Ses parents sont tous deux originaires de Détroit, Michigan. Il a des jeunes frères jumeaux nommés Sean et Matt. Après avoir grandi àSan Diego, il quitte le lycée etcomme il ne peut se lancer dans une carrière de surfeur professionnel, il part àLos Angeles afin d'y suivre ses études, quitte son ancien emploi au BlockBusters pour devenir acteur. Il engage un professeur d'art dramatique privé ainsi qu'un agent pour lancer sa carrière à la télévision[source secondaire souhaitée].
Il enchaîne plusieurs petits rôles dans différentes séries, notammentSmallville, puisGilmore Girls aux côtés d'Alexis Bledel, connaîtra le succès et une consécration mondiale en 2003 grâce au rôle deSeth Cohen dans la sérieNewport Beach durant quatre ans.
Il réalise l'exploit lorsqu'il remporte en 2004 et en 2005, leTeen Choice Awards du meilleur acteur deux années consécutives.
Depuis, il est en couple avec l'actriceLeighton Meester qu'il a rencontrée sur le tournage du filmThe Oranges[1]. Ils se sont fiancés en[2] et se marient en.
En, ils annoncent officiellement attendre leur premier enfant[3]. Le, ils deviennent parents d'une petite fille prénommée Arlo Day[4]. En avril 2020, ils annoncent attendre leur deuxième enfant. En septembre 2020, ils deviennent parents d'un petit garçon.
En janvier 2025, le couple perd sa maison dePacific Palisades àLos Angeles détruite lors de l’incendie qui a ravagé Los Angeles[5].