctanecyclononanecyclodécane
C3H6C4H8C5H10C6H12C7H14C8H16C9H18C10H20

Notes et références

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Voir aussi

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Articles connexes

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